1-hexadecyl-4-methylquinolinium bromide | 102247-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-hexadecyl-4-methylquinolinium bromide
• 英文别名: 1-Hexadecyllepidinium bromide；1-hexadecyl-4-methylquinolin-1-ium;bromide
• CAS: 102247-31-4
• 化学式: Br*C₂₆H₄₂N
• 分子量: 448.53
• InChiKey: VQDHURUYXRWSMF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexadecyl-4-methylquinolinium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Barni, Ermanno; Savarino, Piero; Larovere, Raffaella, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 209 - 222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 溴代十六烷 反应 4.0h， 以77%的产率得到1-hexadecyl-4-methylquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  二茂铁两亲性D–π–A染料：合成，氧化还原行为和带隙的确定†

  摘要：

  我们报告的一系列二茂铁的两亲性的供体- π-受体染料的合成，与通式（FC-CH CH-HetNC 16 ħ 33）+ X - [式中：Fc结构表现为所述供体基团，双键为π桥，和2-，4-吡啶和4-喹啉鎓作为有效的受体基团（图2a-b和4，X为Br -或BF 4 -）]，在良好的整体产量。以及中立的同行（6a–b和7），通过紫外可见光谱和循环伏安法研究了这些化合物的光物理和电化学性质。计算了这些染料的光学和电化学带隙，这表明4具有最低的带隙值。随时间变化的DFT计算表明，这些化合物显示的最低能量吸收带主要具有金属到配体的电荷转移特性，其中HOMO-LUMO电子跃迁是主要的贡献。

  DOI：

  10.1039/c8nj00787j

文献信息

• Rectifying characteristics of Mg|(C16H33-Q3CNQ LB film)|Pt structures
  作者：Geoffrey J. Ashwell、J. Roy Sambles、A. Scott Martin、William G. Parker、Marek Szablewski

  DOI：10.1039/c39900001374

  日期：——

  The Mg|(LB monolayer)|Pt structures of Z-β-(1-hexadecyl-4-quinolinium)-α-cyano-4-styryldicyanomethanide (C16H33–Q3CNQ) show asymmetric current–voltage characteristics; the behaviour is attributed to the organic monolayer although whether it is due to the presence of the permanent dipole moment or molecular rectification is unclear.

  Z -β-（1-十六烷基-4-喹啉鎓）-α-氰基-4-苯乙烯基二氰基甲烷（C 16 H 33 –Q3CNQ）的Mg |（LB单层）| Pt结构表现出不对称的电流-电压特性。该行为归因于有机单分子层，尽管尚不清楚是由于永久偶极矩的存在还是由于分子整流。
• Molecular Lego®: non-centrosymmetric alignment within interdigitating layers
  作者：Geoffrey J. Ashwell、Richard Hamilton、Barry J. Wood、Ian R. Gentle、Dejian Zhou

  DOI：10.1039/b105657n

  日期：2001.11.23

  (E)-N-Hexadecyl-4-[2-(4-octadecyloxynaphthyl)ethenyl]quinolinium bromide, which has a wide-bodied chromophore and terminal n-alkyl groups, adopts a U-shape when spread at the air–water interface but a stretched conformation when compressed to ca. 35 mN m−1. The high-pressure phase has a narrow stability range prior to collapse but may be extended from 40 to 60 mN m−1 by co-spreading the dye in a 1 ∶ 1 ratio with docosanoic acid. The mixed Langmuir–Blodgett (LB) film has a monolayer thickness of 4.6 ± 0.2 nm which decreases to 2.5 ± 0.1 nm layer−1 in the bulk, the reduction arising from an interdigitating layer arrangement, both top and bottom. It is the first example of LB-Lego® and, in addition, represents the only fully interdigitating structure with non-centrosymmetrically aligned chromophores. They are tilted 38° from the substrate normal. The second-harmonic intensity increases quadratically with the number of layers, i.e. as I2ω(N) = I2ω(1)N2, with a second-order susceptibility of χ(2)zzz = 30 pm V−1 at 1064 nm for refractive indices of nω = 1.55 and n2ω = 1.73, d = 2.5 nm layer−1 and ϕ = 38°. Angle resolved X-ray photoelectron spectra (XPS) of these films provide no evidence of the bromide counterion, which suggests that it is replaced by OH− or HCO3−, which occur naturally in the aqueous subphase, or C21H43COO− from the co-deposited fatty acid. This probably applies to all cationic dyes deposited by the LB technique.

