N,N-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide | 213013-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)triazole-4-carboxamide
• CAS: 213013-06-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O
• 分子量: 258.323
• InChiKey: DQWNYWREIWCDBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide 以56%的产率得到N,N-dimethyl-6,8-dimethylquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-Mesityl-C-酰基酮亚胺：1,5- Sigmatropic转变和电环化成喹啉。

  摘要：

  三唑6a-c的快速真空热解（FVT）产生α-氧杂环丁酮10，酯10a是可分离的。吡咯二酮8的FVT产生异构的酰亚胺基亚油基烯9a。在适度的FVT条件下（约350-400摄氏度），Ketenes 9和ketenimines 10通过甲氧基和二甲基氨基的1，3-移位进行热转化。9和10均可通过红外光谱在77 K或在12 K的Ar基质隔离下直接观察到。在400℃下，酮亚胺10经历1，5-H转变为邻喹啉亚胺12/13，然后电环化为二氢喹啉14（未观察到）和15（通过NMR观察）。后者容易被大气氧氧化为烷基喹啉-3-羧酸盐或喹啉-3-羧酰胺16。从头开始对模型化合物18-23进行的计算预测约有4.8的能垒。38 kcal mol（-）（1）（161 kJ mol（-）（1））通过过渡态TS19在N-（邻甲基苯基）酮亚胺中的1,5-H转移，随后是对二氢喹啉23a的电环化势垒通过ca的TS22a 16 kcal

  DOI：

  10.1021/jo9722562
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N,N-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-Mesityl-C-酰基酮亚胺：1,5- Sigmatropic转变和电环化成喹啉。

  摘要：

  三唑6a-c的快速真空热解（FVT）产生α-氧杂环丁酮10，酯10a是可分离的。吡咯二酮8的FVT产生异构的酰亚胺基亚油基烯9a。在适度的FVT条件下（约350-400摄氏度），Ketenes 9和ketenimines 10通过甲氧基和二甲基氨基的1，3-移位进行热转化。9和10均可通过红外光谱在77 K或在12 K的Ar基质隔离下直接观察到。在400℃下，酮亚胺10经历1，5-H转变为邻喹啉亚胺12/13，然后电环化为二氢喹啉14（未观察到）和15（通过NMR观察）。后者容易被大气氧氧化为烷基喹啉-3-羧酸盐或喹啉-3-羧酰胺16。从头开始对模型化合物18-23进行的计算预测约有4.8的能垒。38 kcal mol（-）（1）（161 kJ mol（-）（1））通过过渡态TS19在N-（邻甲基苯基）酮亚胺中的1,5-H转移，随后是对二氢喹啉23a的电环化势垒通过ca的TS22a 16 kcal

  DOI：

  10.1021/jo9722562