pentacyclo<10.2.1.0^4,8.0^4,10.0^9,13>pentadec-5-ene-3,10-dione | 80246-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pentacyclo<10.2.1.0^4,8.0^4,10.0^9,13>pentadec-5-ene-3,10-dione
• 英文别名: pentacyclo<7.4.2.0^2,6.0^6,15.0^11,14>pentadec-4-ene-7,13-dione；pentacyclo[10.2.1.0^4,8.0^4,10.0^9,13]pentadec-5-ene-3,10-dione；pentacyclo[7.4.2.0^2,6.0^6,15.0^11,14]pentadec-4-ene-7,13-dione；Pentacyclo[10.2.1.04,8.04,14.09,13]pentadec-5-ene-3,10-dione
• CAS: 80246-78-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: OYXQJUAWVNZXAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacyclo<10.2.1.0^4,8.0^4,10.0^9,13>pentadec-5-ene-3,10-dione 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位，在顺式-顺式-顺式-三环[6.3.0.0（2,6）] undeca-3,11-dione及其同系物上形成混合大环和螺旋环。

  摘要：

  我们已经开发出一种简单的方法，可以将顺式-顺式-顺式-三喹烷衍生物2转变为基于二吲哚的大环化合物6，涉及费歇尔吲哚化和闭环复分解（RCM）。作为关键步骤，已通过RCM组装了各种螺-聚奎宁衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.126
• 作为产物：
  描述：

  Hexacyclo[7.5.1.01,5.06,13.08,12.010,14]pentadec-2-ene-7,15-dione 在 三甲基氯硅烷 、 potassium Sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到pentacyclo<10.2.1.0^4,8.0^4,10.0^9,13>pentadec-5-ene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Reductive carbon-carbon cleavage in caged systems. A new general synthesis of linearly fused cis-syn-cis-triquinanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a021

文献信息

• Design of Aza-Polyquinanes via Fischer Indole Cyclization under Green Conditions
  作者：Sambasivarao Kotha、Ajay Kumar Chinnam

  DOI：10.3987/com-14-s(k)35

  日期：——

  We have demonstrated a simple and an efficient synthetic route for the synthesis of aza-polyquinane derivatives involving Fischer indole cyclization as a key step under low melting mixture conditions.
• MEHTA, G.;RAO, K. S.;BHADBHADE, M. M.;VENKATESAN, K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, N 15, 755-756
  作者：MEHTA, G.、RAO, K. S.、BHADBHADE, M. M.、VENKATESAN, K.

  DOI：——

  日期：——
• Reductive carbon-carbon cleavage in caged systems. A new general synthesis of linearly fused cis-syn-cis-triquinanes
  作者：Goverdhan Mehta、Kotha Sambasiva Rao

  DOI：10.1021/jo00350a021

  日期：1985.12
• Hybrid macrocycle formation and spiro annulation on <i>cis-syn-cis-</i>tricyclo[6.3.0.0^2,6]undeca-3,11-dione and its congeners via ring-closing metathesis
  作者：Sambasivarao Kotha、Ajay Kumar Chinnam、Rashid Ali

  DOI：10.3762/bjoc.11.126

  日期：——

  We have developed a simple methodology to transform cis-syn-cis-triquinane derivative 2 into the diindole based macrocycle 6 involving Fischer indolization and ring-closing metathesis (RCM). Various spiro-polyquinane derivatives have been assembled via RCM as a key step.

  我们已经开发出一种简单的方法，可以将顺式-顺式-顺式-三喹烷衍生物2转变为基于二吲哚的大环化合物6，涉及费歇尔吲哚化和闭环复分解（RCM）。作为关键步骤，已通过RCM组装了各种螺-聚奎宁衍生物。