7-chloro-4-nitro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one | 1422009-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-chloro-4-nitro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
• 英文别名: 7-Chloro-4-nitro-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one；7-chloro-4-nitro-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one
• CAS: 1422009-10-6
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₃
• 分子量: 261.664
• InChiKey: NVIJUQDAXQPCLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲醛 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 35.58h， 生成 7-chloro-4-nitro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联Pauson-Khand / Michael / Henry反应一锅法合成2,3-二氢茚满芳烃

  摘要：

  2-乙炔基苯甲醛与二甲基硫醚促进的乙烯之间的分子间Pauson-Khand反应可用于高效合成2-（2-甲酰基苯基）环戊烯酮。该化合物及其衍生物经历迈克尔加成反应的级联过程，然后与硝基甲烷进行亨利反应，以构建取代的芳香族稠合的2,3-二氢茚满酮。此外，还可以从2-乙炔基苯甲醛直接单锅合成芳族稠合的2,3-二氢茚满酮。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201118

文献信息

• One-pot Synthesis of Aromatic Fused 2,3-Dihydroindanone by Tandem Pauson-Khand/Michael/Henry Reaction
  作者：Mingming Li、Ping Xing、Zuogang Huang、Biao Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201201118

  日期：2013.1

  Pauson‐Khand reaction between 2‐ethynylbenzaldehyde and ethylene promoted by dimethyl sulfide can be utilized to synthesize 2‐(2‐formylphenyl)cyclopentenone efficiently. This compound and its derivatives undergo a cascade process of Michael addition reaction followed by Henry reaction with nitromethane to construct substituted aromatic fused 2,3‐dihydroindanones. Furthermore, direct one‐pot synthesis of aromatic

  2-乙炔基苯甲醛与二甲基硫醚促进的乙烯之间的分子间Pauson-Khand反应可用于高效合成2-（2-甲酰基苯基）环戊烯酮。该化合物及其衍生物经历迈克尔加成反应的级联过程，然后与硝基甲烷进行亨利反应，以构建取代的芳香族稠合的2,3-二氢茚满酮。此外，还可以从2-乙炔基苯甲醛直接单锅合成芳族稠合的2,3-二氢茚满酮。