hexane-1,6-diyl dipropiolate | 74987-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexane-1,6-diyl dipropiolate
• 英文别名: 1,6-hexanediol dipropiolate；6-prop-2-ynoyloxyhexyl prop-2-ynoate
• CAS: 74987-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: WFUSVKDHSGOGNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-45 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  355.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexane-1,6-diyl dipropiolate 、 二乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到6-[(E)-3-(diethylamino)prop-2-enoyl]oxyhexyl (E)-3-(diethylamino)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  自发氨基-炔点击聚合：区域和立体专一性聚（β-氨基丙烯酸酯）的强大工具

  摘要：

  由于聚（烯胺）稳定性差、溶解性差和分子量低，高效合成聚（烯胺）一直是一个巨大的挑战。在这项工作中，建立了用于有效制备聚（烯胺）的自发氨基-炔点击聚合，该聚合可以在非常温和的条件下以 100% 的原子效率进行，无需任何外部催化剂。通过对反应条件的系统优化，以优异的产率（高达 99%）获得了几种具有高分子量（Mw 高达 64400）和明确结构的可溶性和热稳定的聚（β-氨基丙烯酸酯）。此外，聚合可以以区域和立体有择的方式进行。核磁共振谱分析表明，获得了单独的具有 100% E 异构体的抗马尔科夫尼科夫添加剂产品。在密度泛函理论计算的帮助下，反应机理得到了很好的证明。此外，通过引入四苯基乙烯部分，所得聚合物表现出独特的聚集诱导发射特性，可用于爆炸物检测和生物成像。这种多氢胺化是一种新型的点击聚合，为制备功能性聚合物材料开辟了巨大的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00929
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 、 丙炔酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以87%的产率得到hexane-1,6-diyl dipropiolate
  参考文献：
  名称：

  Towards copper-free nanocapsules obtained by orthogonal interfacial “click” polymerization in miniemulsion

  摘要：

  使用稳定的细乳液液滴成功地进行了一种通过无铜界面点击聚合作为封装功能分子的正交反应来生产纳米胶囊的简便方法。双官能叠氮化物和炔烃已用于细乳液液滴周围的聚合，从而形成纳米胶囊。结果与铜催化体系进行了比较。

  DOI：

  10.1039/c2cc30253e

文献信息

• Independent Control of Elastomer Properties through Stereocontrolled Synthesis
  作者：Craig A. Bell、Jiayi Yu、Ian A. Barker、Vinh X. Truong、Zhen Cao、Andrey V. Dobrinyin、Matthew L. Becker、Andrew P. Dove

  DOI：10.1002/anie.201606750

  日期：2016.10.10

  alteration of its mechanical performance. Using organocatalyzed stereospecific additions of thiols to activated alkynes, high‐molar‐mass elastomers were isolated via step‐growth polymerization. The resulting controllable double‐bond stereochemistry defines the crystallinity and the concomitant mechanical properties as well as enabling the synthesis of materials that retain their excellent mechanical properties

  在大多数合成弹性体中，通过选择单体来改变物理性能还会导致材料的结晶度发生变化，这通过改变其机械性能来体现。使用有机催化的立体定向加成硫醇到活化的炔烃中，通过逐步增长聚合分离出高摩尔质量的弹性体。由此产生的可控的双键立体化学定义了结晶度和随之而来的机械性能，并使得能够通过改变单体组成来合成保留其优异机械性能的材料。使用这种方法合成弹性体，还可以通过硫化策略进行进一步的端基改性和增韧。
• Luminescent two-way reversible shape memory polymers prepared by hydroxyl–yne click polymerization
  作者：Kaojin Wang、Han Si、Qing Wan、Zhiming Wang、Anjun Qin、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/d0tc03888a

  日期：——

  luminescence. Herein, luminescent 2W-SMPs of semi-crystalline PCL-based networks bearing aggregation-induced emission (AIE) moiety of tetraphenylethylene (TPE) are designed and prepared via an organobase-catalyzed hydroxyl-yne click polymerization under mild reaction conditions. For comparison, a TPE-free polymer network is also prepared through the same polymerization. The TPE-containing polymer network shows

