4,5-bis(4-methylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 101285-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(4-methylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 4,5-di-(p-tolyl)-1,2,4-triazole-3-thione；4,5-di-p-tolyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；4,5-Di-p-tolyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-thion；bis(4-methylphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；3,4-bis(4-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 101285-56-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃S
• mdl: MFCD06655055
• 分子量: 281.381
• InChiKey: AVVMJXGNNPVVDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(4-methylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione 在 二苯甲酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以59%的产率得到3,4-di-(p-tolyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑并[3,4- b ] -1,3（4 H）-苯并噻嗪的光化学合成：三唑-3-硫酮的光环化/光脱硫的详细机理研究

  摘要：

  在碱介导的（CH 3 CN / 2 M NaOH）条件下辐照4-（2-卤苄基）-5-取代的1,2,4-三唑-3-硫酮，得到三唑并[3,4- b ] -1， 3（4 H）-苯并噻嗪和脱硫三唑。三唑-3-硫酮的苯甲酮敏化光解仅产生脱硫的三唑。讨论了光环化/光脱硫的机理以及单线态和三线态能级的参与。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.053
• 作为产物：
  描述：

  4-4-甲苯基-3-胺基硫脲 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,5-bis(4-methylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  通过氧化杂环合成1,2,4-三唑：在C–S键上形成选择性的C–N键

  摘要：

  通过在由Cu（II）催化的芳基亚芳基硫代半氨基叠氮化物构建4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮的过程中，通过正式的CH官能团化处理，证明了CN比C–S键形成能力更高的倾向。 ）。然而，由邻二取代底物赋予的空间因素倾向于改变反应路径，从而给出以硫代二唑为主要产物或排他性产物。在延长反应时间后，原位生成的硫酮通过脱硫过程转化为4,5-二取代的1,2,4-三唑。两类杂环，即。可以通过简单地调节反应时间，由亚芳基芳基硫代半氨基叠氮化物合成4，5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮和4,5-二取代的1,2,4-三唑。1,2,4-三唑-3-硫酮的脱硫是通过亲电子铜协助的，从而提供1,2,4-三唑并伴有CuS和多核硫阴离子的形成，这已通过扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱法测量得到证实。按照这种策略，已经成功地完成了一锅法合成的抗菌化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00956

文献信息

• Photodesulfurization of 2,4-diaryl-1,2, 4-triazole-3-thiones
  作者：A. Senthilvelan、V. T. Ramakrishnan

  DOI：10.1002/hc.10140

  日期：——

  Irradiation of triazole thiones in thin-film reactor furnished the corresponding desulfurized triazoles in good yield. The required triazole thiones were synthesized from the respective acid hydrazide and isothiocyanate. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:269–272, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10140

  三唑硫酮在薄膜反应器中的辐照以良好的收率提供相应的脱硫三唑。所需的三唑硫酮分别由酸酰肼和异硫氰酸酯合成。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:269–272, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10140
• Dymek, 1954, vol. 9, p. 61,63
  作者：Dymek

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical synthesis of triazolo[3,4-b]-1,3(4H)-benzothiazines: a detailed mechanistic study on photocyclization/photodesulfurisation of triazole-3-thiones
  作者：A Senthilvelan、D Thirumalai、V.T Ramakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.053

  日期：2004.1

  Irradiation of 4-(2-halobenzyl)-5-substituted-1,2,4-triazole-3-thiones under base mediated (CH3CN/2 M NaOH) condition afforded triazolo[3,4-b]-1,3(4H)-benzothiazines and desulfurized triazoles. Benzophenone sensitized photolysis of triazole-3-thiones gave desulfurized triazoles exclusively. The mechanism of the photocyclization/photodesulfurization and the involvement of singlet and triplet energy

  在碱介导的（CH 3 CN / 2 M NaOH）条件下辐照4-（2-卤苄基）-5-取代的1,2,4-三唑-3-硫酮，得到三唑并[3,4- b ] -1， 3（4 H）-苯并噻嗪和脱硫三唑。三唑-3-硫酮的苯甲酮敏化光解仅产生脱硫的三唑。讨论了光环化/光脱硫的机理以及单线态和三线态能级的参与。
• Synthesis of 1,2,4-Triazoles via Oxidative Heterocyclization: Selective C–N Bond Over C–S Bond Formation
  作者：Anupal Gogoi、Srimanta Guin、Suresh Rajamanickam、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00956

  日期：2015.9.18

  5-disubstituted 1,2,4-triazole-3-thiones from arylidenearylthiosemicarbazides catalyzed by Cu(II). However, steric factors imparted by the o-disubstituted substrates tend to change the reaction path giving thiodiazole as the major or an exclusive product. Upon prolonging the reaction time, the in situ generated thiones are transformed to 4,5-disubstituted 1,2,4-triazoles via a desulfurization process. Two classes

  通过在由Cu（II）催化的芳基亚芳基硫代半氨基叠氮化物构建4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮的过程中，通过正式的CH官能团化处理，证明了CN比C–S键形成能力更高的倾向。 ）。然而，由邻二取代底物赋予的空间因素倾向于改变反应路径，从而给出以硫代二唑为主要产物或排他性产物。在延长反应时间后，原位生成的硫酮通过脱硫过程转化为4,5-二取代的1,2,4-三唑。两类杂环，即。可以通过简单地调节反应时间，由亚芳基芳基硫代半氨基叠氮化物合成4，5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮和4,5-二取代的1,2,4-三唑。1,2,4-三唑-3-硫酮的脱硫是通过亲电子铜协助的，从而提供1,2,4-三唑并伴有CuS和多核硫阴离子的形成，这已通过扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱法测量得到证实。按照这种策略，已经成功地完成了一锅法合成的抗菌化合物。