(2E)-N-(3,5-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-enamide | 314282-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-N-(3,5-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 英文别名: (2E)-N-(3,5-dichlorophenyl)cinnamamide；N-(3,5-dichlorophenyl)cinnamide；N-(3,5-dichlorophenyl)-3-phenylacrylamide；(E)-N-(3,5-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 314282-20-7
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 292.164
• InChiKey: ATMDLMMFXOYJEA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-(3,5-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-enamide 在 五氯化磷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3,5-dichlorophenyl)-2-methyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  具有环丁烷环的化合物的合成和反应性。19. N,N-二丙烯酰胺的分子内热环化反应

  摘要：

  Les 反应 sont 意识到 dans le dichloro-1,3 苯。L'orientation 取决于 beaucoup des substituants portes par la double liaison acrylique。Pour la Premiere fois on observe un mode tete-tete pour la cycloaddition thermique [2+2] de 2 unites acryliques

  DOI：

  10.1021/ja00360a028
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E)-N-(3,5-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and biological assay of cinnamic amides as potential EGFR kinase inhibitors

  摘要：

  A series of derivatives of cinnamic amide (compounds 2a-2v) were synthesized and evaluated for antiproliferative activities against the human breast cancer cell line MCF-7- and EGFR-inhibitory activities. The structures of compounds 2b and 2i were determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. Compounds 2f and 2j showed moderate EGFR inhibitory activity with IC50 values of 5.16 and 7.37 mu M, respectively. Docking simulation of compound 2f was carried out to illustrate the binding mode of the molecule into the EGFR active site. Structure-activity relationship analysis found that the N-phenyl rings are required for enhancing the activities.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0093-z

文献信息

• Synthesis and Spectrum of Biological Activities of Novel N-arylcinnamamides
  作者：Sarka Pospisilova、Jiri Kos、Hana Michnova、Iva Kapustikova、Tomas Strharsky、Michal Oravec、Agnes M. Moricz、Jozsef Bakonyi、Tereza Kauerova、Peter Kollar、Alois Cizek、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/ijms19082318

  日期：——

  antifungal activities comparable with or higher than those of ampicillin, isoniazid, and benomyl. (2E)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-phenylprop-2-enamide and (2E)-3-phenyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide showed the highest activities (MICs = 22.27 and 27.47 µM, respectively) against all four staphylococcal strains and against M. tuberculosis. These compounds showed an activity against

  制备并表征了一系列十六个环取代的N-芳基肉桂酰胺。针对金黄色葡萄球菌，三种耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株，结核分枝杆菌H37Ra，镰刀菌镰刀菌和Bipolaris sorokiniana进行了所有合成化合物的初步体外筛选。几种测试化合物显示出与氨苄西林，异烟肼和苯菌灵相当或更高的抗葡萄球菌，抗结核和抗真菌活性。（2E）-N- [3，5-双（三氟甲基）苯基] -3-苯基丙-2-烯酰胺和（2E）-3-苯基-N- [3-（三氟甲基）苯基]丙-2-烯酰胺对所有四种葡萄球菌菌株和结核分枝杆菌的活性最高（分别为22.27和27.47 µM）。这些化合物显示出抗S生物膜形成的活性。金黄色葡萄球菌ATCC 29213的浓度接近MIC，并具有增加临床使用的具有不同作用机理（万古霉素，环丙沙星和四环素）的抗生素活性的能力。在时间杀灭研究中，从孵育开始8小时后，观察到CFU / mL降低> 99％。（2E）-N-（3
• Insights into Antimalarial Activity of N-Phenyl-Substituted Cinnamanilides
  作者：Jiri Kos、Gilles Degotte、Dominika Pindjakova、Tomas Strharsky、Timotej Jankech、Tomas Gonec、Pierre Francotte、Michel Frederich、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules27227799