  双向可逆形状记忆聚合物（2W-SMP）能够可逆地改变其形状，是许多潜在应用中非常需要的。然而，用于制备2W-SMP的聚合反应总是需要苛刻的条件，例如金属催化剂，光辐射和高温。此外，很少有关于SMP与其他功能（例如发光）集成的报道。本文中，在温和的反应条件下，通过有机碱催化的羟基-炔-点击聚合，设计并制备了带有四苯乙烯（TPE）的聚集诱导发射（AIE）部分的基于PCL的半结晶网络的发光2W-SMP。为了进行比较，还通过相同的聚合反应制备了无TPE的聚合物网络。包含TPE的聚合物网络显示出比包含TPE的单体更强的发射，因为分子内旋转受到限制。当这两个聚合物网络暴露于冷水和热水时，它们都能够执行出色的可逆形状运动，例如弯曲-弯曲，卷曲-开卷和闭合起霜。通过利用形状记忆和发光特性的优势，含TPE的聚合物网络被用于构建发光机器人抓手，该抓手能够以比许多工业机器人抓手高得多的有效负载重量比抓取和释放重
• Degradable poly(ester triazole)s based on renewable resources
  作者：Khalid Hakkou、Manuel Bueno-Martínez、Inmaculada Molina-Pinilla、Juan A. Galbis

  DOI：10.1002/pola.27710

  日期：2015.11.1

  The copper(I)‐catalyzed alkyne‐azide cycloaddition (CuAAC) click polymerization has been used to obtain novel linear poly(ester triazole)s by reaction of bis‐alkyne having ester linkage and bis‐azido monomers, most of them derived from carbohydrates, such as glucose, arabinose, and erythrose, and therefore coming from natural renewable resources. The resulting polyesters had weight‐average molecular

  铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）点击聚合已用于通过具有酯键的双炔与双叠氮基单体，大多数来自碳水化合物，例如葡萄糖，阿拉伯糖和赤藓糖，因此来自天然可再生资源。所得聚酯的重均分子量在11,500–148,000之间，并通过GPC，IR和NMR光谱进行了表征。热学研究表明，它们是无定形的，在氮气氛下最高可保持200°C的温度。降解研究表明它们是可水解降解的。这些研究是在50℃，pH 7.4的磷酸盐缓冲液中进行的，并通过GPC和NMR光谱监测。最后，通过使聚（酯三唑）链与六亚甲基二异氰酸酯交联反应获得了新型网络水凝胶。研究了网络的吸水率和动力学参数。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学 A部分：Polym。化学2015年，53，2481年至2493年
• Clusterization-Triggered Color-Tunable Room-Temperature Phosphorescence from 1,4-Dihydropyridine-Based Polymers
  作者：Yue Ren、Wenbo Dai、Shuai Guo、Lichao Dong、Siqi Huang、Jianbing Shi、Bin Tong、Nairong Hao、Lianwei Li、Zhengxu Cai、Yuping Dong

  DOI：10.1021/jacs.1c11607

  日期：2022.1.26

  endowed with tunable triplet energy levels by through-space conjugation from the formation of different cluster sizes. The large and compact clusters can effectively extend the phosphorescence wavelength. The triplet excitons can be stabilized by using benzophenone as a rigid matrix to achieve room-temperature phosphorescence. The nonconjugated polymeric clusters can show a phosphorescence emission up to

  通过二乙炔酯、苯甲醛和苯胺衍生物的一锅法无金属多组分聚合，成功合成了一系列聚 (1,4-二氢吡啶) (PDHP)。这些没有传统发光单元的 PDHP 通过形成不同大小的簇通过空间共轭被赋予了可调的三重态能级。大而紧凑的簇可以有效地延长磷光波长。三重态激子可以通过使用二苯甲酮作为刚性基质来稳定，以实现室温磷光。非共轭聚合物簇可以显示高达 645 nm 的磷光发射。进行静态和动态激光散射的组合，以深入了解主体基质熔体中形成的簇的结构信息。而且，通过改变激发波长、浓度和客体聚合物的分子量，可以很容易地调节荧光和磷光发射。这项工作为设计聚合物主客体系统提供了独特的见解，并为开发长波长磷光材料提供了新的策略。
• Self-healing hyperbranched polytriazoles prepared by metal-free click polymerization of propiolate and azide monomers
  作者：Xin Wang、Rongrong Hu、Zujin Zhao、Anjun Qin、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1007/s11426-016-0251-y

  日期：2016.12

  irreversible covalent bond formation is, however, to be further developed. In this paper, self-healing hyperbranched poly(aroxycarbonyltriazole) based on such mechanism were prepared by our developed metal-free click polymerization of simplified dipropiolate and triazide. Thanks to their excellent processability and film-forming ability, high quality homogeneous films free from defects were obtained by

  过去十年见证了自愈材料的快速发展。然而，作为一种新生策略，不可逆共价键形成的替代方法有待进一步开发。本文通过我们开发的简化的二丙酸酯和三叠氮化物的无金属点击聚合制备了基于这种机理的自修复超支化聚（芳氧羰基三唑）。由于其优异的加工性能和成膜能力，通过流延获得了无缺陷的高质量均质膜。可以通过在室温和高温下将两半堆叠或压在一起来修复切割后的薄膜。因此，这种自我修复材料的设计思想通常应适用于在其周边具有反应性基团的其他超支化聚合物。