rac-6-(4-Dimethylaminophenyl)-4-hydroxyhex-5-en-2-one | 216694-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: rac-6-(4-Dimethylaminophenyl)-4-hydroxyhex-5-en-2-one
• 英文别名: 6-(4'-N-dimethylaminophenyl)-4-hydroxyhex-5-en-2-one；rac-Cynol；(E)-6-[4-(dimethylamino)phenyl]-4-hydroxyhex-5-en-2-one
• CAS: 216694-00-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: WROVZQVBUZKYAT-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-6-(4-Dimethylaminophenyl)-4-hydroxyhex-5-en-2-one 在 antibody 24H₆ 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 、 丙酮
  参考文献：
  名称：

  化学反应性免疫原导致免疫反应的功能收敛

  摘要：

  醛缩酶抗体 24H6 是用大半抗原 2 免疫获得的，显示具有活性位点赖氨酸残基，pKa 为 7.0。该抗体使用结构上与半抗原不同的广泛底物来催化醛醇添加和逆行醛醇断裂。这一观察结果表明，在使用 1,3-二酮的反应性免疫中，半抗原结构控制化学反应，而不是活性位点的整体组织。对 38C2 和 24H6 催化的羟醛和逆羟醛反应的 Hammett 相关性研究表明，虽然这两种抗体表现出广泛的底物特异性，但它们利用的机制略有不同。虽然抗体 38C2 采用了一种让人联想到酸催化羟醛反应的机制，

  DOI：

  10.1021/ja000616o
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 、 丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 rac-6-(4-Dimethylaminophenyl)-4-hydroxyhex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学反应性免疫原导致免疫反应的功能收敛

  摘要：

  醛缩酶抗体 24H6 是用大半抗原 2 免疫获得的，显示具有活性位点赖氨酸残基，pKa 为 7.0。该抗体使用结构上与半抗原不同的广泛底物来催化醛醇添加和逆行醛醇断裂。这一观察结果表明，在使用 1,3-二酮的反应性免疫中，半抗原结构控制化学反应，而不是活性位点的整体组织。对 38C2 和 24H6 催化的羟醛和逆羟醛反应的 Hammett 相关性研究表明，虽然这两种抗体表现出广泛的底物特异性，但它们利用的机制略有不同。虽然抗体 38C2 采用了一种让人联想到酸催化羟醛反应的机制，

  DOI：

  10.1021/ja000616o

文献信息

• Substrate-selective mechanisms in biocatalysis demonstrated with a versatile and efficient aldolase antibody
  作者：Hagit Shulman、Ehud Keinan

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00292-9

  日期：1999.7

  A structure-activity relationship study with a series of aldol substrates shows that the mechanism of the antibody 38C2-catalyzed retrograde aldol reaction depends on the nature of the substrate With electron-deficient substrates an early deprotonation precedes the C-C bond cleavage while with electron-rich substrates the catalytic mechanism involves an initial C-C bond cleavage leading to a positively charged intermediate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An Efficient Benchtop System for Multigram-Scale Kinetic Resolutions Using Aldolase Antibodies
  作者：James M. Turner、Tommy Bui、Richard A. Lerner、Carlos F. Barbas III、Benjamin List

  DOI：10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2772::aid-chem2772>3.0.co;2-j

  日期：2000.8.4

  The preparative scale kinetic resolution of racemic aldols 1-4 using aldolase antibodies 38C2 (Aldrich no. 47995-0) and 84G3 (Aldrich no. 52785-8) is described. These reactions use a biphasic aqueous/organic solvent system that allows the catalyst to be reused. Reaction scales range from miligrams to grams, with 0.0086 to 0.12 mol% of antibody binding sites. Because antibodies 38C2 and 84G3 have opposite enantioselectivities, both aldol product enantiomers are accessible by kinetic resolution.
• ALDOL CONDENSATIONS BY CATALYTIC ANTIBODIES
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP1038018A1

  公开（公告）日：2000-09-27
• EP1038018A4
  申请人：——

  公开号：EP1038018A4

  公开（公告）日：2004-10-13
• US6326176B1
  申请人：——

  公开号：US6326176B1

  公开（公告）日：2001-12-04