8-(5-methylthiophen-2-yl)quinoline | 1446418-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(5-methylthiophen-2-yl)quinoline
• 英文别名: 8-(5-Methylthiophen-2-yl)quinoline
• CAS: 1446418-98-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: HMAVCWHKPLMPHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二羰基三铁 、 8-(5-methylthiophen-2-yl)quinoline 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  喹啉基取代的噻吩与铁羰基的碳硫键裂解反应

  摘要：

  喹啉基取代的噻吩（2-（8'-喹啉基）噻吩（QT），2-甲基-5-（8'-喹啉基）噻吩（MeQT），2-（8'-喹啉基）-5-（三甲基硅烷基）噻吩（TMSQT）），与的[Fe 3（CO）12 ]，得到相应的硫醇盐，桥接二铁配合物的[Fe 2（μ-L - [R ）（CO）5 ]（R = H，Me中，森达3），其中L H，L Me和L TMS是通过QT中C–S键的氧化加成形成的阴离子N，C，S-三齿配体（SC（R）CHCHC（Q）2–，Q = 8-喹啉基） ，MeQT和TMSQT。相反，喹啉基取代的噻吩与[Fe（CO）的光反应产物的形成5 ]取决于噻吩环的R基团。QT的光反应，得到无硫二铁配合物的[Fe 2 {CHCHCHC（Q）}（CO）5 ]，而MeQT和TMSQT的光反应，得到硫醇盐桥联三铁配合物的[Fe 3（μ-L我）（ CO）8 ]和二铁配合物的[Fe 2（μ-L TMS）（CO）5

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00280
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 8-溴喹啉 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 cesium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以35%的产率得到8-(5-methylthiophen-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  直接的 杂芳基化 的 5-溴噻吩-2-基吡啶 和的 8-溴喹啉 通过 钯催化的CH键 激活：更轻松地访问杂芳基化 氮衍生品

  摘要：

  这 钯催化直接 杂芳基化 的 吡啶基含底物 2-（5-溴噻吩-2-基）吡啶 和 8-溴喹啉，以各种收益以中等至高收益进行 杂芳烃 在1-2％（摩尔）的存在下 钯 催化剂。这种方法允许访问polyheteroaromatics其是有趣积木如（Ñ ⁁ Ç）螯合物配体。反应在C5的C5位置区域选择性地进行。噻吩， 噻唑类， 呋喃 或者 吡咯 并能耐受各种取代基，例如 甲酰， 乙酰基， 酯， 腈 或者 氯代 在 杂芳烃。因此，该方法允许直接调制此类衍生物上的电子密度分布。

  DOI：

  10.1039/c3cy00150d

文献信息

• Direct heteroarylation of 5-bromothiophen-2-ylpyridine and of 8-bromoquinoline via palladium-catalysed C–H bond activation: simpler access to heteroarylated nitrogen-based derivatives
  作者：Jenny Laroche、Kassem Beydoun、Véronique Guerchais、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c3cy00150d

  日期：——

  The palladium-catalysed direct heteroarylation of the pyridyl-containing substrates, 2-(5-bromothiophen-2-yl)pyridine and 8-bromoquinoline, proceeds in moderate to high yields with a variety of heteroarenes in the presence of 1–2 mol% of a palladium catalyst. This approach allows the access to polyheteroaromatics which are interesting building blocks as (N⁁C)-chelate ligands. The reaction proceeds

  这 钯催化直接 杂芳基化 的 吡啶基含底物 2-（5-溴噻吩-2-基）吡啶 和 8-溴喹啉，以各种收益以中等至高收益进行 杂芳烃 在1-2％（摩尔）的存在下 钯 催化剂。这种方法允许访问polyheteroaromatics其是有趣积木如（Ñ ⁁ Ç）螯合物配体。反应在C5的C5位置区域选择性地进行。噻吩， 噻唑类， 呋喃 或者 吡咯 并能耐受各种取代基，例如 甲酰， 乙酰基， 酯， 腈 或者 氯代 在 杂芳烃。因此，该方法允许直接调制此类衍生物上的电子密度分布。
• Synthesis of 8-heteroaryl nitroxoline analogues via one-pot sequential Pd-catalyzed coupling reactions
  作者：Helena Brodnik、Franc Požgan、Bogdan Štefane

  DOI：10.1039/c5ob02364e

  日期：——

  A series of 8-heteroaryl substituted quinolines were prepared, either by direct C–H arylation of five-membered heteroarenes, or Pd-catalyzed coupling of organoboron reagents with bromoquinolines. The use of (benzo)thiophenyl or (benzo)furanyl boron coupling partners allowed further C–H functionalization on the five-membered heteroaryl ring with aryl bromides in one flask to access a variety of polyconjugated

  通过五元杂芳烃的直接C–H芳基化，或Pd催化的有机硼试剂与溴喹啉的偶联，制备了一系列8-杂芳基取代的喹啉。通过使用（苯并）硫代苯基或（苯并）呋喃基硼偶联剂，可以在一个烧瓶中用芳基溴化物进一步在五元杂芳基环上进行C–H官能化，从而获得各种多共轭分子结构。所开发的方法代表了一种简单的方法，可用于生物学上有趣的硝基氧杂环丁烷核心的8芳基类似物。
• Carbon–Sulfur Bond Cleavage Reactions of Quinolyl-Substituted Thiophenes with Iron Carbonyls
  作者：Takumi Matsunaga、Isamu Kinoshita、Masakazu Hirotsu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00280

  日期：2017.6.12

  reactivity of the thiolate complexes [Fe2(μ-LR)(CO)5] and [Fe3(μ-LR)(CO)8]. Although the photoreactions of the diiron complexes [Fe2(μ-LR)(CO)5] with [Fe(CO)5] produced the corresponding triiron complexes [Fe3(μ-LR)(CO)8], desulfurization leading to the formation of [Fe2CHCHCHC(Q)}(CO)5] was predominant for R = H, and a fast conversion of the triiron complex to a CO elimination product was observed for R =

  喹啉基取代的噻吩（2-（8'-喹啉基）噻吩（QT），2-甲基-5-（8'-喹啉基）噻吩（MeQT），2-（8'-喹啉基）-5-（三甲基硅烷基）噻吩（TMSQT）），与的[Fe 3（CO）12 ]，得到相应的硫醇盐，桥接二铁配合物的[Fe 2（μ-L - [R ）（CO）5 ]（R = H，Me中，森达3），其中L H，L Me和L TMS是通过QT中C–S键的氧化加成形成的阴离子N，C，S-三齿配体（SC（R）CHCHC（Q）2–，Q = 8-喹啉基） ，MeQT和TMSQT。相反，喹啉基取代的噻吩与[Fe（CO）的光反应产物的形成5 ]取决于噻吩环的R基团。QT的光反应，得到无硫二铁配合物的[Fe 2 CHCHCHC（Q）}（CO）5 ]，而MeQT和TMSQT的光反应，得到硫醇盐桥联三铁配合物的[Fe 3（μ-L我）（ CO）8 ]和二铁配合物的[Fe 2（μ-L TMS）（CO）5