(+/-)-(1R*)-5-(benzyloxy)-3-<(tert-butyloxy)carbonyl>-1-(hydroxymethyl)-8-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<3,2-e>indole | 112089-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1R*)-5-(benzyloxy)-3-<(tert-butyloxy)carbonyl>-1-(hydroxymethyl)-8-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<3,2-e>indole
• 英文别名: 5-(benzyloxy)-3-((tert-butyloxy)carbonyl)-1-(hydroxymethyl)-8-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<3,2-e>indole；5-(benzyloxy)-1,2,3,6-tetrahydro-8-methyl-3-(tert-butoxycarbonyl)benzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-1-methanol；tert-butyl 8-(hydroxymethyl)-1-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carboxylate
• CAS: 112089-71-1
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 408.497
• InChiKey: VRMWIMOKMBSTSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1R*)-5-(benzyloxy)-3-<(tert-butyloxy)carbonyl>-1-(hydroxymethyl)-8-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<3,2-e>indole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲酸铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-(chloromethyl)-1,6-dihydro-5-hydroxy-8-methylbenzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)- and (-)-CPI-CDPI2: (+)-(3bR,4aS)- and (-)-(3bS,4aR)-deoxy-CC-1065

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a042
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基碘化铵 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dithionite 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 (+/-)-(1R*)-5-(benzyloxy)-3-<(tert-butyloxy)carbonyl>-1-(hydroxymethyl)-8-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<3,2-e>indole
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-N2-(苯磺酰基)-CPI、(.+-.)-CC-1065、(+)-CC-1065、ent-(-)-CC-1065的全合成，以及精确的, 功能剂 (.+-.)-CPI-CDPI2, (+)-CPI-CDPI2, 和 (-)-CPI-CDPI2 [(.+-.)-(3bR*,4aS*)-, (+) -(3bR,4aS)- 和 (-)-(3bS,4aR)-脱氧-CC-1065]

  摘要：

  CPI 对应一个联合国衍生的 de cyclopropa [c] pyrrolo [3,2-e] indole et CDPI 2 ，对应一个 un衍生 de carbonyl-2,3p 双苯并 [1,2-b:4,3-b']双吡咯

  DOI：

  10.1021/ja00222a043

文献信息

• Stereoelectronic factors influencing the biological activity and DNA interaction of synthetic antitumor agents modeled on CC-1065
  作者：M. A. Warpehoski、I. Gebhard、R. C. Kelly、W. C. Krueger、L. H. Li、J. P. McGovren、M. D. Prairie、N. Wicnienski、W. Wierenga

  DOI：10.1021/jm00398a017

  日期：1988.3

  on the potent antitumor antibiotic CC-1065 (1), are described. Many of these synthetic analogues are significantly more effective than 1 against murine tumors. In particular, compound 27 exhibits high activity and potency. Structure-activity analysis supports a molecular mechanism for biological action involving hydrophobic interaction of the drug with DNA and acid-catalyzed alkylation of DNA.

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。
• BOGER, DALE L.;COLEMAN, ROBERT S., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 4, 1321-1323
  作者：BOGER, DALE L.、COLEMAN, ROBERT S.

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALE L.;COLEMAN, ROBERT S., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 695-698
  作者：BOGER, DALE L.、COLEMAN, ROBERT S.

  DOI：——

  日期：——
• WARPEHOSKI, M. A.;GEBHARD, I.;KELLY, R. C.;KRUEGER, W. C.;LI, L. H.;MCGOV+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 590-603
  作者：WARPEHOSKI, M. A.、GEBHARD, I.、KELLY, R. C.、KRUEGER, W. C.、LI, L. H.、MCGOV+

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALE L.;COLEMAN, ROBERT S., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4796-4807
  作者：BOGER, DALE L.、COLEMAN, ROBERT S.

  DOI：——

  日期：——