3-hydroxy-2-(p-tolyl)isoindolin-1-one | 108475-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(p-tolyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 108475-12-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: UWHQATUHQVAVJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  446.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(p-tolyl)isoindolin-1-one 在 偶氮二异丁腈 哌啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-Bromomethyl-3-methyl-isoindolo<2,1-a>quinoline-5,11(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物的合成及其对N2诱导的缺氧的影响。

  摘要：

  已经制备了多种异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物以及以下相关的杂环：11b，12-dihydro-5H-isoindolo [2,1-b] [2] benzazepine-7,13-dione （8a），7,8,14,14a-tetrahydroisoindindolo [2,1-c] [3] benzazocine-5，13-dione（8b），6a，7-dihydroisoquinolino [2,3-a] quinoline-5， 12-二酮（12），2,3,3a-4-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-1,5-二酮（14）和吡啶基[2'，3'：3,4]吡咯并[1 ，2-a]喹啉-5,11（5H）-二酮（17）。关键的合成步骤涉及酰基氯的分子内Friedel-Crafts反应，例如异吲哚-1-乙酰氯（4），其酸（3）是以2-芳基异吲哚-1,3（2H）-二酮（ 2-芳基邻苯二甲酰亚胺）（1）。考察了异吲哚并[2

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3024
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-hydroxy-2-(p-tolyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels–Alder reaction between N-aryl-1-oxo-1H-isoindolium ions and tert-enamides: Steric effects on reaction outcome

  摘要：

  报告了在路易斯酸催化的无水条件下，通过[4 + 2]亚胺-狄尔斯-阿尔德环化反应，从N-芳基-3-羟基异喹啉酮和N-乙烯基内酰胺合成5-取代-6,6a-二氢异喹诺[2,1-a]喹啉-11(5H)-酮的方法。在相同条件下，N-(2-取代-芳基)-3-羟基异喹啉酮与N-乙烯基吡咯烷酮的反应导致了2-(2-取代-芳基)-3-(2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙烯基)异喹啉-1-酮类似物的形成，表明立体阻碍是导致偏差的原因。基于X射线晶体学和分子建模结果，讨论了反应的可能机制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.81

文献信息

• Electroselective and Controlled Reduction of Cyclic Imides to Hydroxylactams and Lactams
  作者：Ya Bai、Lingling Shi、Lianyou Zheng、Shulin Ning、Xin Che、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00430

  日期：2021.3.19

  and practical electrochemical method for selective reduction of cyclic imides has been developed using a simple undivided cell with carbon electrodes at room temperature. The reaction provides a useful strategy for the rapid synthesis of hydroxylactams and lactams in a controllable manner, which is tuned by electric current and reaction time, and exhibits broad substrate scope and high functional group

  已经开发了一种使用室温下带有碳电极的简单的不分隔电池来选择性还原环状酰亚胺的高效实用的电化学方法。该反应为通过控制电流和反应时间调节的可控方式快速合成羟基内酰胺和内酰胺提供了有用的策略，并且具有宽泛的底物范围和对还原敏感部分的高官能团耐受性。最初的机械研究表明，该方法在很大程度上依赖于能够生成α-氨基烷基自由基的胺（例如i- Pr 2 NH）的利用。该方案为在温和条件下以高化学选择性裂解C–O键提供了一条有效途径。
• Stereoselective Cycloaddition of<i>N</i>-Acyliminium Ions with<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Ketones and Esters
  作者：Lingfeng Qiao、Yuehua Zhou、Wei Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201090095

  日期：2010.1

  β‐unsaturated ketones or esters were examined, and the dependence of these reactions on the substituents at double bonds was clarified. For β‐aryl substituted α,β‐unsaturated ketones and esters such as 4‐aryl‐3‐buten‐2‐ones, chalcones and methyl cinnamate, the [4+2] reactions could proceed smoothly at room temperature to afford 6‐acyl‐5,6,6a,11‐tetrahydroisoindolo[2,1‐a]quinolin‐11‐ones and 4‐acyl‐1

  由2-芳基-3-羟基-2-，3-二氢异吲哚-1-酮或5-羟基-1-苯基-2-，5-二氢/ 2,3产生的N-酰亚胺离子的[4 + 2]反应研究了在BF 3 OEt 2存在下，与α，β-不饱和酮或酯形成的4,5-四氢吡咯-2-酮，并阐明了这些反应对双键取代基的依赖性。对于β-芳基取代的α，β-不饱和酮和酯（例如4-芳基-3-丁烯-2-酮，查耳酮和肉桂酸甲酯），[4 + 2]反应在室温下可平稳进行，得到6-酰基‐5,6,6 a，11‐四氢异吲哚[2,1‐ a〕喹啉-11酮和4 -酰基-1,3-一个，4,5-四氢吡咯并[1,2一]喹啉-1-酮或4-酰基1,2,3,3-一个，4,5-六氢吡咯并[1,2一]喹啉-1-酮在较高产率; 对于简单的α，β-不饱和酮和酯，如巴豆酸甲酯和3-甲基丁-2-烯酸乙酯，除异丁烯三醇外，[4 + 2]反应很难进行。环加成反应是高度立体选择性的，并且在每个反应中仅产生一种立体异构体。
• Brønsted acid mediated intramolecular cyclopropane ring expansion/[4 + 2]-cycloaddition
  作者：Jian Li、Shangrong Zhu、Qiuneng Xu、Li Liu、Shenghu Yan

  DOI：10.1039/c9ob02379h

  日期：——

  A cascade reaction of 3-hydroxy-2-phenylisoindolin-1-one and cyclopropyl ketone has been developed via a BrØnsted acid-promoted ring-opening/intramolecular cross-cycloaddition/[4 + 2]-cycloaddition process. The developed methodology provides straightforward access to pentacyclic isoindolin-1-one derivatives under simple reaction conditions.

  通过布朗斯台德酸促进的开环/分子内交叉环加成/ [4 + 2]-环加成工艺，开发了3-羟基-2-苯基异吲哚啉-1-酮与环丙基酮的级联反应。所开发的方法可在简单的反应条件下直接获得五环异吲哚啉-1-酮衍生物。
• Facile synthesis of 3-substituted isoindolinones
  作者：Zainab Al-Jaroudi、Prabhu P. Mohapatra、Amitabh Jha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.021

  日期：2016.2

  The reactions of N-aryl-3-hydroxyisoindolinones and alkyl aryl ketones under Lewis acid-catalyzed anhydrous conditions afforded the corresponding substituted isoindolinones in good to excellent yields.

  的反应ñ -芳基-3- hydroxyisoindolinones和烷基芳基酮的路易斯酸催化的无水条件下，得到良好的相应的取代的异吲哚啉，以优异的产率。
• Synthesis of indene derivatives via reactions of vinylidenecyclopropanes with the N-acyliminium cations generated from hydroxylactams
  作者：Alexander V. Stepakov、Anna G. Larina、Vitaly M. Boitsov、Vladislav V. Gurzhiy、Alexander P. Molchanov、Rafael R. Kostikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.039

  日期：2014.3

  A novel route for the synthesis of 1H-indene derivatives via the reactions of vinylidenecyclopropanes (VCPs) with the N-acyliminium cations generated from hydroxylactams is described.

  描述了一种通过亚乙烯基亚环丙烷（VCP）与羟基内酰胺生成的N-酰亚胺阳离子反应合成1 H-茚衍生物的新途径。