3-(2-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 16672-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-ol；3-(2-chlorophenyl)-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 16672-15-4
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD12815790
• 分子量: 196.593
• InChiKey: KICRLMZFAZGWTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [2-(benzo[e][1,2,4]triazin-3-yl)phenyl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用于多杂原子杂环合成的钴催化、定向分子间 C-H 键官能化：苯并三嗪的案例

  摘要：

  过渡金属催化的、定向的分子间 C-H 键官能化在合成上是有用的，但在多杂原子杂环合成中却未充分探索。在此，我们报告了一种通过芳基肼和恶二唑酮偶联形成含三氮苯并三嗪支架的钴催化方法。该合成方案具有低成本的贱金属催化剂、杂环中内置的最大杂原子数、苯并三嗪的独特合成逻辑、优越的步骤经济性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01741
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 在 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于多杂原子杂环合成的钴催化、定向分子间 C-H 键官能化：苯并三嗪的案例

  摘要：

  过渡金属催化的、定向的分子间 C-H 键官能化在合成上是有用的，但在多杂原子杂环合成中却未充分探索。在此，我们报告了一种通过芳基肼和恶二唑酮偶联形成含三氮苯并三嗪支架的钴催化方法。该合成方案具有低成本的贱金属催化剂、杂环中内置的最大杂原子数、苯并三嗪的独特合成逻辑、优越的步骤经济性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01741

文献信息

• Copper‐Catalyzed Selective N‐Arylation of Oxadiazolones by Diaryliodonium Salts
  作者：Natalia S. Soldatova、Artem V. Semenov、Kirill K. Geyl、Sergey V. Baykov、Anton A. Shetnev、Anna S. Konstantinova、Mikhail M. Korsakov、Mekhman S. Yusubov、Pavel S. Postnikov

  DOI：10.1002/adsc.202100426

  日期：2021.7.20

  Here, we report the method for copper-catalyzed N-arylation of diverse oxadiazolones by diaryliodonium salts under mild conditions in high yields (up to 92%) using available CuI as a catalyst. The developed method allows utilizing both symmetric and unsymmetric diaryliodonium salts bearing auxiliary groups such as 2,4,6-trimethoxyphenyl (TMP). We found that the steric effects in aryl moieties determined

  在这里，我们报告了使用可用的 CuI 作为催化剂在温和条件下以高产率（高达 92%）通过二芳基碘盐对不同恶二唑酮进行铜催化 N-芳基化的方法。所开发的方法允许使用带有辅助基团（例如 2,4,6-三甲氧基苯基 (TMP)）的对称和不对称二芳基碘盐。我们发现芳基部分的空间效应决定了 1,2,4-oxadiazol-5(4 H )-ones的 N-和 O-芳基化的化学选择性。甲基取代的二芳基碘盐显示出作为选择性芳基化试剂的巨大潜力。结构研究表明 1,2,4-oxadiazol-5(4 H)-对空间位阻二芳基碘鎓盐的芳基化的影响。还证明了所提出方法的合成应用对 1,3,4-恶二唑-2(3 H )-酮和 1,2,4-恶二唑-5-硫醇的选择性芳基化。
• <i>tert</i>-Butyl Nitrite Mediated Synthesis of 1,2,4-Oxadiazol-5(4<i>H</i>)-ones from Terminal Aryl Alkenes
  作者：Prasenjit Sau、Amitava Rakshit、Tipu Alam、Hemant Kumar Srivastava、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01430

  日期：2019.7.5

  (TBN) mediated synthesis of 3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones has been accomplished using terminal aryl alkenes via a biradical reaction intermediate. Three consecutive sp2 C–H bond functionalizations of styrenes afforded 3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones via the formation of new C═N, C═O, C–O, and two C–N bonds. Both of the N atoms originate from TBN, while the carbonyl oxygen is from the water (moisture)

  已使用末端芳基烯烃通过双自由基反应中间体完成了亚硝酸叔丁酯（TBN）介导的3-芳基-1,2,4-恶二唑-5（4 H）-的合成。苯乙烯的三个连续的sp 2 C–H键官能化通过形成新的C═N，C═O，C–O和两个生成3-苯基-1,2,4-恶二唑-5（4 H）-一。 C–N键。N个原子都来自TBN，而羰基氧则来自水（水分），其他氧则来自TBN的N = O部分。
• C–H Activation-Engaged Synthesis of Diverse Fused-Heterocycles from the Reactions of 3-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(2<i>H</i>)-ones with Vinylene Carbonate
  作者：Yuerong Wang、Qingyao Zhang、Yingdi Hao、Cankun Luo、Xin Huang、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00325

  日期：2022.9.12

  We report the condition-controlled C–H activation-engaged reactions of 3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(2H)-ones with vinylene carbonate, straightforwardly constructing four divergent fused-heterocycles by tuning the reaction conditions in a one-pot manner.

  我们报告了 3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(2 H )-ones 与碳酸亚乙烯酯的条件控制 C-H 活化参与反应，通过调整反应条件直接构建了四个不同的稠合杂环一锅法。
• Cobalt Homeostatic Catalysis for Coupling of Enaminones and Oxadiazolones to Quinazolinones
  作者：Weiping Wu、Shuaixin Fan、Xuan Wu、Lili Fang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01934

  日期：2023.2.17

  address the challenge. In particular, a cobalt homeostatic catalysis process has been developed for the water-tolerant coupling of enaminones and oxadiazolones to quinazolinones. Dynamic covalent bonding serves as a mechanistic handle for the preferred buffering of water onto enaminone and reverse exchange by a released secondary amine, thus securing reversible entry into cobalt’s dormant and active states

  过渡金属催化以其多种配位反应模式彻底改变了现代合成化学。然而，这种反应性的多样性也是催化剂失活的主要原因，这是一个持续存在的问题，可能会显着损害其合成价值。稳态催化是一种即使在化学干扰时也能维持其生产催化循环的催化过程，本文提出将其作为应对挑战的有效策略。特别是，已经开发了一种钴稳态催化过程，用于烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的耐水偶联。动态共价键作为机械手柄，优先将水缓冲到烯胺酮上，并通过释放的仲胺进行反向交换，从而确保可逆地进入钴的休眠和活性状态以进行生产催化。通过这种稳态催化模式，喹唑啉酮具有广泛的结构范围，可以进一步细化为不同的药物活性剂。
• Rh(III)-Catalyzed Synthesis of Substituted Isoindoles through a Direct C–H Activation/[4 + 1] Annulation and Acyl Migration Cascade of Oxadiazolones with Diazo Compounds
  作者：Xiaohao Yang、Hairu Ren、Shengbin Zhou、Chunpu Li、Chaoyi Liu、Yu Zhou、Guoxue He、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00547

  日期：2023.5.12

  Rh(III)-catalyzed C–H bond activation for the synthesis of fused 2H-isoindole scaffolds from oxadiazolones with diazo compounds was developed. The reaction proceeded through C–H activation of oxadiazolones/[4 + 1] annulation, intramolecular cyclization, and an unusual acyl migration cascade to afford target scaffolds with good yields. These 2H-isoindole derivatives could be further transformed into intriguing

  开发了Rh(III) 催化的 C-H 键活化，用于从恶二唑酮和重氮化合物合成稠合 2 H-异吲哚支架。该反应通过恶二唑酮/[4 + 1] 环化、分子内环化和不寻常的酰基迁移级联进行 C-H 活化，从而提供具有良好产率的目标支架。这些 2 H -异吲哚衍生物可以进一步转化为有趣的药物专用支架。