1-(2-bromo-4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 1357394-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-bromo-4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Bromo-4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1357394-86-5
• 化学式: C₁₅H₁₀BrFO
• 分子量: 305.146
• InChiKey: SLLSLENLTUSLDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 caesium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (E)-3-fluoro-12-oxo-11-phenyl-6,8,9,12-tetrahydro-7H-cycloocta[b]chromene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过无过渡金属的串联反应将分离的炔烃插入无应变的环状β-酮酸酯的碳-碳键中：中型环化合物的合成

  摘要：

  据报道，孤立的炔烃可无过渡金属地插入未应变的环状β-二羰基化合物的碳-碳σ-键中。这些串联反应可通过扩环有效合成中等大小的环或稠环化合物。由于容易获得的起始原料和温和的反应条件，该方法有可能在整个有机合成中广泛使用。

  DOI：

  10.1002/chem.201603798
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-bromo-4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碱介导的炔烃插入乙酮碳-碳σ键的插入反应：羟基二烯酮和色酮衍生物的合成†

  摘要：

  炔烃向乙酮的碳-碳σ键中无过渡金属的插入已有报道。这些串联反应提供了羟基二烯酮和多取代色酮的有效合成。这是孤立的碳-碳三键与仅带有一个吸电子基团的活性亚甲基化合物通过碱促进插入反应成碳-碳σ键的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c7ob00476a

文献信息

• Base-Promoted Tandem Reaction towards Conjugated Dienone or Chromone Derivatives with a Cyano Group: Insertion of Alkynes into C-C σ-Bonds of 3-Oxopropanenitriles
  作者：Qiyi Yao、Lingkai Kong、Fangfang Zhang、Xianghua Tao、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/adsc.201700565

  日期：2017.9.18

  alkynes into the C–C σ-bonds of α-cyano ketones were established to construct highly functionalized conjugated olefins or chromone derivatives via transition metal-free tandem reactions. These reactions are initialized through the nucleophilic attack of α-cyano ketones to alkynones followed by intramolecular nucleophilic addition/ring-opening to furnish the cyano-containing alkenes. In the cases of alkynones

  建立了碱促进的炔烃插入α-氰基酮的C-Cσ键的插入反应，以通过无过渡金属的串联反应构建高度官能化的共轭烯烃或色酮衍生物。这些反应通过α-氰基酮对炔基的亲核攻击，随后分子内亲核加成/开环以提供含氰基的烯烃来初始化。在炔烃带有邻位的情况下-卤化物取代的芳基环，进一步的C-O键偶联反应发生，从而以高至高收率提供色酮衍生物。带有烷基或芳基取代基的各种炔基在反应中是相容的。由于大量易于获得的具有各种取代基的起始原料，该反应有可能成为制备氰基取代的烯烃和色酮的一般合成方案。
• Au(<scp>i</scp>)-Catalyzed expeditious access to naphtho[2,3-<i>c</i>]furan-1(3-<i>H</i>)-ones from readily available propargylic ynoates
  作者：Ting Li、Huiyan Wang、Pengcheng Qian、Yuhan Yang、Bo Li、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c8cc06056h

  日期：——

  Gold(i)-catalyzed facile construction of naphtho[2,3-c]furan-1(3-H)-ones from readily available propargylic ynoates has been developed.

  在金（i）催化下，开发出了利用易得的丙炔基炔诺酮轻松构建萘并[2,3-c]呋喃-1(3-H)-酮的方法。
• A Mild, Highly Efficient Addition of Alkynes to Aldehydes Catalyzed by Titanium Dioxide‐Supported Silver Nanoparticles
  作者：Min Yu、Yong Wang、Weijiang Sun、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201100518

  日期：2012.1

  Titanium dioxide‐supported silver nanoparticles were utilized as a highly efficient catalyst for the addition of terminal alkynes to aldehydes to prepare propargylic alcohols with the promotion by triphenylphosphine. Both a significant support effect and a ligand effect were observed in the catalytic reaction. With this protocol, various propargylic alcohol derivatives were synthesized from aldehydes

  二氧化钛负载的银纳米粒子被用作高效催化剂，用于将末端炔烃添加到醛中，以制备由三苯基膦促进的炔丙醇。在催化反应中观察到显着的支持作用和配体作用。通过该协议，可以从醛和末端炔烃以良好至极好的收率合成各种炔丙醇衍生物。此外，该催化剂可以有效地回收和再利用而不会明显降低催化活性。
• Synthesis of N‐Substituted 4‐Quinolones via Paladium‐Catalyzed Enantioselective C‐N Coupling and Base‐Promoted Reactions
  作者：Xiaoyun Pu、Yaqi Zhang、Xiaobo He、Xinhuan Zhang、Long Jiang、Rihui Cao、Mankin Tse、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/adsc.202300153

  日期：——

  A highly efficient palladium-catalyzed asymmetric synthesis of N-substituted 4-quinolones was developed via C−N coupling reaction. Various chiral quinolones were readily obtained with desirable enantioselectivity (up to 95% ee) and excellent yield (up to 99%), enabled by a simple system of palladium acetate and chiral ferrocene bisphosphine as auxiliary ligand. The corresponding racemic derivatives

  通过 C-N 偶联反应开发了一种高效钯催化的N-取代 4-喹诺酮不对称合成。通过醋酸钯和手性二茂铁双膦作为辅助配体的简单系统，可以很容易地获得各种具有理想对映选择性（高达 95% ee）和出色收率（高达 99%）的手性喹诺酮类化合物。相应的外消旋衍生物也可以通过氢氧化钾在 DMSO 中的无过渡金属策略合成。还研究了温度对这些 C−N 轴向手性化合物构型稳定性的影响。三位高效功能化进一步扩展了该合成技术的应用范围。