  (E)-N-十六烷基-4-[2-(4-十八烷氧基萘基)乙烯基]溴化喹啉，具有宽体发色团和末端正烷基，在空气-水界面铺展时呈 U 形，但在压缩至约 35 mN m-1 时呈拉伸构象。高压相在塌陷前的稳定性范围较窄，但通过以 1 ∶ 1 的比例将染料与二十二酸共同铺展，可将高压相从 40 mN m-1 扩展到 60 mN m-1。混合朗缪尔-布洛杰特（LB）薄膜的单层厚度为 4.6 ± 0.2 nm，在大体积中厚度减小到 2.5 ± 0.1 nm layer-1，减小的原因是顶部和底部的层间排列。这是 LB-Lego® 的第一个实例，也是唯一具有非中心对称排列发色团的完全互咬结构。它们与基底法线倾斜 38°。在折射率为 nω = 1.55 和 n2ω = 1.73、d = 2.5 nm layer-1 和 ϕ = 38° 时，1064 nm 处的二次谐波强度随层数的增加而二次增加，即 I2ω(N) = I2ω(1)N2 ，二阶电感为 χ(2)zzz = 30 pm V-1。这些薄膜的角分辨 X 射线光电子能谱 (XPS) 没有发现溴化反离子，这表明溴化反离子是被水性亚相中自然存在的 OH- 或 HCO3- 或共沉积脂肪酸中的 C21H43COO- 所取代。这可能适用于所有通过 LB 技术沉积的阳离子染料。
• Photochromic compounds useful in Langmuir-Blodgett films
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：EP0391631A1

  公开（公告）日：1990-10-10

  Compounds of formula (I); in which A represents certain pyridinium, quinolinium, isoquinolinium or pyrimidinium groups unsubstituted or substituted by F, Cl, Br, CN or NO₂ and substituted on nitrogen by a straight hydrocarbon group of at least 6 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by fluorine and the chain of which may comprise a group -O-, -S-, -CO-O-, -O-CO-, -NH-CO-, -CO-NH- or carbon to carbon double or triple bond, or R represents a phenyl group substituted in the 3- or 4-position by a group R as hereinbefore defined or by a corresponding group containing less than 6 carbon atoms; B is H, CH₃, F, Cl, Br, CN or NO₂; and D represents certain phenyl or naphthyl groups are photochromic compounds.

  式(I)化合物； 其中 A 代表某些未被或被 F、Cl、Br、CN 或 NO₂ 取代的吡啶鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓或嘧啶鎓基团，在氮上被至少 6 个碳原子的直烃基取代，该直烃基团未被或被氟取代，其链可包括基团 -O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-NH-CO-、-CO-NH- 或碳对碳双键或三键，或 R 代表苯基、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-NH-CO-、-CO-NH- 或碳对碳双键或三键，或者 R 代表在 3 位或 4 位被前文定义的基团 R 或含少于 6 个碳原子的相应基团取代的苯基； B 是 H、CH₃、F、Cl、Br、CN 或 NO₂；以及 D 代表某些苯基或萘基的光致变色化合物。
• Barni, Ermanno; Savarino, Piero; Larovere, Raffaella, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 209 - 222
  作者：Barni, Ermanno、Savarino, Piero、Larovere, Raffaella、Viscardi, Guido、Pelizzeti, Ezio

  DOI：——

  日期：——
• Ferrocene amphiphilic D–π–A dyes: synthesis, redox behavior and determination of band gaps
  作者：B. López-Mayorga、C. I. Sandoval-Chávez、P. Carreón-Castro、V. M. Ugalde-Saldívar、F. Cortés-Guzmán、J. G. López-Cortés、M. C. Ortega-Alfaro

  DOI：10.1039/c8nj00787j

  日期：——

  We report the synthesis of a series of ferrocene amphiphilic donor–π–acceptor dyes, with the general formula (Fc-CHCH-HetNC16H33)+ X− [where: Fc behaves as the donor group, a double bond as the π bridge, and 2-,4-pyridinium and 4-quinolinium as the potent acceptor groups (2a–b and 4, X = Br− or BF4−)], in good overall yields. Together with their neutral counterparts (6a–b and 7), the photophysical

  我们报告的一系列二茂铁的两亲性的供体- π-受体染料的合成，与通式（FC-CH CH-HetNC 16 ħ 33）+ X - [式中：Fc结构表现为所述供体基团，双键为π桥，和2-，4-吡啶和4-喹啉鎓作为有效的受体基团（图2a-b和4，X为Br -或BF 4 -）]，在良好的整体产量。以及中立的同行（6a–b和7），通过紫外可见光谱和循环伏安法研究了这些化合物的光物理和电化学性质。计算了这些染料的光学和电化学带隙，这表明4具有最低的带隙值。随时间变化的DFT计算表明，这些化合物显示的最低能量吸收带主要具有金属到配体的电荷转移特性，其中HOMO-LUMO电子跃迁是主要的贡献。