1-benzyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one | 31535-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-oxindole；1-benzyl-3-phenacyl-3H-indol-2-one
• CAS: 31535-70-3
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: NUDGCFHYMWIOOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2'-benzoyl-1,1''-dibenzyl-5'-hydroxy-5'-phenyl-1,1'',2,2''-tetrahydrodispiro[indole-3,1'-cyclopentane-3',3''-indole]-2,2''-dione
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性串联氧化/迈克尔/醛醇缩合反应：前所未有地形成了双螺环戊烷双恶吲哚和双螺环[ac-1,1'-环戊烷-3'，1''-ac] -2,2''二酮†

  摘要：

  据报道，史无前例的串联氧化/迈克尔/羟醛反应。提出了双螺环戊烷双恶吲哚和双螺环[ac-1,1'-环戊烷-3'，1''-ac] -2,2''二酮的单一异构体的非对映选择性形成。该反应可在一个步骤中生成两个新的C–C键和两个全碳四元手性立体中心。

  DOI：

  10.1039/c6ob02607a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-benzyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one 在 水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1-benzyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用烷基膦作为还原剂对靛红衍生的缺电子烯烃进行化学选择性还原

  摘要：

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100017

文献信息

• NHC-catalysed retro-aldol/aldol cascade reaction enabling solvent-controlled stereodivergent synthesis of spirooxindoles
  作者：Haijun Leng、Qian Zhao、Qing Mao、Shuaijiang Liu、Menglan Luo、Rui Qin、Wei Huang、Gu Zhan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.03.009

  日期：2021.8

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalysed retro-aldol/aldol cascade reaction of spirooxindole-based β-hydroxyaldehyde has been developed. The ring opening-closure process enables the diastereodivergent synthesis of spirocyclopentaneoxindole products with four consecutive stereocenters by simply changing the reaction solvents (THF or DCE). The Michael/aldol/retro-aldol/aldol sequential protocol allows

  已经开发了N-杂环卡宾 (NHC) 催化的螺环吲哚基β-羟基醛的逆羟醛/羟醛级联反应。通过简单地改变反应溶剂（THF 或 DCE），开环过程可以非对映发散合成具有四个连续立体中心的螺环戊烷羟吲哚产物。Michael/ aldol / retro- aldol/aldol 顺序方案允许从 3-取代羟吲哚和α,β非对映异构合成螺环戊烷羟吲哚-不饱和醛在手性仲胺和NHC催化剂的中继催化下。此外，通过使用手性仲胺和溶剂的不同组合，可以选择性地提供产物的四种立体异构体。
• N-heterocyclic carbene-catalyzed synthesis of spirocyclopentene-oxindoles from bromoenals
  作者：Zhao-Fei Zhang、Kun-Quan Chen、Chun-Lin Zhang、Song Ye

  DOI：10.1039/c6cc10304a

  日期：——

  Spirocyclopentene-oxindoles were synthesized in good yields with good diastereo- and enantioselectivities via the N-heterocyclic carbene-catalyzed reaction of bromoenals and oxindoles.

  螺环戊烯-吲哚是通过N-杂环卡宾催化的溴代烯和羟吲哚的反应以高收率合成的，具有良好的非对映选择性和对映选择性。
• Construction of bispirooxindoles containing three quaternary stereocentres in a cascade using a single multifunctional organocatalyst
  作者：Bin Tan、Nuno R. Candeias、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1038/nchem.1039

  日期：2011.6

  Single-step constructions of molecules with multiple quaternary carbon stereocentres are rare. The spirooxindole structural motif is common to a range of bioactive compounds; however, asymmetric synthesis of this motif is complicated due to the presence of multiple chiral centres. The development of organocatalytic cascade reactions has proven to be valuable for the construction of several chiral centres

  具有多个四元碳立体中心的分子的单步构建很少见。螺环吲哚结构基序是一系列生物活性化合物所共有的。然而，由于存在多个手性中心，该基序的不对称合成很复杂。有机催化级联反应的发展已被证明对于一步构建多个手性中心是有价值的。在这里，我们描述了一种新设计的有机催化不对称多米诺迈克尔-羟醛反应，在 3-取代羟吲哚和亚甲基吲哚酮之间进行，可提供复杂的双螺环吲哚。该反应由一种新型多功能有机催化剂催化，该催化剂含有叔胺和伯胺以及硫脲部分，可同时激活底物，提供对四个立体中心的非凡立体控制水平，其中三个是季碳立体中心。这种新方法可以方便地获得一系列多取代的双螺环吲哚衍生物，应该可用于药物化学和这类有趣化合物的多样性合成。
• Copper(I)/DDQ-Mediated Double-Dehydrogenative Diels–Alder Reaction of Aryl Butenes with 1,4-Diketones and Indolones
  作者：Wen-Lei Xu、Wei Hu、Wei-Ming Zhao、Min Wang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02486

  日期：2020.9.18

  A copper(I)/DDQ-mediated double-dehydrogenative Diels–Alder (DDDA) reaction of simple butenes with 1,4-diketones and indolones has been established for the first time. This strategy is based on a tandem double-dehydrogenation/Diels–Alder reaction from nonprefunctionalized starting materials, in which both a diene and dienophile were in situ generated via activation of fourfold inert C(sp3)–H bonds

  首次建立了由铜（I）/ DDQ介导的简单丁烯与1,4-二酮和吲哚酮的双脱氢Diels-Alder（DDDA）反应。此策略基于非预官能化原料的串联双脱氢/ Diels-Alder反应，其中通过在一个催化系统中活化四重惰性C（sp 3）-H键原位生成二烯和亲二烯体。
• BF₃·OEt₂ catalyzed chemoselective CC bond cleavage of α,β-enones: an unexpected synthesis of 3-alkylated oxindoles and spiro-indolooxiranes
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Ammasi Prabu

  DOI：10.1039/d1ob02002a

  日期：——

  of α,β-enones with diazoamides for the synthesis of 3-alkylated oxindoles is developed. Boron trifluoride etherate is found to be an effective catalyst for the chemoselective Cα–Cβ cleavage of enones to obtain 3-alkylated oxindoles. The product formation indicates a selective β-carbon elimination pathway of α,β-enones using the inexpensive BF3·OEt2 as a catalyst, transition metal-free conditions, an

  开发了一种BF 3 ·OEt 2催化的α,β-烯酮与重氮酰胺的高化学选择性形式C C双键裂解反应，用于合成3-烷基化羟吲哚类化合物。发现三氟化硼醚合物是化学选择性 C α -C β裂解烯酮以获得 3-烷基化羟吲哚的有效催化剂。产物的形成表明以廉价的BF 3 ·OEt 2为催化剂， α,β-烯酮的选择性β-碳消除途径，无过渡金属条件，露天环境，良好的功能耐受性和广泛的底物范围。该协议的合成效用通过合成螺吲哚环氧乙烷来突出。