allyl 9-benzyl-3-(2-cyanoethyl)-6-methyl-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylate | 1452796-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: allyl 9-benzyl-3-(2-cyanoethyl)-6-methyl-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylate
• CAS: 1452796-23-4
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 426.515
• InChiKey: VIJCVMAKOYFPJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 9-benzyl-3-(2-cyanoethyl)-6-methyl-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到(R)-3-(3-allyl-9-benzyl-6-methyl-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  咔唑酮的对映选择性钯催化的脱羧烯丙基化：（-）-蛇形亚精胺和（+）-Kopsihainanine A的全合成

  摘要：

  具有α-季碳中心的官能化手性咔唑酮是通过咔唑酮的配体控制的钯催化对映选择性脱羧烯丙基烷基化反应形成的（见方案）。该催化不对称反应被用作Asperospermidine和（+）-kopsihainanine A的总合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201209878
• 作为产物：
  描述：

  9-benzyl-6-methyl-1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4-one 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 allyl 9-benzyl-3-(2-cyanoethyl)-6-methyl-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咔唑酮的对映选择性钯催化的脱羧烯丙基化：（-）-蛇形亚精胺和（+）-Kopsihainanine A的全合成

  摘要：

  具有α-季碳中心的官能化手性咔唑酮是通过咔唑酮的配体控制的钯催化对映选择性脱羧烯丙基烷基化反应形成的（见方案）。该催化不对称反应被用作Asperospermidine和（+）-kopsihainanine A的总合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201209878

文献信息

• Catalytic Asymmetric Assembly of C3-Monosubstituted Chiral Carbazolones and Concise Formal Synthesis of (−)-Aspidofractinine: Application of Enantioselective Pd-Catalyzed Decarboxylative Protonation of Carbazolones
  作者：Ruirui Zhao、Zhongwen Sun、Mingjie Mo、Fangzhi Peng、Zhihui Shao

  DOI：10.1021/ol501877x

  日期：2014.8.15

  The first method for the asymmetric synthesis of C3-monosubstituted chiral carbazolones, structural motifs common in medicinal chemistry, has been achieved using Pd-catalyzed decarboxylative protonation of carbazolones. This methodology has been applied to the first catalytic enantioselective formal synthesis of (−)-aspidofractinine with step economy and simplicity.

  使用Pd催化的咔唑酮的脱羧质子化，已经实现了不对称合成C3单取代的手性咔唑酮（药物化学中常见的结构基序）的第一种方法。该方法已应用于具有步骤经济性和简便性的（-）-aspidofractinine的首次催化对映选择性形式合成。