2-(benzo[b]thiophene-3-carbonyl)-benzoic acid | 1000868-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophene-3-carbonyl)-benzoic acid
• 英文别名: 2-(Benzo[b]thiophen-3-carbonyl)-benzoesaeure；2-(1-Benzothiophene-3-carbonyl)benzoic acid
• CAS: 1000868-62-1
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃S
• 分子量: 282.32
• InChiKey: ZJPKYADHBKMADE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[b]thiophene-3-carbonyl)-benzoic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc amalgam 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 苯并[b]萘并[2,3-d]噻吩
  参考文献：
  名称：

  涉及 Bradsher 型环脱水或环化-还原-脱水反应的环化蒽、咔唑和噻吩的合成

  摘要：

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500493
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 苯并噻吩 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以68%的产率得到2-(benzo[b]thiophene-3-carbonyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含苯并[ b ]噻吩/苯并[ b ]吡咯的1,3-二取代苯并[ c ]噻吩类似物的合成

  摘要：

  描述了结合有苯并[ b ]噻吩/苯并[ b ]吡咯单元的1，3-二取代的苯并[ c ]噻吩类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.018

文献信息

• Synthesis of 1,3-disubstituted benzo[c]thiophene analogs containing benzo[b]thiophene/benzo[b]pyrrole
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、J. Arul Clement、P. Amaladass、V.S. Thirunavukkarasu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.018

  日期：2007.12

  The synthesis of 1,3-disubstituted benzo[c]thiophene analogs incorporating benzo[b]thiophene/benzo[b]pyrrole units is described.

  描述了结合有苯并[ b ]噻吩/苯并[ b ]吡咯单元的1，3-二取代的苯并[ c ]噻吩类似物的合成。
• Biomimetic Asymmetric Reduction of Tetrasubstituted Olefin 2,3-Disubstituted Inden-1-ones with Chiral and Regenerable NAD(P)H Model CYNAM
  作者：Zhou-Hao Zhu、Yi-Xuan Ding、Bo Wu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02568

  日期：2021.9.17

  Because of the formidable development of the asymmetric reduction of tetrasubstituted olefins, an effective method is in urgent demand. Herein, through the biomimetic protocol of the coenzyme NAD(P)H, the reduction of tetrasubstituted olefin 2,3-substituted 1H-inden-1-ones has been successfully realized with the catalytic chiral NAD(P)H model CYNAM, which is hard to bring about via the common rhodium

  由于四取代烯烃不对称还原的巨大发展，迫切需要一种有效的方法。在此，通过辅酶 NAD(P)H 的仿生方案，利用催化手性 NAD(P)H 模型 CYNAM 成功实现了四取代烯烃 2,3-取代 1 H -inden-1-ones 的还原。通过普通的铑或铱基催化体系很难实现，以良好的收率（高达 98%）和良好的对映选择性（高达 99% ee）生产相应的产品。此外，可以从还原产物简明地合成手性生物活性分子。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Inherently Chiral <scp>Saddle‐Shaped</scp> Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,5]diazocines^†
  作者：Jinmiao Zhou、Mengyao Tang、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202400243

  日期：——

  Dibenzo[b,f][1,5]diazocines are a class of eight-membered heterocycles, which exhibit unique rigid saddle-shaped structure and possess inherent chirality. In this study, we report a convenient and straightforward method for the catalytic enantioselective synthesis of these unique chiral molecules through chiral phosphoric acid-catalyzed dimerization of 2-acylbenzoisocyanates. Notably, the addition

  二苯并[ b , f ][1,5]二氮杂辛是一类八元杂环化合物，具有独特的刚性鞍状结构并具有固有的手性。在这项研究中，我们报告了一种方便、直接的方法，通过手性磷酸催化 2-酰基苯并异氰酸酯的二聚，催化对映选择性合成这些独特的手性分子。值得注意的是，添加相应的2-酰基苯胺作为助催化剂显着提高了这些反应的效率，并且简单的相分离操作导致产物具有优异的对映体纯度。进行实验研究是为了阐明这些反应背后的机制，并根据研究结果提出合理的反应机制。
• Komppa, 1936, vol. 9, p. 157,159
  作者：Komppa

  DOI：——

  日期：——
• Komppa, 1936, vol. 9, p. 157
  作者：Komppa

  DOI：——

  日期：——