tert-butyl (N-allyl-N-2-butynyl)carbamate | 148404-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (N-allyl-N-2-butynyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl allyl(but-2-yn-1-yl)carbamate；tert-butyl N-but-2-ynyl-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 148404-26-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: OUVDNNRZBNOZIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (N-allyl-N-2-butynyl)carbamate 在 bis(cyclopentadienyl)bis(trimethylphosphane)titanium(II) 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 2-methyl-3-oxo-7-azabicyclo<3.3.0>oct-1-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of a Titanocene-Catalyzed Enyne Cyclization/Isocyanide Insertion Reaction

  摘要：

  The first early transition metal-catalyzed enyne cyclization reaction is described. The system converts enyne substrates to bicyclic iminocyclopentenes through the use of 10 mol % of Cp(2)Ti(PMe(3))(2) in the presence of a silyl cyanide. Subsequent hydrolysis produces the corresponding bicyclic cyclopentenones in good overall yield. The cyclization reaction is tolerant of polar functional groups such as ethers, amines, and esters and is diastereoselective with certain chiral enyne substrates.

  DOI：

  10.1021/ja00098a020
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (N-allyl-N-2-butynyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  固相Pauson-Khand反应的研究：选择性原位烯酮还原为3-氮杂双环[3.3.0]辛酮

  摘要：

  在没有氧的情况下，一系列N-保护的烯丙基炔丙基胺的Smit-Caple DSAC Pauson-Khand环化反应以极好的收率形成了饱和氮杂双环[3.3.0]辛酮。在空气中标准环化得到饱和和不饱和酮的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60352-0

文献信息

• SeO₂-Mediated Oxidative Transposition of Pauson–Khand Products
  作者：Sara E. Dibrell、Michael R. Maser、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.9b13818

  日期：2020.4.8

  Oxidative transpositions of bicyclic cyclopentenones mediated by selenium dioxide (SeO2) are disclosed. Treatment of Pauson-Khand reaction (PKR) products with SeO2 in the presence or absence of water furnishes di- and trioxidized cyclopentenones, respectively. Mechanistic investigations reveal multiple competing oxidation pathways that depend on substrate identity and water concentration. Functionalization

  公开了由二氧化硒(SeO 2 )介导的双环环戊烯酮的氧化转座。在存在或不存在水的情况下，用 SeO2 处理 Pauson-Khand 反应 (PKR) 产物分别提供二氧化环戊烯酮和三氧化环戊烯酮。机理研究揭示了取决于底物特性和水浓度的多种竞争氧化途径。通过交叉偶联方法对氧化产物进行官能化展示了它们的合成效用。这些转化允许从简单的 PKR 产品中快速获得氧化转位的环戊烯酮。
• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK3 DE TYPE PYRROLOPYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012125893A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明提供了化合物I的公式及其药学上可接受的盐。公式I的化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此使它们在治疗炎症和自身免疫性疾病方面具有用途。
• Catalytic Asymmetric Cyclocarbonylation of Nitrogen-Containing Enynes
  作者：Shana J. Sturla、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo990384f

  日期：1999.7.1

  The asymmetric Pauson-Khand type cyclization of nitrogen-containing enynes using carbon monoxide and a catalytic amount of (EBTHI)TiMe(2) was examined. The influence of the nitrogen substituent and the concentration of the catalyst on the enantioselectivity of this cyclization was explored, and it has been found that enynes with an octyl-, benzyl-, or allylamino group, positioned beta to the alkyne

  研究了使用一氧化碳和催化量的（EBTHI）TiMe（2）对含氮烯炔的不对称Pauson-Khand型环化反应。探索了氮取代基和催化剂的浓度对这种环化的对映选择性的影响，并且发现位于炔烃和烯烃β处的具有辛基，苄基或烯丙基氨基的烯炔是以高度对映选择性环化。具有庞大和/或吸电子氮取代基的底物被转化为低至中等对映选择性的产物。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cycloisomerization of Enynes with CO₂
  作者：Justin B. Diccianni、Tyler Heitmann、Tianning Diao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01034

  日期：2017.7.7

  carboxylates from petroleum feedstock require a series of oxidation reactions. CO2 represents a cheap and sustainable, preoxidized C1 source. Herein, we describe a simple, selective, and mild procedure for the construction of (hetero)cyclic α,β-unsaturated carboxylic acids from 1,6- and 1,7-enyes and CO2. Terminal 1,7-enynes and sterically hindered alkenes experience a change in regioselectivity and form

  羧酸根基团在生物活性分子中无处不在。由石油原料合成羧酸盐需要一系列氧化反应。CO 2代表了廉价且可持续的预氧化C1源。在这里，我们描述了一种简单，选择性和温和的方法，用于从1,6-和1,7-烯键和CO 2构造（杂）环α，β-不饱和羧酸。末端1,7-烯炔和位阻链烯烃的区域选择性发生变化，并形成未共轭的羧酸。还原环化的机理研究提出了一种氢化物插入途径，解释了空间效应引起的区域选择性的变化，并将这项工作与以前涉及CO 2的反应区分开来。
• Pyrrolopyridazine JAK3 inhibitors and their use for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases
  申请人：Wrobleski Stephen T.

  公开号：US08987268B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐。I式化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此它们对于治疗炎症和自身免疫性疾病是有用的。