1-(4-methoxyphenyl)-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-butanone | 568594-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-butanone
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-4-(triazol-1-yl)butan-1-one
• CAS: 568594-83-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: IRFWTYGWQBVMHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-butanone 在 三乙基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1-(4-(4-methoxyphenyl)butyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  穆布利替尼的简便全合成

  摘要：

  描述了一个五步，实用，简洁的穆布替尼全合成。该合成过程利用Friedel-Crafts酰化，点击反应，还原和去甲基化来构建三唑环系统，这是关键步骤。该合成的另一个重要特征是Bredereck恶唑合成。该方法的主要优点是提高了收率，减少了反应步骤，为工业规模的穆布替尼合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1055/a-1351-2370
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  穆布利替尼的简便全合成

  摘要：

  描述了一个五步，实用，简洁的穆布替尼全合成。该合成过程利用Friedel-Crafts酰化，点击反应，还原和去甲基化来构建三唑环系统，这是关键步骤。该合成的另一个重要特征是Bredereck恶唑合成。该方法的主要优点是提高了收率，减少了反应步骤，为工业规模的穆布替尼合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1055/a-1351-2370

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC MITOCHONDRIAL ACTIVITY INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE L'ACTIVITÉ MITOCHONDRIALE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV MONTREAL

  公开号：WO2019084662A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Heterocyclic compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. The use of such heterocyclic compounds and pharmaceutically acceptable salt thereof for the treatment of cancers, and more particularly cancers sensitive to mitochondrial activity inhibition and increased reactive oxygen species (ROS) levels, is also disclosed. Such cancers include acute myeloid leukemia (AML), preferably AML characterized by certain features, such as high level of expression of one or more Homeobox (HOX)-network genes, high and/or low expression of specific genes, the presence of one or more cytogenetic or molecular risk factors such as intermediate cytogenetic risk, Normal Karyotype (A/K), mutated NPM1, mutated CEBPA, mutated FLT3, mutated DNMT3A, mutated TET2, mutated IDH1, mutated IDH2, mutated RUNX1, mutated WT1, mutated SRSF2, intermediate cytogenetic risk with abnormal karyotype (intern(abnK)), trisomy 8 (+8) and/or abnormal chromosome (5/7), and/or a high leukemic stem cell (LSC) frequency.

  化合物的分子式（I）的杂环化合物及其药用盐已被披露。还披露了这种杂环化合物及其药用盐用于治疗癌症，尤其是对于对线粒体活性抑制和增加活性氧化物（ROS）水平敏感的癌症。这些癌症包括急性髓样白血病（AML），最好是具有某些特征的AML，例如高水平表达一个或多个Homeobox（HOX）网络基因，特定基因的高和/或低表达，存在一个或多个细胞遗传学或分子风险因素，如中等细胞遗传学风险，正常核型（A/K），突变NPM1，突变CEBPA，突变FLT3，突变DNMT3A，突变TET2，突变IDH1，突变IDH2，突变RUNX1，突变WT1，突变SRSF2，具有异常核型的中等细胞遗传学风险（intern(abnK)），三体8（+8）和/或异常染色体（5/7），和/或高白血病干细胞（LSC）频率。
• 一种木利替尼三氮唑中间体的合成方法
  申请人：同济大学

  公开号：CN111961006B

  公开（公告）日：2023-03-28

  一种以丙炔酸为原料通过Click反应合成木利替尼三氮唑中间体的方法，包括以下步骤：步骤一：以苯甲醚为原料，与4‑氯丁酰氯进行傅克酰基化反应得γ‑氯‑4‑甲氧基苯丁酮；步骤二：γ‑氯‑4‑甲氧基苯丁酮与叠氮钠，丙炔酸，铜催化剂，抗坏血酸钠，碱和溶剂反应，得1‑(4‑甲氧基苯基)‑4‑(1H‑1,2,3‑三唑‑1‑基)‑1‑丁酮；步骤三：1‑(4‑甲氧基苯基)‑4‑(1H‑1,2,3‑三唑‑1‑基)‑1‑丁酮在三氟乙酸/三乙基硅烷体系中将羰基还原为亚甲基；步骤四：用40％氢溴酸将1‑[4‑(4‑甲氧基苯基)丁基]‑1H‑1,2,3‑三唑进行脱甲基，得到木利替尼中间体4‑[4‑(1H‑1,2,3‑三唑‑1‑基)丁基]苯酚。本发明大大缩短了反应路程，且具备原料易得，反应条件温和，操作简便，收率高等优势。
• [EN] 1,2,3 -TRIAZOLE DERIVATIVES AS RECEPTOR TYROSINE KINASE INHITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,3-TRIAZOLE COMME INHIBITEURS DES RÉCEPTEURS DE LA TYROSINE KINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006032453A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Objects of the present invention are the compounds of formula (I) their pharmaceutically acceptable salts, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates, the preparation of the above-mentioned compounds, medicaments containing them and their manufacture, as well as the use of the above-mentioned compounds in the control or prevention of illnesses such as cancer.

  本发明的对象是公式(I)化合物及其药学上可接受的盐、对映体、非对映异构体和混合物，上述化合物的制备，包含它们的药物、制造方法，以及上述化合物在控制或预防癌症等疾病中的应用。
• WO2008/34579
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HETEROCYCLIC MITOCHONDRIAL ACTIVITY INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Université de Montréal

  公开号：EP3704111A1

  公开（公告）日：2020-09-09