9-benzyl-6-methyl-1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4-one | 329728-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-6-methyl-1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4-one
• 英文别名: 9-benzyl-6-methyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one；9-benzyl-6-methyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4-one
• CAS: 329728-83-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: GUWMOXIGKBAVCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-6-methyl-1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4-one 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 allyl 9-benzyl-3-(2-cyanoethyl)-6-methyl-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咔唑酮的对映选择性钯催化的脱羧烯丙基化：（-）-蛇形亚精胺和（+）-Kopsihainanine A的全合成

  摘要：

  具有α-季碳中心的官能化手性咔唑酮是通过咔唑酮的配体控制的钯催化对映选择性脱羧烯丙基烷基化反应形成的（见方案）。该催化不对称反应被用作Asperospermidine和（+）-kopsihainanine A的总合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201209878
• 作为产物：
  描述：

  苯并-p-甲苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 air 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 9-benzyl-6-methyl-1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  高效光化学合成三环酮吲哚

  摘要：

  在环光化学反应中，通过容易获得的烯胺酮的光环化反应合成了三环酮吲哚。根据烯胺酮结构选择报道的三种方法。使用一步合成的最通用方法是在甲醇钠存在下的苯甲醇溶液中进行的。对于碱敏感的底物，最好的方法是光环化然后氧化。此外，通过光解反应制备了具有五元环的N-未取代的吲哚。这三种方法都是高效且易于执行的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390517

文献信息

• Aminoalkoxy carbazoles for the treatment of cns diseases
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06514968B1

  公开（公告）日：2003-02-04

  The present invention provides aminoalkoxy carbazole derivatives, and more specifically, provides compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R8 and R9 are described herein. These compounds are 5-HT ligands, and are useful for treating diseases wherein modulation of 5-HT activity is desired.

  本发明提供氨基甲氧基咔唑衍生物，更具体地提供了式（I）中R1、R2、R3、R4、R8和R9所描述的化合物。这些化合物是5-HT配体，可用于治疗需要调节5-HT活性的疾病。
• AMINOALKOXY CARBAZOLES AND THEIR USE AS 5-HT LIGANDS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1210329A2

  公开（公告）日：2002-06-05
• US6514968B1
  申请人：——

  公开号：US6514968B1

  公开（公告）日：2003-02-04
• [EN] AMINOALKOXY CARBAZOLES FOR THE TREATMENT OF CNS DISEASES<br/>[FR] AMINOALCOXY CARBAZOLES PERMETTANT DE TRAITER DES MALADIES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2001017963A2

  公开（公告）日：2001-03-15

  The present invention provides aminoalkoxy carbazole derivatives, and more specifically, provides compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R8 and R9 are described herein. These compounds are 5-HT ligands, and are useful for treating diseases wherein modulation of 5-HT activity is desired.

表征谱图