2,3-dihydro-6-methyl-1H-carbazol-4(9H)-one | 51626-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-6-methyl-1H-carbazol-4(9H)-one
• 英文别名: 6-methyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one；methyl-6 tetrahydro-1,2,3,4 carbazolone-4；2,3-dihydro-6-methylcarbazol-4(1H)-one；6-methyl-1,2,3,9-tetrahydro-carbazol-4-one；6-Methyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one；1,2,3,4-Tetrahydro-4-oxo-carbazol；6-Methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-4-one；6-methyl-1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4-one
• CAS: 51626-88-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: YCYFUAOBKJMHPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-6-methyl-1H-carbazol-4(9H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 2,9-dimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Bioisosteric Analogues of Dimebon™

  摘要：

  本文介绍了一系列新型 6,9-二取代 2-甲基-1,2,3,4,5,6-六氢氮杂卓[4,3-b]吲哚的合成和生物学评价。这些化合物是 Dimebon ™ 的独特生物异构类似物，对包括一些 GPCR 家族成员在内的各种靶标具有良好的生物活性。

  DOI：

  10.2174/157018010791306579
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolylamino)cyclohex-2-en-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2,3-dihydro-6-methyl-1H-carbazol-4(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的抗衡阴离子控制的环外β-烯胺酮对咔唑酮和咪唑并[1,2-a]吡啶的合成

  摘要：

  为环外β-烯胺酮的分子内环化一个高效和灵活的协议已经公开了carbazolones和咪唑并[1,2的合成一个]吡啶通过高价碘促进的抗衡阴离子控制自由基机理（III） 。HTIB和AgSbF 6的协同行为在通过CC和CN键形成所需的分子内环化过程中起着至关重要的作用。机械学的见解表明，系统中涉及的两个竞争性反应是由抗衡阴离子的性质决定的，抗衡阴离子的性质决定了最终产物的形成。制备并分离了各种咔唑酮和咪唑并[1,2- a ]吡啶分子，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1002/chem.201806299

文献信息

• Aminoalkoxy carbazoles for the treatment of cns diseases
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06514968B1

  公开（公告）日：2003-02-04

  The present invention provides aminoalkoxy carbazole derivatives, and more specifically, provides compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R8 and R9 are described herein. These compounds are 5-HT ligands, and are useful for treating diseases wherein modulation of 5-HT activity is desired.

  本发明提供氨基甲氧基咔唑衍生物，更具体地提供了式（I）中R1、R2、R3、R4、R8和R9所描述的化合物。这些化合物是5-HT配体，可用于治疗需要调节5-HT活性的疾病。
• An Improved Method for the Synthesis of Carbazolones by Palladium/Copper-Catalyzed Intramolecular Annulation of N-Arylenaminones
  作者：Jing-Hua Li、Bojie Weng、Rui Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1258141

  日期：2010.9

  via the condensation of arylamines with 1,3-cyclodiketones followed by intramolecular oxidative cyclization catalyzed by palladium acetate and copper acetate in ethanol under an oxygen atmosphere was established. The improved method has the advantage of easily available starting materials and affords good yields. carbazolones - intramolecular oxidative cyclization - oxygen - palladium acetate - copper

  建立了一种改进的合成方法，该方法通过芳基胺与1,3-环二酮的缩合，然后在氧气气氛下由乙酸钯和乙酸铜在乙醇中催化，进行分子内氧化环化反应来合成咔唑酮。改进的方法的优点是容易获得起始原料并提供良好的产率。 卡巴唑酮-分子内氧化环化-氧气-乙酸钯-乙酸铜
• [EN] PYRIDO[4,3-B]INDOLE AND PYRIDO[3,4-B]INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] PYRIDO[4,3-B]INDOLE ET DÉRIVÉS DE PYRIDO[3,4-B]INDOLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2011103433A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  This disclosure is directed to pyrido[4,3-b]indole and pyrido [3,4-b] indole derivatives. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder.

  本公开涉及吡啶并[4,3-b]吲哚和吡啶[3,4-b]吲哚衍生物。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物在各种治疗应用中的方法，包括治疗认知障碍、精神障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING HYPERTENSION<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE L'HYPERTENSION
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2012112961A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Hydrogenated pyrido[4,3-b]indoles, pyrido [3, 4-b] indoles and azepino[4,5-b]indoles are described. The compounds may bind to and are adrenergic receptor α2B antagonists. The compounds may also bind to and antagonize adrenergic receptor α2B.The compounds may find use in therapy, e.g., to (i) reduce blood pressure and/or (ii) promote renal blood flow and/or (iii) decrease or inhibit sodium reabsorption. The compounds may also be used to treat diseases or conditions that are, or are expected to be, responsive to a decrease in blood pressure. Use of the compounds to treat cardiovascular and renal disorders is particularly described.

  氢化吡啶并[4,3-b]吲哚，吡啶[3,4-b]吲哚和氮杂七元[4,5-b]吲哚已被描述。这些化合物可能结合并作为肾上腺素受体α2B的拮抗剂。这些化合物也可能结合并拮抗肾上腺素受体α2B。这些化合物可能用于治疗，例如（i）降低血压和/或（ii）促进肾脏血流和/或（iii）降低或抑制钠重吸收。这些化合物还可用于治疗那些对降低血压有反应或预期会对降低血压有反应的疾病或症状。特别描述了使用这些化合物治疗心血管和肾脏疾病。
• A Mild and Effective Method to Synthesize Carbazolones by CuI/<scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Intramolecular Arylation
  作者：Yongwen Jiang、Shaoyu Yan、Haihong Wu、Nan Wu

  DOI：10.1055/s-2007-991079

  日期：——

  Substituted carbazol-4-ones and 3,4-dihydrocyclo-pental indole-1-ones could be prepared in good yields via the intra­molecular coupling reaction of N-2-iodoaryl enaminones in the presence of CuI/l-proline under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，在 CuI/l-proline 的存在下，通过 N-2-碘芳基烯酮的分子内偶联反应，可制备出取代的咔唑-4-酮和 3,4-二氢环戊基吲哚-1-酮，且收率良好。