ethyl 4-methyl-1,2-diphenyl-1H-imidazole-5-carboxylate | 1252823-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-methyl-1,2-diphenyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-2,3-diphenylimidazole-4-carboxylate；ethyl 5-methyl-2,3-diphenylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 1252823-73-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: QMSPOVJNEJXWFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯乙酮肟 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 molybdenum hexacarbonyl 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 ethyl 4-methyl-1,2-diphenyl-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-2 H-硝基与亚硝基芳烃的环加成反应：可见光促进的2,5-二氢-1,2,4-恶二唑的合成

  摘要：

  借助有机染料光氧化还原催化剂，在可见光照射下，已经实现了2 H-叠氮基与亚硝基芳烃的正式[3 + 2]-环加成反应。该方法利用亚硝基芳烃作为有效的自由基受体，并以中等到良好的产率为一系列生物学上重要的1,2,4-恶二唑衍生物提供了一种绿色而有力的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01416

文献信息

• Facile Synthesis of Polysubstituted Imidazoles through CBr₄-Mediated Tandem Cyclization of Amidines with 1,3-Dicarbonyl Compounds or Ketones
  作者：Xiaoqiang Zhou、Haojie Ma、Chong Shi、Yixin Zhang、XingXing Liu、Guosheng Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201601428

  日期：2017.1.10

  A facile approach to synthesize polysubstituted imidazoles via CBr4 mediated tandem cyclization of amidine with 1,3-dicarbonyl or ketone is described. This metal-free cascade reaction employed CBr4 as promoter and was carried out with a simple operation under mild conditions.

  描述了一种通过 CBr4 介导的脒与 1,3-二羰基或酮的串联环化合成多取代咪唑的简便方法。这种无金属级联反应采用 CBr4 作为促进剂，在温和条件下操作简单。
• A practical metal-free route to 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles derivatives from the annulation of amidines and β-keto esters
  作者：Xueguo Zhang、Ping Wu、Yajie Fu、Fangdong Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.052

  日期：2017.3

  A new practical carbon-nitrogen bond formation reaction of amidines with ethyl acetoacetate to synthesize imidazoles via oxidative cyclization in the presence of bromide. The reactions were occured under mild and metal-free conditions.

  practical与乙酰乙酸乙酯的新型实用碳-氮键形成反应，在溴化物存在下，通过氧化环化反应合成咪唑。反应在温和且无金属的条件下发生。
• Study of the nucleophilic behaviour of N-phenylbenzamidine towards 1,2-diaza-1,3-dienes: domino reactions for imidazole scaffolds
  作者：Orazio A. Attanasi、Silvia Bartoccini、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini、Francesca R. Perrulli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.108

  日期：2010.7

  Depending on the nature of the solvent, alcohol or DMF, N-phenylbenzamidine shows different nucleophilic behaviour towards the conjugated azo–ene system of 1,2-diaza-1,3-dienes. In alcohol it reacts as a nucleophile through the N-phenyl imino nitrogen affording spiro pyrroloimidazoles and 1,3-diphenyl-1H-imidazoles. In DMF, by contrast, it behaves as nucleophile mainly by means of the imino amidino

  根据溶剂，醇或DMF的性质，N-苯基苯甲m对1,2-二氮杂1,3-二烯的共轭偶氮烯系统表现出不同的亲核行为。在醇中，它作为亲核试剂通过N-苯基亚氨基氮反应生成螺环吡咯并咪唑和1,3-二苯基-1 H-咪唑。相反，在DMF中，它主要通过亚氨基a基氮而表现为亲核试剂，通过苯胺分子的损失提供2-苯基咪唑衍生物。
• [3 + 2]-Cycloaddition of 2<i>H</i>-Azirines with Nitrosoarenes: Visible-Light-Promoted Synthesis of 2,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Bao-Gui Cai、Ze-Le Chen、Guo-Yong Xu、Jun Xuan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01416

  日期：2019.6.7

  A formal [3 + 2]-cycloaddition reaction of 2H-azirines with nitrosoarenes has been achieved under irradiation by visible light with the assistance of organic dye photoredox catalyst. This method utilizes nitrosoarenes as efficient radical acceptors and provides a green and powerful method for a series of biologically important 1,2,4-oxadiazole derivatives in moderate to good yields.

  借助有机染料光氧化还原催化剂，在可见光照射下，已经实现了2 H-叠氮基与亚硝基芳烃的正式[3 + 2]-环加成反应。该方法利用亚硝基芳烃作为有效的自由基受体，并以中等到良好的产率为一系列生物学上重要的1,2,4-恶二唑衍生物提供了一种绿色而有力的方法。