3-(4-methylphenylcarbonyl)benzo[b]thiophene | 68311-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-methylphenylcarbonyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: benzo[b]thiophen-3-yl-p-tolyl-methanone；3-(p-Methylbenzoyl)benzothiophene；1-benzothiophen-3-yl-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 68311-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• mdl: MFCD11545619
• 分子量: 252.337
• InChiKey: BMIZEWXXBOUUSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  426.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl(2-(p-tolylethynyl)phenyl)sulfane 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(4-methylphenylcarbonyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  汞（II）催化的2-炔基苯基烷基亚砜环化提供3-酰基苯并[b]噻吩

  摘要：

  环环化：通过用氯化汞和2,3-二氯-5,6-二氰基1-4,4处理2-炔基苯基烷基亚砜，以良好的收率实现了汞催化的环化反应以提供3-苯甲酰基苯并[ b ]噻吩苯中的苯并醌（DDQ）加热回流24小时（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202704

文献信息

• A general approach to intermolecular carbonylation of arene C–H bonds to ketones through catalytic aroyl triflate formation
  作者：R. Garrison Kinney、Jevgenijs Tjutrins、Gerardo M. Torres、Nina Jiabao Liu、Omkar Kulkarni、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1038/nchem.2903

  日期：2018.2.1

  C–H bonds has become a dominant research theme in the past decade as an approach to efficient synthesis. However, the incorporation of carbon monoxide into such reactions to form valuable ketones has to date proved a challenge, despite its potential as a straightforward and green alternative to Friedel–Crafts reactions. Here we describe a new approach to palladium-catalysed C–H bond functionalization

  在过去的十年中，作为有效合成方法的一种金属催化方法的开发已成为一个主要的研究主题，以使C-H键惰性化。然而，迄今为止，将一氧化碳掺入此类反应以形成有价值的酮已证明是一项挑战，尽管它有潜力作为Friedel-Crafts反应的直接和绿色替代品。在这里，我们描述了一种新的钯催化的C–H键官能化方法，其中一氧化碳用于驱动高能亲电试剂的生成。这提供了一种方法，可以将金属催化的C-H官能化（稳定和可用的试剂）和亲电酰化（广泛的范围和选择性）的有用特征耦合在一起，并从芳基碘化物，CO和芳烃简单地合成酮。尤其，该反应以分子间方式进行，没有导向基团，并且钯催化剂的负载量非常低。机理研究表明，该反应通过强效的芳基三氟甲磺酸酯亲电子试剂的催化积累而进行。
• 10.1021/acs.orglett.4c01995
  作者：Zhang, Yuting、Sun, Lu、Xu, Zhilong、Tan, Tian、Wang, Zhiqian

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01995

  日期：——

  promoted by Lewis acids or Brønsted acids. In this work, a novel acylation of arenes with a highly electrophilic acylphosphonium salt was developed. The alkylation of the phosphorus atom in acylphosphines generated a neutral trivalent phosphine as a good leaving group and triggered the high electrophilicity of the acylphosphonium salt. Using acylphosphonium salts, 38 examples of acylations of arenes

  弗里德尔-克来福特酰化反应通常由路易斯酸或布朗斯台德酸促进。在这项工作中，开发了一种用高亲电子酰基鏻盐对芳烃进行酰化的新型方法。酰基膦中磷原子的烷基化生成中性三价膦作为良好的离去基团，并引发酰基鏻盐的高亲电性。使用酰基鏻盐，实现了芳烃、醇、苯酚、胺、硫醇甚至聚苯乙烯的 38 个酰化实例。通过31 P核磁共振监测芳烃的酰化并揭示了酰基鏻中间体的存在。酰基鏻盐的亲电能力按以下一系列受控反应排序：AcPR + ≈ AcOTf > AcI > AcCl。
• YULDASHEV X. YU., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 8, 1039-1040
  作者：YULDASHEV X. YU.

  DOI：——

  日期：——
• Mercury(II)-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynylphenyl Alkyl Sulfoxides Provides 3-Acylbenzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Cheng-Han Lin、Chin-Chau Chen、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/chem.201202704

  日期：2013.2.18

  Ring cyclization: A mercury‐catalyzed cyclization reaction to provide 3‐benzoylbenzo[b]thiophenes was achieved in good yields by treatment of 2‐alkynylphenyl alkyl sulfoxides with mercury chloride and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) in benzene heated at reflux for 24 h (see scheme).

  环环化：通过用氯化汞和2,3-二氯-5,6-二氰基1-4,4处理2-炔基苯基烷基亚砜，以良好的收率实现了汞催化的环化反应以提供3-苯甲酰基苯并[ b ]噻吩苯中的苯并醌（DDQ）加热回流24小时（请参阅方案）。