1,2-diphenyl-4-(m-tolyl)-1H-imidazole | 1610784-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-4-(m-tolyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4-(3-Methylphenyl)-1,2-diphenylimidazole；4-(3-methylphenyl)-1,2-diphenylimidazole
• CAS: 1610784-77-4
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: ZADGWQUBSSTYPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,2-diphenyl-4-(m-tolyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过N-苯基苯甲酰胺和环氧化亚砜ox的酸催化合成咪唑衍生物

  摘要：

  在这项研究中报道了一种直接的方法，该方法由酸催化的am和sulf基磺酸盐合成咪唑衍生物。具体而言，在DCE溶剂中由三氟乙酸催化可提高无金属条件下的合成效率。生产了一系列咪唑支架，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.004

文献信息

• Copper and zinc co-catalyzed synthesis of imidazoles via the activation of sp3 C–H and N–H bonds
  作者：Dong Tang、Xiao-Long Li、Xin Guo、Ping Wu、Ji-Hui Li、Kai Wang、Huan-Wang Jing、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.054

  日期：2014.7

  An efficient and facile approach to synthesize imidazoles from amidines and arylketone via oxidative coupling of sp(3) C-H bond and N-H bond is reported. This strategy exhibits high performance in terms of regioselectivity with moderate to high yields by using easily available materials, and provides an alternative method to synthesize multi-substituted imidazole skeletons. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Acid-catalyzed synthesis of imidazole derivatives via N-phenylbenzimidamides and sulfoxonium ylides cyclization
  作者：Yuan Tian、Mingda Qin、Xueying Yang、Xueguo Zhang、Yafeng Liu、Xin Guo、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.004

  日期：2019.5

  A straightforward method to synthesize imidazole derivatives from amidines and sulfoxonium ylides catalyzed by acids is reported in this study. Specifically, catalyzed by trifluoroacetic acid in DCE solvents can improve synthesis efficiency under metal-free conditions. A series of imidazole scaffolds were produced in good to excellent yields.

  在这项研究中报道了一种直接的方法，该方法由酸催化的am和sulf基磺酸盐合成咪唑衍生物。具体而言，在DCE溶剂中由三氟乙酸催化可提高无金属条件下的合成效率。生产了一系列咪唑支架，收率良好至优异。