3-(2-carboxyphenylmethyl)benzothiophene | 83656-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(2-carboxyphenylmethyl)benzothiophene
• 英文别名: 2-(benzo[b]thiophen-3-ylmethyl)benzoic acid；2-(1-Benzothiophen-3-ylmethyl)benzoic acid
• CAS: 83656-79-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: HTHBUEWQEHDNGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-100 °C(Solvent: Acetic acid)
• 沸点：
  459.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-carboxyphenylmethyl)benzothiophene 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 苯并[b]萘并[2,3-d]噻吩
  参考文献：
  名称：

  涉及 Bradsher 型环脱水或环化-还原-脱水反应的环化蒽、咔唑和噻吩的合成

  摘要：

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500493
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(2-carboxyphenylmethyl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Pratap, Ram; Tominaga, Yoshinori; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 865 - 869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PRATAP, RAM;TOMINAGA, YOSHINORI;CASTLE, R. N.;LEE, M. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 4, 865-869
  作者：PRATAP, RAM、TOMINAGA, YOSHINORI、CASTLE, R. N.、LEE, M. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Annulated Anthracenes, Carb­azoles, and Thiophenes Involving Bradsher-Type Cyclodehydration or Cycli­zation-Reductive-Dehydration Reactions
  作者：Settu Muhamad Rafiq、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500493

  日期：2015.8

  A conventional BF3·OEt2-mediated Bradsher-type cyclodehydration of 2-arylmethyl benzaldehydes in CH2Cl2 at room temperature gave polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds. Alternatively, these compounds could be synthesized in better yields from 2-arylmethylbenzoic acids by triflic-acid-mediated cyclization followed by reductive dehydration.

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。
• Pratap, Ram; Tominaga, Yoshinori; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 865 - 869
  作者：Pratap, Ram、Tominaga, Yoshinori、Castle, Raymond N.、Lee, Milton L.

  DOI：——

  日期：——