1-mesityl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 213013-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-mesityl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；1-(2,4,6-trimethylphenyl)triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 213013-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: OUACSVGRBJFLOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N,N-dimethyl-6,8-dimethylquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-Mesityl-C-酰基酮亚胺：1,5- Sigmatropic转变和电环化成喹啉。

  摘要：

  三唑6a-c的快速真空热解（FVT）产生α-氧杂环丁酮10，酯10a是可分离的。吡咯二酮8的FVT产生异构的酰亚胺基亚油基烯9a。在适度的FVT条件下（约350-400摄氏度），Ketenes 9和ketenimines 10通过甲氧基和二甲基氨基的1，3-移位进行热转化。9和10均可通过红外光谱在77 K或在12 K的Ar基质隔离下直接观察到。在400℃下，酮亚胺10经历1，5-H转变为邻喹啉亚胺12/13，然后电环化为二氢喹啉14（未观察到）和15（通过NMR观察）。后者容易被大气氧氧化为烷基喹啉-3-羧酸盐或喹啉-3-羧酰胺16。从头开始对模型化合物18-23进行的计算预测约有4.8的能垒。38 kcal mol（-）（1）（161 kJ mol（-）（1））通过过渡态TS19在N-（邻甲基苯基）酮亚胺中的1,5-H转移，随后是对二氢喹啉23a的电环化势垒通过ca的TS22a 16 kcal

  DOI：

  10.1021/jo9722562
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以94%的产率得到1-mesityl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Mesityl-C-酰基酮亚胺：1,5- Sigmatropic转变和电环化成喹啉。

  摘要：

  三唑6a-c的快速真空热解（FVT）产生α-氧杂环丁酮10，酯10a是可分离的。吡咯二酮8的FVT产生异构的酰亚胺基亚油基烯9a。在适度的FVT条件下（约350-400摄氏度），Ketenes 9和ketenimines 10通过甲氧基和二甲基氨基的1，3-移位进行热转化。9和10均可通过红外光谱在77 K或在12 K的Ar基质隔离下直接观察到。在400℃下，酮亚胺10经历1，5-H转变为邻喹啉亚胺12/13，然后电环化为二氢喹啉14（未观察到）和15（通过NMR观察）。后者容易被大气氧氧化为烷基喹啉-3-羧酸盐或喹啉-3-羧酰胺16。从头开始对模型化合物18-23进行的计算预测约有4.8的能垒。38 kcal mol（-）（1）（161 kJ mol（-）（1））通过过渡态TS19在N-（邻甲基苯基）酮亚胺中的1,5-H转移，随后是对二氢喹啉23a的电环化势垒通过ca的TS22a 16 kcal

  DOI：

  10.1021/jo9722562
• 作为试剂：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 、 二氧化碳 在 1-mesityl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 75.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (2E,6E)-3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯酸
  参考文献：
  名称：

  助催化剂和无溶剂的富氮三唑基有机催化剂，用于将CO 2环化成环氧化物

  摘要：

  三唑基催化剂的一般合成仍然是一个重大挑战。因此，很少研究基于三唑的催化剂。在此，提出了有关使用三唑基有机催化剂构造环状碳酸酯的第一份报告，这是实现真正可持续和原子效率经济的关键技术。合成了一系列基于三唑的有机催化剂，通过FTIR，NMR，质谱和元素分析对其进行了完全表征。这项工作主要基于与取代基结合的亲核-亲电双功能催化剂（富氮三唑环-羧基）的构建，该催化剂评估了取代基对CO 2催化环加成反应的重要作用。成环氧化物。通常，各种系统需要以助催化剂或溶剂形式的Lewis碱性位点才能达到最佳效果。但是，我们设计的催化剂包含路易斯碱性和酸性位点。因此，它可以在不借助溶剂，助催化剂的情况下有效地催化反应，并且可以在环境压力为CO 2（1 bar）的条件下进行生产不同的环状碳酸酯。此外，该催化剂可重复使用，保持相同的活性以及出色的催化剂稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.111071

文献信息

• Triazole based cobalt catalyst for CO2 insertion into epoxide at ambient pressure
  作者：Suleman Suleman、Hussein A. Younus、Nazir Ahmad、Zafar A.K. Khattak、Habib Ullah、Jihae Park、Taejun Han、Baoyi Yu、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.117384