  日期：——

  Due to the urgent need of innovation in the antimalarial therapeutic arsenal, a series of thirty-seven ring-substituted N-arylcinnamanilides prepared by microwave-assisted synthesis were subjected to primary screening against the chloroquine-sensitive strain of P. falciparum 3D7/MRA-102. The lipophilicity of all compounds was experimentally determined as the logarithm of the capacity factor k, and these data were subsequently used in the discussion of structure-activity relationships. Among the screened compounds, fourteen derivatives exhibited IC50 from 0.58 to 31 µM, whereas (2E)-N-(4-bromo-2-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-enamide (24) was the most effective agent (IC50 = 0.58 µM). In addition, (2E)-N-[2,6-dibromo-4-(trifluoromethyl)- phenyl]-3-phenylprop-2-enamide (36), (2E)-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-phenylprop- 2-enamide (18), (2E)-N-(2-bromo-5-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-enamide (23), and (2E)-3-phenyl-N-(3,4,5-trichlorophenyl)prop-2-enamide (33) demonstrated efficacy in the IC50 range from 2.0 to 4.3 µM, comparable to the clinically used standard chloroquine. The results of a cell viability screening performed using THP1-Blue™ NF-κB cells showed that none of these highly active compounds displayed any significant cytotoxic effect up to 20 μM, which makes them promising Plasmodium selective substances for further investigations.

  由于抗疟治疗药库急需创新，我们对微波辅助合成法制备的一系列 37 种环状取代的 N-芳基肉桂酰苯胺进行了初筛，以对抗对氯喹敏感的恶性疟原虫 3D7/MRA-102菌株。所有化合物的亲脂性都是通过实验测定的，即能力因子 k 的对数，这些数据随后被用于结构-活性关系的讨论。在筛选出的化合物中，有 14 种衍生物的 IC50 值在 0.58 到 31 µM 之间，而 (2E)-N-(4-bromo-2-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-enamide (24) 是最有效的药剂（IC50 = 0.58 µM）。(2E)-N-(2-溴-5-氟苯基)-3-苯基丙-2-烯酰胺(23)和(2E)-3-苯基-N-(3,4,5-三氯苯基)丙-2-烯酰胺(33)的药效 IC50 范围为 2.0 至 4.3 µM，与临床使用的标准氯喹相当。使用 THP1-Blue™ NF-κB 细胞进行的细胞活力筛选结果表明，这些高活性化合物在 20 μM 以下均未显示出任何明显的细胞毒性作用，这使它们成为有望进一步研究的疟原虫选择性物质。
• ALDER, A.;BELLUS, D., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 22, 6712-6714
  作者：ALDER, A.、BELLUS, D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structure, and biological assay of cinnamic amides as potential EGFR kinase inhibitors
  作者：Mao Zhang、Xiang Lu、Hong-Jia Zhang、Na Li、Yu Xiao、Hai-Liang Zhu、Yong-Hao Ye

  DOI：10.1007/s00044-012-0093-z

  日期：2013.2

  A series of derivatives of cinnamic amide (compounds 2a-2v) were synthesized and evaluated for antiproliferative activities against the human breast cancer cell line MCF-7- and EGFR-inhibitory activities. The structures of compounds 2b and 2i were determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. Compounds 2f and 2j showed moderate EGFR inhibitory activity with IC50 values of 5.16 and 7.37 mu M, respectively. Docking simulation of compound 2f was carried out to illustrate the binding mode of the molecule into the EGFR active site. Structure-activity relationship analysis found that the N-phenyl rings are required for enhancing the activities.
• Synthesis and reactivity of compounds with cyclobutane ring(s). 19. Intramolecular thermal cyclization reactions of N,N-diacryloylamines
  作者：Alex Alder、Daniel Bellus

  DOI：10.1021/ja00360a028

  日期：1983.10

  Les reactions sont realisees dans le dichloro-1,3 benzene. L'orientation depend beaucoup des substituants portes par la double liaison acrylique. Pour la premiere fois on observe un mode tete-tete pour la cycloaddition thermique [2+2] de 2 unites acryliques

  Les 反应 sont 意识到 dans le dichloro-1,3 苯。L'orientation 取决于 beaucoup des substituants portes par la double liaison acrylique。Pour la Premiere fois on observe un mode tete-tete pour la cycloaddition thermique [2+2] de 2 unites acryliques