5-(4-(7-phenyl-1,10-phenanthrolin-4-yl-κN1,κN10)phenyl)pentanoic acid | 103542-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-(7-phenyl-1,10-phenanthrolin-4-yl-κN1,κN10)phenyl)pentanoic acid
• 英文别名: 5-[4-(7-phenyl-1,10-phenanthrolin-4-yl)phenyl]pentanoic acid；4-(p-HOOC(CH2)4-C6H4)-7-Ph-1,10-phenanthroline
• CAS: 103542-41-2
• 化学式: C₂₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 432.522
• InChiKey: WADZRUARABRQIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(7-phenyl-1,10-phenanthrolin-4-yl-κN1,κN10)phenyl)pentanoic acid 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用（Baphenphenanthroline）钌（II）配合物有效标记肽的替代固相策略

  摘要：

  Abstractmagnified imageTo increase the flexibility for the insertion of highly sensitive and robust [RuII(bathophenanthroline)] complexes into peptides, we have evaluated three different solid‐phase strategies (bathophenanthroline=4,7‐diphenyl‐1,10‐phenanthroline). Among these, insertion of the Ru‐complex‐modified lysine building block 9 turned out to be the method of choice (Scheme 5).

  DOI：

  10.1002/hlca.200800409
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-8-喹啉胺 在 sodium hydroxide 、 磷酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(4-(7-phenyl-1,10-phenanthrolin-4-yl-κN1,κN10)phenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的鲁棒性和高灵敏度的FRET供体-受体对：合成，表征和凝血酶测定中的应用。

  摘要：

  描述了一种新的，鲁棒的荧光共振能量转移（FRET）系统的合成。它的供体生色团衍生自通过Heck交叉偶联与4-溴苯丙氨酸连接的N-烯丙基取代的喹啉酮。所得的Fmoc保护的衍生物11用作固相肽合成（SPPS）的构件。作为FRET受体，制备了具有外围COOH功能的磺酰化钌（II）-七苯菲咯啉配合物，用于共价结合到目标分子上。仅带有供体（D）或受体（A）染料的肽的UV / VIS吸收和发射光谱显示，供体的发射带与受体的吸收带有良好的重叠。带有两种染料的肽的荧光光谱揭示了在供体激发后有额外的发射，这是由于受体通过FRET间接激发而产生的。Ru II复合物的荧光寿命长（0.53μs），使其非常适合于时间分辨的测量。作为这种新的FRET系统的首次应用，该肽合成具有侧翼为两种染料的蛋白酶凝血酶的识别序列的图18，并成功地被该酶裂解。可以确定荧光强度比的变化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690275

文献信息

• Metallkomplexe, an die ein immunologisch aktives Material gekoppelt werden kann bzw. ist, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0178450A2

  公开（公告）日：1986-04-23

  Es werden Rutheniumkompiexe beschrieben, an die ein immunoiogisch aktives Materal gekoppett werden kann bzw. ist Die Rutheniumkomplexe haben die allgemeine Formel worin L" L, und L, gieich oder verschieden sind und je einen bi- oder polycyclischen Liganden mit mindestens zwei stickstoffhltigen Heterocycten bedeuten, wobei mindestens einer dieser Liganden mit mindestens einer wasserlösiich machenden Gruppe substituiert ist, und wobei mindestans einer dieser Liganden mit mindestens einer reaktiven Gruppe, gegebenenfalls Ober eine Spacergruppe, substituiert ist, und wobei die Liganden L" L, und L, über Stickstoffatome an das Ruthenium gebunden sind. Die Liganden L" L, and L, enthalten beispietweise 2,2' -Bipyridin-, 1,10-Phenanthrolin-, Benzbathophenanthrolin-oder Bathophenanthrolingruppen. Die Spacergruppe ist beispielsweise eine Alkylengruppe mit höchstens 8 C-Atomen, die gegebenenfalls -SO,-NH-, -S-, -0-, -COO- oder -CO-NH- aufweisen kann. Als reaktive Gruppen, an die das immunologisch aktive Material gebunden wird kommen vorzugsweise -COOH, -J, -NH2, -NCS oder -SO,HaI Gruppen in Betracht. Als immunologisch aktive Materialien, weiche an die vorerwähnten Rutheniumkomplexe gekoppelt sind, kommen insbesondere Antigene, Haptene oder Antikörper, z.B. Antikörper gegen carcinoembryonale Antigen, in Betracht Die Rutheniumkomplexe gemäss vorliegende Erfindung lassen sich fluoreszenzspektroskopisch sehr emfindlich nachweisen.

  所述钌络合物可以或可以与免疫活性物质偶联。 其中，L" L 和 L, 是相同或不同的，各自表示至少有两个含氮杂环的双环或多环配体，这些配体中至少有一个被至少一个水溶性基团取代，这些配体中至少有一个被至少一个活性基团取代，可选择通过一个间隔基团，配体 L" L 和 L, 通过氮原子与钌结合。 配体 L" L 和 L，例如含有 2,2'-联吡啶、1,10-菲罗啉、苯并菲罗啉或浴菲罗啉基团。 例如，间隔基团是最多有 8 个 C 原子的亚烷基，可选择带有-SO、-NH-、-S-、-0-、-COO-或-CO-NH-。与免疫活性材料结合的活性基团最好是-COOH、-J、-NH2、-NCS 或-SO,-HAI 基团。 与上述钌络合物结合的免疫活性物质尤其是抗原、抗原抗体，如抗癌胚抗原的抗体。 本发明的钌络合物可以通过荧光光谱非常灵敏地检测出来。
• Optimized Batchwise and Continuous Microreactor Synthesis of a (Bathophenanthroline)ruthenium(II) Complex Carrying Different Ligands
  作者：Rolf A. Kramer、Luigi Rumi、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.200800353

  日期：2009.2

  Abstractmagnified imageBy changing the Ru‐source, the reaction conditions, and the workup/purification procedure, the batchwise synthesis of a mixed [RuII(bathophenanthroline)] complex, i.e., of 4b, could substantially be improved (bathophenanthroline=4,7‐diphenyl‐1,10‐phenanthroline). In addition, we were able to adapt both steps of the synthesis to a microreactor system leading to the desired Ru‐complex in a continuous preparation in very high yields. The latter approach is especially suited for an envisaged scale‐up.
• US4745076A
  申请人：——

  公开号：US4745076A

  公开（公告）日：1988-05-17
• US5075447A
  申请人：——

  公开号：US5075447A

  公开（公告）日：1991-12-24
• Alternative Solid-Phase Strategies for the Efficient Labelling of Peptides with (Bathophenanthroline)ruthenium(II) Complexes
  作者：Rolf A. Kramer、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.200800409

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageTo increase the flexibility for the insertion of highly sensitive and robust [RuII(bathophenanthroline)] complexes into peptides, we have evaluated three different solid‐phase strategies (bathophenanthroline=4,7‐diphenyl‐1,10‐phenanthroline). Among these, insertion of the Ru‐complex‐modified lysine building block 9 turned out to be the method of choice (Scheme 5).