5-amino-6-hydroxyquinoline | 99512-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-6-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-Aminoquinolin-6-ol
• CAS: 99512-73-9
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: MHHOZFQQQPZLFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C
• 沸点：
  354.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6-hydroxyquinoline 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 8-(5-acetamido-6-quinolinoxy)-3-phenylbenzo[e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  通过光环化环稠合的1,4-二氢[1,2,4]三嗪-4-基。

  摘要：

  在CH2Cl2溶液中用卤素灯照射苯并[e] [1,2,4]三嗪2 [X]导致平面环稠合的1,4-二氢[1,2,4]三嗪-4-基自由基1新颖的，潜在的通用环化机制。确定了未取代和邻位取代（X = NH2，Br，NO2）苯氧基，萘氧基和喹啉氧基衍生物2 [X]的方法的范围和效率。DFT计算方法可合理化2 [X]光环化的区域选择性。自由基1通过光谱学（UV-vis，EPR），电化学和XRD方法表征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01074
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基喹啉-6-醇 在 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 生成 5-amino-6-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过光环化环稠合的1,4-二氢[1,2,4]三嗪-4-基。

  摘要：

  在CH2Cl2溶液中用卤素灯照射苯并[e] [1,2,4]三嗪2 [X]导致平面环稠合的1,4-二氢[1,2,4]三嗪-4-基自由基1新颖的，潜在的通用环化机制。确定了未取代和邻位取代（X = NH2，Br，NO2）苯氧基，萘氧基和喹啉氧基衍生物2 [X]的方法的范围和效率。DFT计算方法可合理化2 [X]光环化的区域选择性。自由基1通过光谱学（UV-vis，EPR），电化学和XRD方法表征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01074

文献信息

• Direct<i>ortho</i>-Selective Amination of 2-Naphthol and Its Analogues with Hydrazines
  作者：Lei Jia、Qiang Tang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00421

  日期：2018.5.4

  is a regioselective ortho-amination of 2-naphthol and its analogues with substituted hydrazines. It provides a direct methodology for the synthesis of N-arylaminated naphthol derivatives without the formation of related 1,1′-biaryl-2,2′-diamine or carbazole byproducts. Specifically, using N,N-disubstituted hydrazine precursors, N-unsubstituted ortho-aminated derivatives and related secondary amines

  本文描述了2-萘酚及其类似物与取代的肼的区域选择性邻氨基化。它为合成N-芳基化萘酚衍生物提供了直接的方法，而没有形成相关的1,1'-联芳基-2,2'-二胺或咔唑副产物。具体而言，使用Ñ，Ñ二取代肼前体，Ñ -未被取代的邻位-aminated衍生物，并且可以形成与仲胺在乙二醇中中度至良好的产率。底物向N，N'-二芳基肼和N-甲基-N，N的变化′ -二芳基肼生成N-芳基-1-氨基-2-萘酚化合物。应当指出，可以通过N，N′-二烷基肼与2-萘酚的反应容易地产生生物学上有趣的吲唑基序。这些邻氨基化反应具有一锅操作的优点，而无需使用过渡金属催化剂。
• Expansion of the aromatic part of Cinchona alkaloids. Annulation of quinolines with phenoxazine motifs
  作者：Małgorzata Wąsińska-Kałwa、Mirosław Giurg、Przemysław J. Boratyński、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.072

  日期：2018.1

  An oxidative cross-coupling strategy for quinoline ring annulation in Cinchona alkaloids has been developed. Key-reaction optimization by changing oxidants and adjusting the nucleophilicity of the 2-aminophenols led to cupreine and cupreidine expanded with the phenoxazinone unit in 56–75% yield. The stereochemical integrity of the obtained alkaloid structures was confirmed by combined experimental

  已经开发了金鸡纳生物碱中喹啉环环化的氧化交叉偶联策略。通过改变氧化剂和调节2-氨基苯酚的亲核性来优化键反应，从而使铜嘌呤和铜吡啶与苯恶嗪酮单元一起以56％至75％的收率扩大。通过结合实验和计算的CD和NMR数据确认了所获得生物碱结构的立体化学完整性。构象研究揭示了三个构象体的快速平衡，其吡啶并[ a -3,2]吩恶嗪部分的取向不同。
• Design, synthesis, and evaluation of substituted 2-acylamide-1,3-benzo[d]zole analogues as agents against MDR- and XDR-MTB
  作者：Dongsheng Li、Chao Liu、Xinhai Jiang、Yuan Lin、Jing Zhang、Yan Li、Xuefu You、Wei Jiang、Minghua Chen、Yanni Xu、Shuyi Si

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112898

  日期：2021.1

  concentration (MIC) of 0.42 μM. In this study, a series of substituted 2-acylamide-1,3-zole analogues were designed and synthesized, and their anti-Mtb activities were analyzed. In total, 17 compounds were found to be potent anti-Mtb agents, especially against the MDR- and XDR-MTB strains, with MIC values < 10 μM. These analogues can inhibit both drug-sensitive and drug-resistant Mtb. Four representative compounds

  N-（5-氯苯并[d]恶唑-2-基）-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酰胺氧酰胺已被确认为是Mtb H37Rv的有效抑制剂，其最低抑制浓度为（ MIC）为0.42μM。在这项研究中，设计和合成了一系列取代的2-酰基酰胺-1,3-唑类似物，并分析了它们的抗Mtb活性。总共发现17种化合物是有效的抗Mtb剂，特别是针对MDR-和XDR-MTB菌株，MIC值<10μM。这些类似物可以抑制药物敏感性和耐药性Mtb。选择了四种代表性化合物进行进一步分析，结果表明化合物18具有可接受的安全性，并具有良好的药代动力学（PK）特性。此外，该化合物对革兰氏阳性菌显示出强效活性，MIC值为1.48–11.86μM。本文获得的数据表明，可以通过结构修饰开发有希望的抗Mtb候选药物，并且需要进一步的研究来探索其他化合物。
• [DE] PHOTOCHROME OXAZINEVERBINDUNGEN<br/>[EN] PHOTOCHROMIC OXAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PHOTOCHROMES D'OXAZINE
  申请人：OPTISCHE WERKE G. RODENSTOCK

  公开号：WO1995000500A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  (DE) Beschrieben werden photochrome Oxazinverbindungen, die durch Kondensation eines Aldehyds, der in $g(a)-Stellung zur Aldehydgruppe eine Halogen- oder Hydroxygruppe trägt (Reaktionspartner 1), mit (substituierten) ortho-Aminohydroxyaromaten (Reaktionspartner 2) erhalten werden.(EN) Photochromic oxazine compounds are obtained by condensing an aldehyde which bears a halogen or hydroxyl group in the $g(a)-position relative to the aldehyde group (first reaction partner) with (substituted) orthoaminohydroxyaromatic compounds (second reaction partner),(FR) Des composés photochromes d'oxazine sont obtenus par condensation d'un aldéhyde (premier partenaire de la réaction) qui porte en position $g(a), par rapport au groupe aldéhyde, un groupe halogène ou hydroxyle avec des composés orthoaminohydroxyaromatiques (substitués) (deuxième partenaire de la réaction).

  描述了一类光致变色的噁嗪化合物，这些化合物是通过以下缩合反应获得的：将一个醛（第一反应物），其在与醛基的相对$g(a)$位置上带有卤素或羟基基团，与（取代的）邻氨基羟基芳香化合物（第二反应物）进行缩合反应。
• Zincke; Wiederhold, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 290, p. 379
  作者：Zincke、Wiederhold

  DOI：——

  日期：——