1-(5-chloro-2-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone | 1417546-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-(5-chloro-2-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one；1-(5-Chloro-2-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• CAS: 1417546-04-3
• 化学式: C₈H₃ClF₃NO₃
• 分子量: 253.565
• InChiKey: LHCJUBHYXPQETH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone 在 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-氨基-5-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  α-（三氟甲基）乙烯基硼酸作为有用的含三氟甲基的结构单元。芳基卤化物的制备及钯催化偶联

  摘要：

  α-（三氟甲基）乙烯基硼酸是由易于获得的2-溴三氟丙烯与硼酸烷基酯和镁一锅反应制得的。该硼酸可以与芳基卤化物进行钯催化的偶联反应，以高收率提供一系列有用的α-（三氟甲基）苯乙烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00636-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯苯 在 硫酸 、 硝酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(5-chloro-2-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  4-氯-2-（三氟乙酰基）苯胺盐酸盐水合物及其游离碱的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑氯‑2‑(三氟乙酰基)苯胺盐酸盐水合物及其游离碱的制备方法，所述方法包括步骤：(1)使结构如式Ⅳ所示化合物经反应得到的中间体与三氟乙酸酯或结构如式Ⅴ或结构如式Ⅵ所示的化合物反应后，经酸处理得到结构如式Ⅰ所示的化合物；(2)使结构如式Ⅰ所示的化合物在酸的催化下发生硝化反应，得到结构如式Ⅱ所示的化合物；和(3)使结构如式Ⅱ所示的化合物经还原硝基成氨基而得到结构如式Ⅲ所示的化合物。

  公开号：

  CN106518636A

文献信息

• Lithium Binaphtholate-Catalyzed Enantioselective Enyne Addition to Ketones: Access to Enynylated Tertiary Alcohols
  作者：Hua Cai、Jing Nie、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/jo5005839

  日期：2014.6.20

  A new catalytic enantioselective enyne addition to ketones has been developed. In the presence of chiral lithium binaphtholate, the addition reaction proceeded smoothly to produce a series of enynylated tertiary alcohols in up to 96% yield and 94% enantiomeric excess. Convenient transformation of the adduct via Pauson–Khand cycloaddition reaction afforded the bicyclic product without detectable loss

  已经开发了一种向酮中添加新的催化对映选择性烯炔的方法。在手性联萘甲酸锂的存在下，加成反应顺利进行，从而产生一系列烯化的叔醇，产率高达96％，对映体过量达94％。通过Pauson-Khand环加成反应对加合物进行方便的转化，得到了双环产物，对映选择性没有可检测到的损失。此外，将三氟甲基酮中的催化不对称烯炔加成用于依夫韦伦类似物的合成中。
• 一种3’,5’-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮的制备方法
  申请人：台州臻挚生物科技有限公司

  公开号：CN112110803B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本申请涉及化工制药的技术领域，尤其是涉及一种3',5'‑二氯‑2,2,2‑三氟苯乙酮的制备方法，以3’‑氯‑2,2,2‑三氟苯乙酮为原料，经硝化、还原、氯代、脱氨基四个步骤，制备得到3',5'‑二氯‑2,2,2‑三氟苯乙酮，其原料成本较低，反应条件温和，反应工艺简单，有助于降低生产成本，提高经济效应。
• Catalytic Enantioselective 1,2-Addition of Terminal 1,3-Diynes to Trifluoromethyl Ketones
  作者：Yan Zheng、Hai Ma、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201500901

  日期：2016.5

  A facile catalytic enantioselective 1,2‐addition of diynes to trifluoromethyl ketones was developed. By a combination of Me2Zn, Ti(OPr‐i)4, BaF2 and quinine, the reaction of a series of terminal diynes with trifluoromethyl ketones proceeded to afford trifluoromethylated chrial tertiary alcohols with the diyne moiety in good to high yields with moderate to high enantioselectivities. Furthermore, this

  开发了一种简便的对二炔与三氟甲基酮催化的对映选择性1,2-加成反应。通过Me 2 Zn，Ti（OPr- i）4，BaF 2和奎宁的组合，一系列末端二炔与三氟甲基酮的反应进行，得到具有二炔部分的三氟甲基化的叔丁基醇，收率良好，高收率，中等高对映选择性。此外，在三氟甲基酮中的这种催化不对称二炔加成反应被用于依夫韦伦类似物的合成中。
• 一种依非韦伦中间体的制备方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN106986781A

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明涉及一种依非韦伦中间体的制备方法，其包括如下步骤：有机溶剂中，锌盐或铜盐和有机配体(1R,2S)‑1‑苯基‑2‑(1‑吡咯烷基)‑1‑丙醇反应后加入环丙乙炔格式试剂，恒温搅拌2小时后加入1‑(5‑氯‑2‑硝基苯基)‑2,2,2‑三氟乙酮，搅拌反应完成，加入质子源淬灭反应，通过萃取分离有机相和水相。有机相直接浓缩干燥得到的油相加入到一定比例的四氢呋喃和甲醇的溶液中，然后加入乙酸和铁粉，搅拌，将所得的混合物通过硅藻土过滤，洗涤后干燥并减压浓缩，经纯化后得到依非韦伦关键中间体。本发明使用1‑(5‑氯‑2‑硝基苯基)‑2,2,2‑三氟乙酮来参与反应，流程短，条件温和，操作简单，绿色环保，成本低。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Key Propargylic Alcohol Intermediates of the Anti-HIV Drug Efavirenz
  作者：Yu Zheng、Lilu Zhang、Eric Meggers

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00376

  日期：2018.1.19

  The catalytic, enantioselective synthesis of key propargylic alcohol intermediates toward the synthesis of the anti-HIV drug efavirenz is reported. Using a recently reported chiral-at-ruthenium catalyst ( J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 4322), catalytic enantioselective alkynylations of 1-(2,5-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone (99% yield, 95% ee) and 1-(5-chloro-2-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone

  据报道，关键的炔丙醇中间体对抗HIV药物依非韦伦的合成具有催化，对映选择性。使用最近报道手性在钌催化剂（J.化学会会志。 2017，139，4322），1-（2,5-二氯苯基）-2,2,2-三氟乙酮的对映选择性催化alkynylations（99％使用仅0.2 mol％（约500 TON）的催化剂负载量即可实现收率95％ee）和1-（5-氯-2-硝基苯基）-2,2,2-三氟乙酮（97％收率99％ee） ）。