methyl 4-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoate | 281234-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoate
• 英文别名: 4-(5-Oxo-4,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-benzoic acid methyl ester；methyl 4-(5-oxo-4H-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoate
• CAS: 281234-03-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: NMXQVFHRVGCYBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-methoxycarbonylphenyl)-4-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazoles and Pyrimidines Using Palladium-Catalyzed Decar­boxylative Intramolecular Condensation of 1,2,4-Oxadiazol-5(4H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378320
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸甲酯 在 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到methyl 4-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯介导的由末端芳基烯烃合成1,2,4-恶二唑-5（4 H）-的合成

  摘要：

  已使用末端芳基烯烃通过双自由基反应中间体完成了亚硝酸叔丁酯（TBN）介导的3-芳基-1,2,4-恶二唑-5（4 H）-的合成。苯乙烯的三个连续的sp 2 C–H键官能化通过形成新的C═N，C═O，C–O和两个生成3-苯基-1,2,4-恶二唑-5（4 H）-一。 C–N键。N个原子都来自TBN，而羰基氧则来自水（水分），其他氧则来自TBN的N = O部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01430

文献信息

• [EN] FACTOR XIa INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015164308A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention provides a compound of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes. The compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of Factor XIa and plasma kallikrein.

  本发明提供了一种化合物(I)及包含一种或多种所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物用于治疗或预防血栓、栓塞、高凝血性或纤维变化的方法。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或因子XIa和血浆激肽原的双重抑制剂。
• Tuning chemoselectivity in <i>O</i>-/<i>N</i>-arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with <i>ortho</i>-(trimethylsilyl)phenyl triflates <i>via</i> aryne insertion
  作者：Lijing Zhou、Hongji Li、Wenge Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c8cc00124c

  日期：——

  A finely tunable chemoselectivity in arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with ortho-(trimethylsilyl)phenyl triflates is reported, including silver-catalysed O-arylation and metal-free N-arylation.

  报道了一种可以精细调节的化学选择性，用于将3-芳基-1,2,4-噁二唑酮与ortho-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯进行芳基化反应，包括银催化的O-芳基化和无金属的N-芳基化。
• Cobalt-Catalyzed, Directed Intermolecular C–H Bond Functionalization for Multiheteroatom Heterocycle Synthesis: The Case of Benzotriazine
  作者：Weiping Wu、Shuaixin Fan、Tielei Li、Lili Fang、Benfa Chu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01741

  日期：2021.8.6

  Transition-metal-catalyzed, directed intermolecular C–H bond functionalization is synthetically useful but heavily underexplored in multiheteroatom heterocycle synthesis. Herein we report a cobalt catalytic method for the formation of a three-nitrogen-bearing benzotriazine scaffold via the coupling of arylhydrazine and oxadiazolone. This synthetic protocol features a low-cost base metal catalyst, a

  过渡金属催化的、定向的分子间 C-H 键官能化在合成上是有用的，但在多杂原子杂环合成中却未充分探索。在此，我们报告了一种通过芳基肼和恶二唑酮偶联形成含三氮苯并三嗪支架的钴催化方法。该合成方案具有低成本的贱金属催化剂、杂环中内置的最大杂原子数、苯并三嗪的独特合成逻辑、优越的步骤经济性和广泛的底物范围。
• A novel bifunctional chelating agent based on bis(hydroxamamide) for 99mTc labeling of polypeptides
  作者：Masahiro Ono、Masatsugu Ohgami、Mamoru Haratake、Hideo Saji、Morio Nakayama

  DOI：10.1002/jlcr.1954

  日期：2012.2

  This paper describes the synthesis and biological evaluation of a novel bifunctional chelating agent (BCA) based on bis(hydroxamamide) for 99mTc labeling of polypeptides. We successfully designed and synthesized C3(BHam)2―COOH as a new BCA. C3(BHam)2―COOH formed a stable 99mTc complex and enabled us to prepare 99mTc-labeled polypeptides by using a 2,3,5,6-tetrafluorophenol (TFP) active ester of C3(BHam)2―COOH

  本文描述了一种基于双（异羟肟酸）的新型双功能螯合剂 (BCA) 的合成和生物学评价，用于 99mTc 标记多肽。我们成功设计并合成了 C3(BHam)2-COOH 作为一种新的 BCA。C3(BHam)2-COOH 形成了稳定的 99mTc 复合物，使我们能够使用 C3(BHam)2-COOH 的 2,3,5,6-四氟苯酚 (TFP) 活性酯制备 99mTc 标记的多肽。用 C3(BHam)2-TFP 制备的 99mTc-C3(BHam)2-HSA 在鼠血浆和过量的 l-半胱氨酸中都是稳定的，99mTc 不会从多肽上解离。此外，小鼠体内 99mTc-C3(BHam)2-HSA 的血液清除率与 125I-HSA 相似，表明 C3(BHam)2-COOH 在体内保持 99mTc 与多肽之间的稳定结合。当 99mTc-C3(BHam)2-NGA 被注射到小鼠体内时，放射性显示早期肝脏摄取高，从肝脏快速清除，表明
• Orally Active GPIIb/IIIa Antagonists. Synthesis and Biological Activities of Masked Amidines as Prodrugs of 2-[(3S)-4-[(2S)-2-(4-Amidinobenzoylamino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxopiperazinyl] acetic Acid.
  作者：Shuji KITAMURA、Hideto FUKUSHI、Toshio MIYAWAKI、Masaki KAWAMURA、Zen-ichi TERASHITA、Takehiko NAKA

  DOI：10.1248/cpb.49.268

  日期：——

  To improve the in vivo potency of the potent GPIIb/IIIa antagonist 2-[(3S)-4-[(2S)-2-(4-amidinobenzoylamino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxopiperazinyljacetic acid (4), the amidino group was converted to an oxadiazole ring, thiadiazole ring or substituted amidoxime group. These groups were expected to be metabolized to an amidino group in vivo. The compounds synthesized

  提高有效的GPIIb / IIIa拮抗剂2-[（（3S）-4-[（2S）-2-（4-4-基苯甲酰氨基）-3-（4-甲氧基苯基）丙酰基] -3-（2-甲氧基-2-氧代乙基）-2-氧代哌嗪基j乙酸（4），将mid基转化为恶二唑环，噻二唑环或取代的mid肟基。预期这些组在体内被代谢为an基组。评价合成的化合物抑制离体腺苷5'-二磷酸（ADP）诱导的豚鼠血小板聚集的能力。在所研究的化合物中，甲氧羰基氧基am8a表现出最有效的离体抑制活性，口服后起效快，作用时间长。