N-(4-bromophenyl)cinnamamide | 54934-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)cinnamamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 54934-81-5
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• mdl: MFCD00444456
• 分子量: 302.17
• InChiKey: CPHIJOVRKMUDKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)cinnamamide 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 6-溴喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的香豆素与三氟甲亚磺酸钠的直接Csp2-H自由基三氟甲基化。

  摘要：

  描述了用CF3SO2Na（Langlois试剂）对香豆素进行Mn（OAc）3介导的Csp2-H自由基三氟甲基化，以中等至良好的产率提供选择性的3-三氟甲基香豆素。该方法也可以应用于喹啉酮和嘧啶酮的三氟甲基化。

  DOI：

  10.1039/c3cc49689a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 三乙胺 、 silver carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸和异氰化物的脱羧自由基交叉偶联制备酰胺的一般方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于羧酸和异氰化物之间脱羧交叉偶联的银催化方案，通过自由基机制产生线性酰胺产物。所公开的方法提供了各种修饰酰胺的一般入口，容纳多种自由基前体，包括芳基、杂芳基、炔基、烯基和烷基羧酸。值得注意的是，该方案被证明对于几种精心设计的药物的脱羧后期功能化是有效的，展示了其潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00872

文献信息

• DDQ-promoted direct transformation of benzyl hydrocarbons to amides via tandem reaction of the CDC reaction and Beckmann rearrangement
  作者：Jun Qiu、Ronghua Zhang

  DOI：10.1039/c3ob41218k

  日期：——

  An atom-efficient and transition metal-free approach to amides from the corresponding benzyl hydrocarbons through C–H and C–C bond cleavage has been developed. Mechanistic studies have shown that a DDQ-promoted cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction with subsequent oxidation and rearrangement are involved in this transformation.

  开发了一种通过C-H和C-C键断裂，从相应的苄基烃高效、无需过渡金属的原子到酰胺合成的方法。机理研究表明，这种转化涉及DDQ促进的交叉脱氢偶联（CDC）反应、随后氧化和重排。
• Manganese(iii)-mediated direct Csp2–H radical trifluoromethylation of coumarins with sodium trifluoromethanesulfinate
  作者：Xiao-Hui Cao、Xiangqiang Pan、Peng-Jun Zhou、Jian-Ping Zou、Olayinka Taiwo Asekun

  DOI：10.1039/c3cc49689a

  日期：——

  Mn(OAc)3-mediated direct Csp2-H radical trifluoromethylation of coumarins with CF3SO2Na (Langlois reagent) to afford selective 3-trifluoromethyl coumarins in moderate to good yields is described. This methodology can also be applied to the trifluoromethylation of quinolinones and pyrimidinones.

  描述了用CF3SO2Na（Langlois试剂）对香豆素进行Mn（OAc）3介导的Csp2-H自由基三氟甲基化，以中等至良好的产率提供选择性的3-三氟甲基香豆素。该方法也可以应用于喹啉酮和嘧啶酮的三氟甲基化。
• Catalytic Asymmetric Construction of β-Azido Amides and Esters via Haloazidation
  作者：Pengfei Zhou、Xiaohua Liu、Wangbin Wu、Chaoran Xu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00110

  日期：2019.2.15

  A catalytic regio- and enantioselective haloazidation reaction with a chiral iron(II) complex catalyst under mild reaction conditions was reported. By this approach, the stereoselective α-halo-β-azido difunctionalization of both α,β-unsaturated amides and α,β-unsaturated esters was achieved. This method enabled the construction of a broad spectrum of valuable functionalized amides and esters, including

  报道了在温和的反应条件下与手性铁（II）配合物催化的区域选择性和对映选择性的卤化叠氮化反应。通过这种方法，实现了α，β-不饱和酰胺和α，β-不饱和酯的立体选择性α-卤代-β-叠氮基双官能化。这种方法能够构建各种有价值的功能化酰胺和酯，包括对映体富集的β-叠氮基酰胺，氮丙啶酰胺，α-氨基酰胺衍生物，β-三唑酰胺，官能化肽衍生物和α-卤代-β-叠氮基-取代的酯。
• Aminoquinoline–Rhodium(II) Conjugates as Src-Family SH3 Ligands
  作者：Samuel C. Martin、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00309

  日期：2019.10.10

  High-affinity, selective ligands are sought for a variety of biomolecules but are particularly difficult to generate in the protein–protein interaction space. Rhodium(II) conjugates provide a structure-based approach to improved affinity and specificity for targeting protein–protein interactions such as SH3 domains. In this study of small-molecule–rhodium conjugates, we report a potent ligand 4b (Kd of 27 nM)

  高亲和力的选择性配体可用于多种生物分子，但在蛋白质与蛋白质的相互作用空间中特别难以产生。铑（II）偶联物提供了一种基于结构的方法，以改善针对蛋白质-蛋白质相互作用（例如SH3域）的亲和力和特异性。在这项小分子-铑偶联物的研究中，我们报告了一个基于氨基喹啉片段的Lyn SH3域的有效配体4b（K d为27 nM）。结果表明，基于特定的组氨酸相互作用，即使是适度的小分子导线也可以通过无机-有机键合而获得稳健的亲和力。对接研究阐明了结合的结构基础，并支持了先前提出的结合模型。
• Synthesis, SAR and in vivo activity of novel thienopyridine sulfonamide pyrrolidinones as factor Xa inhibitors
  作者：Michael R. Becker、William R. Ewing、Roderick S. Davis、Henry W. Pauls、Cuong Ly、Aiwen Li、Helen J. Mason、Yong Mi Choi-Sledeski、Alfred P. Spada、Valeria Chu、Karen D. Brown、Dennis J. Colussi、Robert J. Leadley、Ross Bentley、Jeff Bostwick、Charles Kasiewski、Suzanne Morgan

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00466-7

  日期：1999.9

  Thienopyridine sulfonamide pyrrolidinones were found to be potent and selective inhibitors of the coagulation cascade enzyme factor Xa. SAR studies led to several compounds that were selected for further in vivo investigation. These novel aryl binding pocket moieties represent a structural modification to a series of fXa inhibitors. Several compounds proved to be efficacious i.v. antithrombotic agents

  发现噻吩并吡啶磺酰胺吡咯烷酮是凝血级联酶因子Xa的有效和选择性抑制剂。SAR研究导致选择了几种化合物进行进一步的体内研究。这些新颖的芳基结合口袋部分代表了一系列fXa抑制剂的结构修饰。几种化合物被证明是有效的静脉抗血栓药。