3-(benzo[b]thiophen-2-yl)quinoline | 1330767-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzo[b]thiophen-2-yl)quinoline
• 英文别名: 3-(1-Benzothiophen-2-yl)quinoline
• CAS: 1330767-27-5
• 化学式: C₁₇H₁₁NS
• 分子量: 261.347
• InChiKey: GBOMDKLNYZRIFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 苯并噻吩 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3-(benzo[b]thiophen-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂芳族化合物的直接芳基化：利用可控的微波加热改善条件

  摘要：

  描述了一种通用且快速的微波辅助方法，用于芳基溴化物和杂芳基溴化物的钯催化的杂环直接芳基化。这种新颖的方案具有较短的偶联时间（10-60分钟）和较低的催化剂负载量（1摩尔％），并且可以成功地使以前没有反应性的杂环底物芳基化。

  DOI：

  10.1021/jo201516v

文献信息

• Highly Reactive, Single-Component Nickel Catalyst Precursor for Suzuki-Miyuara Cross-Coupling of Heteroaryl Boronic Acids with Heteroaryl Halides
  作者：Shaozhong Ge、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201207428

  日期：2012.12.14

  One for all: The coupling of a range of nitrogen‐ and sulfur‐containing heteroaryl halides with five‐membered nitrogen‐, oxygen‐, and sulfur‐containing heteroaryl boronic acids were achieved in high yields with only 0.5 mol % of the single‐component nickel precatalyst [(dppf)NiCl(cinnamyl)] (dppf=1,1′‐bis(diphenylphosphanyl)ferrocene). The reaction demonstrates good functional group compatibility,

  一劳永逸：一系列含氮和硫的杂芳基卤化物与五元含氮、氧和硫杂芳基硼酸的偶联以高产率实现，单组分仅为 0.5 mol%镍预催化剂 [(dppf)NiCl(肉桂基)] (dppf=1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)。该反应具有良好的官能团相容性，无需干燥箱即可大规模进行。
• Ni(COD)(DQ): An Air‐Stable 18‐Electron Nickel(0)–Olefin Precatalyst
  作者：Van T. Tran、Zi‐Qi Li、Omar Apolinar、Joseph Derosa、Matthew V. Joannou、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202000124

  日期：2020.5.4

  We report that Ni(COD)(DQ) (COD=1,5-cyclooctadiene, DQ=duroquinone), an air-stable 18-electron complex originally described by Schrauzer in 1962, is a competent precatalyst for a variety of nickel-catalyzed synthetic methods from the literature. Due to its apparent stability, use of Ni(COD)(DQ) as a precatalyst allows reactions to be conveniently performed without use of an inert-atmosphere glovebox

  我们报道Ni（COD）（DQ）（COD = 1,5-环辛二烯，DQ =杜伦醌），最初由Schrauzer于1962年描述的一种空气稳定的18电子络合物，是各种镍催化的有效预催化剂来自文献的合成方法。由于具有明显的稳定性，因此使用Ni（COD）（DQ）作为预催化剂可以方便地进行反应，而无需使用惰性气氛手套箱，如多个案例研究所示。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatic Compounds: Improved Conditions Utilizing Controlled Microwave Heating
  作者：Mostafa Baghbanzadeh、Christian Pilger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo201516v

  日期：2011.10.7

  A versatile and rapid microwave-assisted procedure for the palladium-catalyzed direct arylation of heterocycles by aryl bromides and heteroaryl bromides is described. This novel protocol features short coupling times (10–60 min) and low catalyst loadings (1 mol %) and allows the successful arylation of previously unreactive heterocyclic substrates.

  描述了一种通用且快速的微波辅助方法，用于芳基溴化物和杂芳基溴化物的钯催化的杂环直接芳基化。这种新颖的方案具有较短的偶联时间（10-60分钟）和较低的催化剂负载量（1摩尔％），并且可以成功地使以前没有反应性的杂环底物芳基化。
• Rigid α-diimine palladium complexes as direct C-H arylation precatalysts for thiophenes and heteroaryl bromides
  作者：Tai-Heng Gao、Ying Xiong、Pengfeng Guo、Feng-Shou Liu、Limin Zhao

  DOI：10.1016/j.inoche.2022.109403

  日期：2022.6

  The direct C-H heteroarylation of thiophenes, promoted by rigid α-diimine palladium complexes is described. This approach exhibits broad substrate scopes with functional group tolerant, and proceeds with the formation of regioselective products.

  描述了由刚性α-二亚胺钯配合物促进的噻吩的直接 CH 杂芳基化。这种方法表现出广泛的底物范围和官能团耐受性，并继续形成区域选择性产物。