ethyl (N-p-methylphenyl-isoindolin-1-on-3-yl)acetate | 871571-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (N-p-methylphenyl-isoindolin-1-on-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[2-(4-methylphenyl)-3-oxo-1H-isoindol-1-yl]acetate
• CAS: 871571-00-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: OJFADMWKDFJPHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (N-p-methylphenyl-isoindolin-1-on-3-yl)acetate 在 偶氮二异丁腈 哌啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 6-Bromomethyl-3-methyl-isoindolo<2,1-a>quinoline-5,11(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物的合成及其对N2诱导的缺氧的影响。

  摘要：

  已经制备了多种异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物以及以下相关的杂环：11b，12-dihydro-5H-isoindolo [2,1-b] [2] benzazepine-7,13-dione （8a），7,8,14,14a-tetrahydroisoindindolo [2,1-c] [3] benzazocine-5，13-dione（8b），6a，7-dihydroisoquinolino [2,3-a] quinoline-5， 12-二酮（12），2,3,3a-4-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-1,5-二酮（14）和吡啶基[2'，3'：3,4]吡咯并[1 ，2-a]喹啉-5,11（5H）-二酮（17）。关键的合成步骤涉及酰基氯的分子内Friedel-Crafts反应，例如异吲哚-1-乙酰氯（4），其酸（3）是以2-芳基异吲哚-1,3（2H）-二酮（ 2-芳基邻苯二甲酰亚胺）（1）。考察了异吲哚并[2

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3024
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-甲苯基)酞酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (N-p-methylphenyl-isoindolin-1-on-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物的合成及其对N2诱导的缺氧的影响。

  摘要：

  已经制备了多种异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物以及以下相关的杂环：11b，12-dihydro-5H-isoindolo [2,1-b] [2] benzazepine-7,13-dione （8a），7,8,14,14a-tetrahydroisoindindolo [2,1-c] [3] benzazocine-5，13-dione（8b），6a，7-dihydroisoquinolino [2,3-a] quinoline-5， 12-二酮（12），2,3,3a-4-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-1,5-二酮（14）和吡啶基[2'，3'：3,4]吡咯并[1 ，2-a]喹啉-5,11（5H）-二酮（17）。关键的合成步骤涉及酰基氯的分子内Friedel-Crafts反应，例如异吲哚-1-乙酰氯（4），其酸（3）是以2-芳基异吲哚-1,3（2H）-二酮（ 2-芳基邻苯二甲酰亚胺）（1）。考察了异吲哚并[2

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3024

文献信息

• Non-coordinating-Anion-Directed Reversal of Activation Site: Selective C−H Bond Activation of<i>N</i>-Aryl Rings
  作者：Dawei Wang、Xiaoli Yu、Xiang Xu、Bingyang Ge、Xiaoli Wang、Yaxuan Zhang

  DOI：10.1002/chem.201600293

  日期：2016.6.13

  An Rh‐catalyzed selective C−H bond activation of diaryl‐substituted anilides is described. In an attempt to achieve C−H activation of C‐aryl rings, we unexpectedly obtained an N‐aryl ring product under non‐coordinating anion conditions, whereas the C‐aryl ring product was obtained in the absence of a non‐coordinating anion. This methodology has proved to be an excellent means of tuning and adjusting

  描述了二芳基取代的苯甲酰胺的Rh催化的选择性C H键活化。为了实现C-芳基环的CH活化，我们意外地在非配位阴离子条件下获得了N-芳基环产物，而C-芳基环的产物是在不存在非配位阴离子的条件下获得的。事实证明，该方法学是调节和调节C芳基和N选择性C H键活化的极佳方法芳基环。通过机械研究和理论计算使该方法合理化。另外，已经发现并证实，非配位阴离子明显提高了铑催化剂的催化活性，这为获得高化学选择性催化剂提供了有效的策略。机械实验也明确地排除了这种涉及银的转变中所谓的“银效应”的可能性。
• Palladium mediated synthesis of isoindolinones and isoquinolinones
  作者：Md. Wahab Khan、A.F.G. Masud Reza

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.032

  日期：2005.11

  The palladium-catalyzed reactions of 2-iodo-N-substituted benzamides 5-10 with acrylic esters 11-14 led to N-substituted-3-alkylisoindolinone esters 15-22 in good yields. The esters of isoindolinones 15-22 underwent hydrolysis reactions yielding the N-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxoisoquinoline-3-carboxylic acid 26-31 in good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rh(III)-Catalyzed Tandem Oxidative Olefination−Michael Reactions between Aryl Carboxamides and Alkenes
  作者：Fen Wang、Guoyong Song、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol102241f

  日期：2010.12.3

  Rh(III)-catalyzed oxidative coupling reactions between benzamides or heteroaryl carboxamides and olefins have been developed. The vinylation product can further undergo a Michael reaction leading to gamma-lactam in the case of electron-withdrawing olefins.