  日期：2020.2

  past decades, a lot of efforts have been made for the fixation of carbon dioxide (CO2) into epoxide for the synthesis of industrially important cyclic carbonates. Here, a cobalt(II) complex based on triazole, namely Co(II)-1,2,3-1H-triazole-4-carboxylate, was synthesized, fully characterized by FTIR, NMR, mass spectrometry, and single crystal X-ray diffraction, and used as a catalyst for the cycloaddition

  在过去的几十年中，已经进行了很多努力以将二氧化碳（CO 2）固定为环氧化物，以合成工业上重要的环状碳酸酯。在此，合成了基于三唑的钴（II）配合物，即Co（II）-1,2,3-1 H-三唑-4-羧酸盐，并通过FTIR，NMR，质谱和单晶X进行了全面表征射线衍射，并用作将CO 2环化成环氧化物的催化剂。催化研究表明，该催化剂对CO 2固定具有很高的活性，并具有很高的周转率（TON，85×10 3），即使不使用溶剂，也可以在环境压力（1 bar）下根据环氧化物生产各种不同的环状碳酸酯。值得注意的是，在至少五个连续的反应循环中，在相同的反应混合物中添加新鲜量的底物，从而进一步连续使用催化剂，而催化活性没有任何损失。
• Design, synthesis and in-vitro evaluation of fluorinated triazoles as multi-target directed ligands for Alzheimer disease
  作者：Tanay Dalvi、Bhaskar Dewangan、Gopal Agarwal、Dattatray Shinde Suchita、Alok Jain、Akshay Srivastava、Bichismita Sahu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127999

  日期：2021.6

  containing triazoles to inhibit Amyloid β aggregation and simultaneously chelate the excess metals present in the extracellular space and scavenge the ROS thus reduce the inflammatory condition. From the screened compound library, compound 1c found to be potent and safe. It has demonstrated inhibition of Amyloid β aggregation (IC50 of 4.6 μM) through selective binding with Amyloid β at the nucleation site

  阿尔茨海默病是多因素的，炎症在疾病进展和严重程度中起主要作用。金属和活性氧 (ROS) 是阿尔茨海默病相关炎症的关键介质。由于多因素性质，开发新药的主要挑战是分子穿越血脑屏障 (BBB) 的能力。我们设计并合成了多靶点定向的含三唑的六氟甲醇，以抑制淀粉样蛋白 β 聚集，同时螯合细胞外空间中存在的过量金属并清除 ROS，从而减轻炎症状况。从筛选的化合物库中，发现化合物1c有效且安全。它已证明抑制淀粉样蛋白 β 聚集 (IC 504.6 μM）通过在成核位点与淀粉样蛋白 β 选择性结合（从分子对接中得到证明）。它还螯合金属（Cu +2、Zn +2和Fe +3）并显着清除ROS。由于分子中存在六氟甲醇部分，它可能有助于渗透 BBB 并改善药代动力学特性。在体外化合物的结果1C指示用于六氟甲醇的含发展滥交三唑酰胺骨架作为针对阿尔茨海默病的多目标导向治疗。
• Water Oxidation at Neutral pH using a Highly Active Copper‐Based Electrocatalyst
  作者：Hussein A. Younus、Yan Zhang、Matthias Vandichel、Nazir Ahmad、Kari Laasonen、Francis Verpoort、Ce Zhang、Shiguo Zhang

  DOI：10.1002/cssc.202001444

  日期：2020.9.18

  The sluggish kinetics of the oxygen evolution reaction (OER) at the anode severely limit hydrogen production at the cathode in water splitting systems. Although electrocatalytic systems based on cheap and earth‐abundant copper catalysts have shown promise for water oxidation under basic conditions, only very few examples with high overpotential can be operated under acidic or neutral conditions, even

