2-[(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)氧基]-2-甲基丙酸乙酯 | 40674-21-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)氧基]-2-甲基丙酸乙酯
• 中文别名: 乙基2-(N-邻苯二甲酰氧)-2-甲基丙酸酯
• 英文名称: 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yloxy)-2-methylpropionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)-2-methylpropanoate；2-methyl-2-phthalimidooxy-propionic acid ethyl ester；ethyl 2-[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)oxy]-2-methylpropionate；2-(Phthalimido-oxy)-isobuttersaeureethylester；Ethyl 2-((1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)oxy)-2-methylpropionate；ethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxy-2-methylpropanoate
• CAS: 40674-21-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: UNZUMKCIIIFEJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-77 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  387.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)氧基]-2-甲基丙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-氨基氧基-2-甲基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDINE SUBSTITUTED BETA - LACTAM COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] COMPOSÉS DE BÊTA-LACTAME À SUBSTITUTION AMIDINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新型β-内酰胺化合物，它们的制备和使用。特别是，本发明涉及作为抗菌剂有用的新型β-内酰胺化合物，即取代脒的单巴坦衍生物及其制备方法。

  公开号：

  WO2013110643A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOMPART, JACQUES;GIRAL, LOUIS;MALICORNE, GILLES;PUYGRENIER, MARC, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 5, C. 457-464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of Optically Active Ethyl 2-Phthalimidooxypropionate on the Growth of Cress,<i>Lepidium sativum</i>
  作者：Yukinori TAKEKIDA、Momotoshi OKAZAKI、Yoshihiro SHUTO

  DOI：10.1271/bbb.63.1831

  日期：1999.1

  The effects of 2-phthalimidooxyalkanoic acid derivatives on the germination and root-growth of cress were examined. Since 2-phthalimidooxypropionates were most effective, the optically active ethyl esters were prepared. As the result of biological testing, the (S)-(-)-isomer exhibited stronger activity than the (R)-(+)-isomer. This result is contrary to those from commercial herbicides with similar structures, phenoxy- and oxyphenoxy-propionate-type compounds, where the (R)-isomers are generally known to be the active principles.

  研究了2-邻苯二甲酰亚胺氧基烷酸衍生物对水芹萌发和根生长的影响。由于2-邻苯二甲酰亚胺氧基丙酸酯最为有效，因此制备了光学活性的乙酯。生物测试结果显示，(S)-(-)-异构体比(R)-(+)-异构体表现出更强的活性。这一结果与结构类似、属于苯氧基和羟苯氧基丙酸酯类商业除草剂的情况相反，后者通常认为(R)-异构体是活性成分。
• Metal-Free Cross-Dehydrogenative C–O Coupling of Carbonyl Compounds with <i>N</i>-Hydroxyimides: Unexpected Selective Behavior of Highly Reactive Free Radicals at an Elevated Temperature
  作者：Igor B. Krylov、Elena R. Lopat’eva、Alexander S. Budnikov、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02656

  日期：2020.2.21

  N-hydroxyphthalimide drastically affects the oxidative properties of t-BuOOt-Bu by intercepting the t-BuO• radicals with the formation of phthalimide-N-oxyl radicals, a species responsible for both hydrogen atom abstraction from the CH reagent and the selective formation of the C-O coupling product by selective radical cross-recombination. The practical applicability of the developed method was exemplified by the

  N-羟基酰亚胺与酮，酯和羧酸的交叉脱氢CO偶联是通过使用二叔丁基过氧化物作为自由基源和脱氢剂来实现的。所提出的方法在实验上很简单，并且证明了对于具有挑战性的CH底物（例如未活化的酯和羧酸）具有出色的效率。结果表明，N-羟基邻苯二甲酰亚胺通过拦截t-BuO•自由基而形成邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基，从而极大地影响t-BuOOt-Bu的氧化性能。通过选择性自由基交叉重组选择性形成CO偶联产物。
• AMIDINE SUBSTITUTED BETA-LACTAM COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：US20150045340A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to novel β-lactam compounds, their preparation and use. In particular, this invention relates to novel β-lactam compounds which are amidine substituted monobactam derivatives useful as antimicrobial agents and their preparation.

  本发明涉及新型β-内酰胺化合物、它们的制备和用途。特别地，本发明涉及新型β-内酰胺化合物，其是取代了氨基甲酰基的单环内酰胺衍生物，可用作抗微生物剂，以及它们的制备。
• Iminoacylation of Alkenes via Photoredox N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Yi-Xiong Dong、Chun-Lin Zhang、Zhong-Hua Gao、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00006

  日期：2023.2.10

  alkene-tethered α-imino-oxy acids and acyl imidazoles. The corresponding substituted 3,4-dihydro-2H-pyrroles were afforded in moderate to good yields with good to high diastereoselectivities in most cases. The reaction involves the 5-exo-trig radical cyclization of an alkene-tethered iminyl radical and the following coupling with a ketyl radical from acyl imidazole under NHC catalysis.

  通过使用烯烃束缚的 α-亚氨基-氧酸和酰基咪唑，开发了通过光氧化还原 N-杂环卡宾催化的烯烃亚氨基酰化。在大多数情况下，相应的取代 3,4-二氢-2 H-吡咯以中等到良好的产率和良好到高的非对映选择性提供。该反应涉及烯烃束缚的亚胺基自由基的 5- exo -trig 自由基环化，以及随后在 NHC 催化下与来自酰基咪唑的羰基自由基偶联。
• Synthèse et activité anti-bactérienne d'acides dihydro-4,7 éthyl-7 oxo-4 thiéno[2,3-b]pyridine carboxyliques-5 II
  作者：J Bompart

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90143-2

  日期：1988.10