4-phenylhexan-3-one | 6957-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylhexan-3-one
• 英文别名: 4-Phenyl-3-hexanon；(+/-)-4-Phenyl-hexan-3-on
• CAS: 6957-17-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: QYLKEKKESJKLTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-116 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.931 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylhexan-3-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-苯基己烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Calas,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2079 - 2086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯丁酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 4-phenylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Salesskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 1815

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple Preparation of Ketones. <i>N</i>-Protected α-Amino Ketones from α-Amino Acids
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1021/ol015840c

  日期：2001.5.1

  are readily converted, under mild conditions, into the corresponding activated esters, which are reacted with Grignard/CuI reagent to give the corresponding ketones in nearly quantitative yields. The compounds were recovered substantially pure from the reaction mixtures.

  [反应：见正文]在温和的条件下，羧酸和氨基酸很容易转化为相应的活化酯，然后与格利雅（Grignard）/ CuI试剂反应，以接近定量的产率得到相应的酮。从反应混合物中基本上纯化出化合物。
• Synthesis andin vitro antifungal activity of 1-amino-3,4-dialkylnaphthalene-2-carbonitriles and their analogues
  作者：Jaros?aw Wilamowski、Ewa Kulig、Janusz J Sepio?、Zbigniew J Burgie?

  DOI：10.1002/ps.338

  日期：2001.7

  4-alkyl-substituted 1-aminonaphthalene-2-carbonitriles and their analogues were prepared and evaluated for growth-inhibiting activity against four phytopathogenic fungi: Fusarium culmorum, Alternaria brassicicola, Botrytis cinerea and Penicillium expansum. The results obtained were compared with the activity of a commercial fungicide. The highest fungistatic activity was revealed by amino nitriles having hydrogen atoms

  制备了二十四个3-和/或4-烷基取代的1-氨基萘-2-甲腈及其类似物，并评估了其对四种植物病原真菌：镰刀镰刀菌，芸苔念珠菌，灰葡萄孢和灰霉菌的生长抑制活性。将获得的结果与商业杀菌剂的活性进行比较。在萘系统的3或4位上具有氢原子或只有一个短烷基（CH3，C2H5）的氨基腈显示出最高的抑菌活性。计算出的EC50和EC95指数的最小值分别为1.1和5.1 mg升-1。这些值大大低于参考杀菌剂的值。
• Nucleophilic α-Arylation and α-Alkylation of Ketones by Polarity Inversion of N-Alkoxyenamines: Entry to the Umpolung Reaction at the α-Carbon Position of Carbonyl Compounds
  作者：Tetsuya Miyoshi、Takayuki Miyakawa、Masafumi Ueda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/anie.201004374

  日期：2011.1.24

  N‐alkoxyenamines from ketones has led to an efficient umpolung reaction. The alkylation of N‐alkoxyenamines with trialkylaluminum compounds proceeded smoothly and gave α‐alkylated ketones (see scheme). This reaction offers a simple transformation of ketones into α‐substituted ketones without the need to isolate enamines and intermediary imines.

  烯胺化学的一个新方面：由酮形成N烷氧基烯胺导致了有效的umpolung反应。的烷基化Ñ -alkoxyenamines与三烷基铝化合物顺利进行，给α -烷基化的酮（参见方案）。该反应无需分离烯胺和中间体亚胺，即可将酮简单地转化为α-取代的酮。
• Electroreductive Acylation of Benzyl Chlorides with Acid Anhydrides. Stereoselective Formation of (<i>E</i>)-Enol Esters from Benzyl Alkyl Ketones
  作者：Ikuzo Nishiguchi、Tsuneo Oki、Tsuneaki Hirashima、Jiro Shiokawa

  DOI：10.1246/cl.1991.2005

  日期：1991.11

  Electroreduction of benzyl chlorides in the presence of acid anhydrides brought about stereoselective formation of (E)-enol esters of the corresponding benzyl alkyl ketones, the initial acylated products, in good to moderate yields.

  在酸酐的存在下，苄基氯的电还原导致相应苄基烷基酮的 (E)-烯醇酯的立体选择性形成，初始酰化产物，产率良好至中等。
• 一种α-酰胺，α-芳基季碳酮类化合物的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN113527130B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明属于有机中间体合成领域，具体涉及一种α‑酰胺，α‑芳基季碳酮类化合物的合成方法，所述α‑酰胺，α‑芳基季碳酮类化合物的结构式为：所述合成步骤为：以六氟异丙醇(HFIP)为反应溶剂，在酸和氧化剂的作用下，与当量的腈类化合物发生Ritter反应得到所述的α‑酰胺，α‑芳基季碳酮类化合物；其中，A为直链或5～7元环，R为烷基或芳基，R'为氢、烷基、芳基。本发明以当量的腈类化合物为反应物，在廉价的质子酸和氧化剂的作用下，可经济、高效地实现N‑杂季碳中心酮的合成，底物普适性好，反应条件温和，过程简单，安全且易于操作。