(E)-1-benzyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one | 31541-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-1-benzyl-3-phenacylideneindol-2-one
• CAS: 31541-39-6
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂
• 分子量: 339.393
• InChiKey: PMNOANLEZSPXBE-HMMYKYKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one 在 水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1-benzyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用烷基膦作为还原剂对靛红衍生的缺电子烯烃进行化学选择性还原

  摘要：

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100017
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-1-benzyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化 3-烯基-羟吲哚与重氮甲烷的环丙烷化反应

  摘要：

  Spirocyclopropane-oxindoles 是生物活性化合物中的关键基序，是多功能的合成中间体。在此，我们报告了3-烯基羟吲哚与重氮甲烷的无金属 B(C 6 F 5 ) 3催化环丙烷化反应。这提供了螺环丙烷-羟吲哚衍生物的 25 种变体。这些螺环丙烷-羟吲哚产物在温和的反应条件下以良好至优异的产率（高达 99%）和高非对映选择性（高达 20:1 dr）获得，并且可以在克规模上进行。

  DOI：

  10.1039/d2cc06744g

文献信息

• Palladium catalyzed divergent cycloadditions of vinylidenecyclopropane-diesters with methyleneindolinones enabled by zwitterionic π-propargyl palladium species
  作者：Ben Niu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d1cc01453f

  日期：——

  spirooxindoles fused with a five- or a six-membered ring by a cycloaddition reaction of vinylidenecyclopropane-diesters with methyleneindolinones was disclosed. This protocol features an in situ generated unprecedented zwitterionic π-propargyl palladium species in cycloaddition reactions and a switchable process between (3+2) and (4+2) cycloadditions by changing the phosphine ligand.

  公开了通过亚乙烯基亚环丙烷-二酯与亚甲基吲哚满酮的环加成反应，钯与五元或六元环稠合的螺硫醇的发散合成。该协议的特点是在环加成反应中原位生成的前所未有的两性离子π-炔丙基钯物种以及通过改变膦配体在（3 + 2）和（4 + 2）环加成之间可切换的过程。
• Construction of 1-pyrroline skeletons by Lewis acid-mediated conjugate addition of vinyl azides
  作者：Xu Zhu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c5cc10299e

  日期：——

  The Lewis acid-mediated conjugate addition of vinyl azides to electron-deficient alkenes led to the efficient construction of 1-pyrroline skeletons.

  Lewis酸介导的乙烯基叠氮化物与电子亏缺烯烃的共轭加成，有效地构建了1-吡咯烯骨架。
• Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrospiro[carbazole-1,3′-indolines] via an InBr₃-Catalyzed Domino Diels–Alder Reaction
  作者：Daqian Wang、Jing Sun、Ru-Zhang Liu、Yang Wang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00103

  日期：2021.4.16

  reported TfOH-catalyzed one-pot reaction of indoles, acetophenones, and 3-methyleneoxindolines. Additionally, the InBr3-catalyzed reaction of the initially prepared 1,1′-bis(indolyl)phenylethanes with 3-phenacylideneoxindolines also gave the corresponding tetrahydrospiro[carbazole-1,3′-indolines] in good yields and with excellent diastereoselectivity. The reaction mechanism involved the sequential in

  描述了简单的InBr 3催化的吲哚，苯乙炔和各种3-亚甲基二氢吲哚在甲苯中的多米诺反应。该反应不仅为多取代的四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚]提供了方便的合成方法，而且使四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚]的非对映异构体与先前报道的完全不同。 TfOH催化的吲哚，苯乙酮和3-亚甲基恶二啉的一锅反应。此外，InBr 3最初制备的1,1'-双（吲哚基）苯基乙烷与3-苯乙叉基二氧杂吲哚的催化反应也得到了相应的四氢螺[咔唑-1,3'-二氢吲哚]，收率高，非对映选择性高。反应机理包括反应性双亲3-烯基吲哚的顺序原位生成，Diels-Alder反应和路易斯酸控制的非对映异构化过程。
• Access to 2′,3′-dihydro-1′H-spiro[indoline-3,4′-pyridin]-2-ones via amino acid derived phosphine-catalyzed asymmetric [4+2] annulation with easily available oxindole-derived α,β-unsaturated imines
  作者：Xiao-Nan Zhang、Xiang Dong、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.052

  日期：2014.4

  The phosphine-catalyzed asymmetric [4+2] annulation of vinyl ketones with more easily available oxindole-derived α,β-unsaturated imines has been further developed in the presence of an easily available multifunctional thiourea-phosphine catalyst derived from natural amino acid, providing the enantioselective synthesis of 2′,3′-dihydro-1′H-spiro[indoline-3,4′-pyridin]-2-ones in good yields and moderate

  在容易获得的由天然氨基酸衍生而来的多功能硫代脲-膦催化剂的存在下，膦酸酯催化的不对称的[4 + 2]乙烯基酮与更容易获得的羟吲哚衍生的α，β-不饱和亚胺的环化反应得到了进一步发展。的2的对映选择性合成'，3'-二氢-1' ħ -螺[二氢吲哚-3,4'-吡啶] -2酮以良好的收率和适中的DE值与温和的条件下对映选择性更高。
• Heterodiene syntheses—V
  作者：G. Tacconi、A. Gamba、F. Marinone、G. Desimoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90725-2

  日期：1971.1

  The reaction of some enammes with N-substituted 3-oxindolideneacetophenones has been investigated. When the oxindole N-substituent is an acyl group, 1,4-cycloaddition occurs leading to 2,3-dihydropyrano[2,3-b]indole derivatives: when the N-substituent is an alkyl group, 1,2-cycloaddition takes place and spirocyclobutanoxindole derivatives are formed. Some intermediate cases are also presented. A possible

  已经研究了某些酶与N-取代的3-氧代吲哚烯乙酮的反应。当羟吲哚N-取代基为酰基时，发生1,4-环加成反应，生成2,3-二氢吡喃并[2,3- b ]吲哚衍生物：当N-取代基为烷基时，1,2-环加成反应形成螺环丁二烯衍生物。还介绍了一些中间情况。提出了可能的合理化反应路径上的电子效应N-取代基的方法。