4-methyl-N-(p-tolyl)quinolin-2-amine | 331711-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(p-tolyl)quinolin-2-amine
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-methylphenyl)quinolin-2-amine
• CAS: 331711-88-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• mdl: MFCD00426213
• 分子量: 248.327
• InChiKey: HQNGOCGBIGVSGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(p-tolyl)quinolin-2-amine 在 硫酸 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到9,11-dimethyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  杂原子定向的光环化：吲哚喹啉生物碱的合成：隐地平，隐花果碱，隐血人扁豆碱及其甲基衍生物

  摘要：

  描述了吲哚喹啉生物碱的三步合成。2，3和4-取代的卤代喹啉与苯胺的反应得到各自的苯胺喹啉，其在光环化后得到吲哚喹啉。通过在喹啉氮上的区域选择性甲基化，提供了生物碱隐tackieine，隐sanguinolentine，隐lepinepine和合成异构体isooneocryptolepine。还合成了它们的甲基衍生物，以寻找新的抗疟原虫药物和DNA嵌入剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.050
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-methyl-N-(p-tolyl)quinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成反应，用酰基叠氮化物对叠氮-N-氧化物进行脱氧胺化。

  摘要：

  描述了一种无过渡金属的嗪-N-氧化物与酰基叠氮化物的脱氧CH胺化反应。通过库尔修斯重排从起始酰基叠氮化物初步形成异氰酸酯可以触发极性N-氧化物片段的[3 + 2]双极性环加成反应，从而生成胺化的嗪衍生物。复杂的生物活性化合物（包括奎尼丁和法舒地尔）的后期和顺序胺化反应突出了该方法的适用性。此外，将胺化嗪直接转化为各种生物活性的N-杂环说明了这种新开发的方案的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03173

文献信息

• Base-controlled chemoselectivity reaction of vinylanilines with isothiocyanates for synthesis of quinolino-2-thione and 2-aminoquinoline derivatives
  作者：Xi Zhang、Tong-Lin Wang、Cong-De Huo、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/c8cc00062j

  日期：——

  Here, we report a base-controlled chemo-selective reaction of vinylanilines with alkyl/aryl isothiocyanates to afford quinolino-2-thione and 2-aminoquinoline derivatives. The quinolino-2-thiones could be obtained in high yields in the presence of Et3N. Particularly interesting is that the reaction could produce the 2-aminoquinolines in the presence of K3PO4 with high selectivity.

  在这里，我们报告乙烯基苯胺与烷基/芳基异硫氰酸酯的碱控制化学选择性反应，以提供喹啉基-2-硫酮和2-氨基喹啉衍生物。在Et 3 N存在下，可以高产率获得喹啉-2--2-硫酮。特别有趣的是，在K 3 PO 4存在下，该反应可以产生2-氨基喹啉，具有高选择性。
• Synthesis of Quinolines and 2‐Functionalized Quinolines by Difluorocarbene Incorporation
  作者：Ben‐Jie Jiang、Song‐Lin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202200263

  日期：2022.7.5

  2-SeH quinolines. In the presence of a second nucleophile such as anilines, competing nucleophilic addition of anilines to the selenoisocyanate is preferred, generating selenourea intermediate. Further nucleophilic addition of the ortho-alkenyl to selenourea followed by elimination of H2Se produces 2-aminoquinolines. This allows one-step multi-component modular preparation of various C2-functionalized

  开发了一种通用方法，以允许在二氟卡宾前体存在下从邻-烯基苯胺从头构建喹啉和 C2 官能化喹啉。该方法利用伯苯胺与二氟卡宾缩合原位生成异氰化物的关键反应性。随后通过相邻的烯基α-加成异氰化物构建喹啉环。此外，当存在二氟卡宾前体和硒的组合时，通过邻位亲核加成，初步生成硒代异氰酸酯中间体。-烯基产生 2-SeH 喹啉。在第二亲核试剂如苯胺的存在下，苯胺与硒代异氰酸酯的竞争性亲核加成是优选的，生成硒脲中间体。邻位-烯基进一步亲核加成到硒脲，然后消除 H 2 Se 产生 2-氨基喹啉。这允许从容易获得的起始化合物一步多组分模块化制备各种 C2 官能化喹啉。该方法显示出良好的产率、范围和化学选择性。它操作方便且友好，无需处理令人不快的异氰化物。可利用二氟卡宾使伯胺转化为异氰化物来开发其他有趣的反应。
• 一种制备2-氨基喹啉类化合物的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN114920693A

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明公开了一种制备2‑氨基喹啉类化合物的方法，属于有机合成领域。本发明以廉价易得的氯二氟乙酸钠作为二氟卡宾来源，与廉价易得的邻烯基苯胺类化合物以及另一分子伯胺类化合物进行一步多组分反应制备得到2‑胺基喹啉化合物及其衍生物。该方法能够以较高产率、较高选择性地得到目标产物。本发明方法成本低、选择性好、操作简单、绿色环保，有潜在的大规模工业化应用的前景。本发明方法也为制备各种喹啉的药物中间体和高分子材料提供了可能，具有广阔的应用空间和实际应用价值。
• Compounds Having Activity in Correcting Mutant-Cftr Processing and Uses Thereof
  申请人：Verkman Alan

  公开号：US20080318984A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention provides compositions, pharmaceutical preparations and methods for correcting cellular processing (e.g., folding, trafficking, or post-translational modification) of a mutant-cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein (e.g., ΔF508 CFTR) that are useful for the treatment of cystic fibrosis (CF). The compositions and pharmaceutical preparations of the invention may comprise one or more aminobenzothiazole-containing compounds, aminoarylthiazole-containing compounds, quinazolinylaminopyrimidinone-containing compounds, bisaminomethylbithiazole-containing compounds, or phenylaminoquino-line-containing compounds of the invention, or an analog or derivative thereof.
• US8143295B2
  申请人：——

  公开号：US8143295B2

  公开（公告）日：2012-03-27