methyl (Z)-2-methoxy-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate | 1112866-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-methoxy-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1112866-56-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VBAJSFOVMLTXTE-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲氧基乙酸甲酯 、 对甲基苯甲醛 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到methyl (Z)-2-methoxy-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过醛的二碳同系物立体选择性合成（Z）-α-甲氧基丙烯酸甲酯

  摘要：

  （Z）-α-甲氧基丙烯酸甲酯是通过在室温下在Barbier条件下使用商品2,2-二氯-2-甲氧基乙酸甲酯和CrCl 2对多种醛进行温和的立体定向二碳同系物而以高收率生产的。提出了基于Reformatsky型加成途径或原位生成的（E）-三氧代铬亚乙烯基类胡萝卜素的合理机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.027

文献信息

• Stereoselective synthesis of methyl (Z)-α-methoxyacrylates via two-carbon homologation of aldehydes
  作者：Rachid Baati、Charles Mioskowski、Dhurke Kashinath、Sanjeevarao Kodepelly、Biao Lu、J.R. Falck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.027

  日期：2009.1

  Methyl (Z)-α-methoxyacrylates are generated in good yields by a mild, stereospecific two-carbon homologation of a wide variety of aldehydes utilizing commercial methyl 2,2-dichloro-2-methoxyacetate and CrCl2 under Barbier conditions at room temperature. A rational mechanism based upon a Reformatsky-type addition pathway or an in situ generated (E)-trioxo-chromium vinylidene carbenoid is proposed.

  （Z）-α-甲氧基丙烯酸甲酯是通过在室温下在Barbier条件下使用商品2,2-二氯-2-甲氧基乙酸甲酯和CrCl 2对多种醛进行温和的立体定向二碳同系物而以高收率生产的。提出了基于Reformatsky型加成途径或原位生成的（E）-三氧代铬亚乙烯基类胡萝卜素的合理机理。