  在水分解系统中，阳极处的氧气逸出反应（OER）的反应动力学缓慢，严重限制了阴极处的氢气产生。尽管基于廉价和富含地球的铜催化剂的电催化系统已显示出在碱性条件下能够进行水氧化的前景，但只有极少数具有高过电势的实例可以在酸性或中性条件下运行，即使在后一种情况下放出氢气要容易得多。这项工作提出了一种高效且坚固的基于铜的分子催化剂，该催化剂在水性条件下在玻璃碳电极表面上由其前体自组装成周期性膜。该膜在中性条件下以极低的过电位催化OER。在受控电位电解中，稳定的催化电流为1.0 mA cm-2只能在2.0 V（vs. RHE）下获得，即使长时间进行本体电解，催化电流也没有明显降低。该催化剂显示出一级动力学和水氧化的单点机理，其TOF（k cat）为0.6 s -1。对周期性Cu（TCA）2（HTCA = 1‐mesityl‐1 H −1,2,3-三唑‐4‐羧酸）薄膜的DFT计算显示，薄膜中的TCA缺陷会形成Cu
• Co-catalyst and solvent free nitrogen rich triazole based organocatalysts for cycloaddition of CO2 into epoxide
  作者：Suleman Suleman、Hussein A. Younus、Zafar A.K. Khattak、Habib Ullah、Mirella Elkadi、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111071

  日期：2020.9

  general, various systems required the Lewis basic site in the form of cocatalyst or solvent to be optimally effective. However, our designed catalyst contained Lewis basic and acidic sites. It, therefore, can catalyze the reaction proficiently without the aid of solvent, cocatalysts and can perform at ambient pressure of CO2 (1 bar) to produce different cyclic carbonates. Moreover, the catalyst is reusable

  三唑基催化剂的一般合成仍然是一个重大挑战。因此，很少研究基于三唑的催化剂。在此，提出了有关使用三唑基有机催化剂构造环状碳酸酯的第一份报告，这是实现真正可持续和原子效率经济的关键技术。合成了一系列基于三唑的有机催化剂，通过FTIR，NMR，质谱和元素分析对其进行了完全表征。这项工作主要基于与取代基结合的亲核-亲电双功能催化剂（富氮三唑环-羧基）的构建，该催化剂评估了取代基对CO 2催化环加成反应的重要作用。成环氧化物。通常，各种系统需要以助催化剂或溶剂形式的Lewis碱性位点才能达到最佳效果。但是，我们设计的催化剂包含路易斯碱性和酸性位点。因此，它可以在不借助溶剂，助催化剂的情况下有效地催化反应，并且可以在环境压力为CO 2（1 bar）的条件下进行生产不同的环状碳酸酯。此外，该催化剂可重复使用，保持相同的活性以及出色的催化剂稳定性。
• <i>N</i>-Mesityl-<i>C</i>-acylketenimines:  1,5-Sigmatropic Shifts and Electrocyclization to Quinolines
  作者：V. V. Ramana Rao、Belinda E. Fulloon、Paul V. Bernhardt、Rainer Koch、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo9722562

  日期：1998.8.1

  undergo a 1,5-H shift to o-quinoid imines 12/13, followed by electrocyclization to dihydroquinolines 14 (unobserved) and 15 (observed by NMR). The latter are easily oxidized to alkylquinoline-3-carboxylates or quinoline-3-carboxamides 16 by atmospheric oxygen. Ab initio calculations on model compounds 18-23 predict an energy barrier of ca. 38 kcal mol(-)(1) (161 kJ mol(-)(1)) for the 1,5-H shift in N-(o-

  三唑6a-c的快速真空热解（FVT）产生α-氧杂环丁酮10，酯10a是可分离的。吡咯二酮8的FVT产生异构的酰亚胺基亚油基烯9a。在适度的FVT条件下（约350-400摄氏度），Ketenes 9和ketenimines 10通过甲氧基和二甲基氨基的1，3-移位进行热转化。9和10均可通过红外光谱在77 K或在12 K的Ar基质隔离下直接观察到。在400℃下，酮亚胺10经历1，5-H转变为邻喹啉亚胺12/13，然后电环化为二氢喹啉14（未观察到）和15（通过NMR观察）。后者容易被大气氧氧化为烷基喹啉-3-羧酸盐或喹啉-3-羧酰胺16。从头开始对模型化合物18-23进行的计算预测约有4.8的能垒。38 kcal mol（-）（1）（161 kJ mol（-）（1））通过过渡态TS19在N-（邻甲基苯基）酮亚胺中的1,5-H转移，随后是对二氢喹啉23a的电环化势垒通过ca的TS22a 16 kcal