(4-methoxyphenyl)(1,2-dimethyl-3-indolyl)methane | 1373513-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(1,2-dimethyl-3-indolyl)methane
• 英文别名: 3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1,2-dimethylindole
• CAS: 1373513-54-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: VEOYJLOCCHMIDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)马来酰亚胺 、 (4-methoxyphenyl)(1,2-dimethyl-3-indolyl)methane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以82%的产率得到10-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-(4-nitrophenyl)pyrrolo[3,4-b]carbazole-1,3(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-3-炔烃与无亲二烯体的无金属脱氢狄尔斯-阿尔德反应：快速获得四氢咔唑，咔唑和杂并苯

  摘要：

  提出了一种空前的策略，该方法通过无金属的DDQ或BQ介导的脱氢过程从2-甲基-3-烷基甲基吲哚原位生成基于吲哚的邻喹啉甲烷（o QDM）。这些o QDM被缺乏电子的双亲物捕获，为合成有价值的四氢咔唑，咔唑和杂并苯提供了一种简便的方法。这种转变的显着特征包括直接的C（sp 3）H键功能化，易于获得的起始原料，无金属条件，高效，操作简便和易于放大。

  DOI：

  10.1002/anie.201503549
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-dimethyl-3-indolyl)(4-methoxyphenyl)methylium o-benzenedisulfonimide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到(4-methoxyphenyl)(1,2-dimethyl-3-indolyl)methane
  参考文献：
  名称：

  芳基或杂芳基（3-吲哚基）甲基邻苯二甲磺酰亚胺的制备与表征

  摘要：

  在强有机布朗斯台德酸的存在下，通过芳基（或杂芳基）醛与芳烃（或杂芳基类似物）的直接偶联，制备二芳基碳鎓盐的合成可行性已完成了初步研究。以前从未以固态形式制备过的许多稳定的芳基或杂芳基（3-吲哚基）碳鎓离子已经以极高的收率分离为高度稳定的邻苯二磺酰亚胺盐，并已得到充分表征。通过光谱方法和用NaBH 4进行化学还原已证明了其纯度。已对其中一种产品进行了X射线晶体结构分析：氮杂富烯鎓物种显示为固态的排他性结构。

  DOI：

  10.1021/jo300099y

文献信息

• Catalytic Carbon–Carbon Bond Activation of Saturated and Unsaturated Carbonyl Compounds via Chelate-Assisted Coupling Reaction with Indoles
  作者：Nuwan Pannilawithana、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.0c01245

  日期：2020.5.15

  promote a highly regioselective catalytic C–C bond activation reaction of saturated and unsaturated carbonyl compounds. The cationic Ru–H complex 1 was found to be an effective catalyst for mediating the coupling reaction of 1,2-disubstituted indoles with α,β-unsaturated aldehydes and ketones, in which the regioselective Cα–Cβ activation of the carbonyl substrates has been achieved in forming the 3-alkylindole

  设计了螯合辅助策略，以促进饱和和不饱和羰基化合物的高度区域选择性催化C–C键活化反应。阳离子的Ru-H络合物1被认为是介导的1,2-二取代的具有α，β不饱和醛和酮的吲哚偶联反应，其中区域选择性C中的，有效的催化剂α -C β活化的羰基片在形成3-烷基吲哚产物中已经实现。用饱和醛和酮的吲哚的类似偶联反应直接导致在C α -C β羰基底物的裂解在形成3-alkylindole产品。1,2-二甲基吲哚与（E的偶联反应）-3-壬烯-2-酮和2-丙醇- d 8显示氘掺入的20-22％至两个α-和β-CH 2 3-alkylindole产物。1,2- dimethylinole与（的偶联反应ë）-3-壬烯-2-酮表现出对产品的α -碳（C最显著碳动力学同位素效应α = 1.046）。由1，2-二甲基吲哚与一系列对位取代的烯酮p -XC 6 H 4 CH = CHCOCH 3（X = OMe，Me，H，Cl，CF
• Synthesis of C₆₀-Fused Tetrahydrocarbazole/Dibenzothiophene/Benzothiophene and Dibenzofuran Derivatives via Metal-Free Oxidative Dehydrogenative Carboannulation
  作者：Tong-Xin Liu、Jinliang Ma、Di Chao、Pengling Zhang、Nana Ma、Qingfeng Liu、Lei Shi、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01902

  日期：2016.8.19

  A transition-metal-free oxidative dehydrogenative coupling reaction has been developed for the direct construction of novel C60-fused tetrahydrocarbazoles, dibenzothiophenes, benzothiophenes, and dibenzofurans. This new carboannulation reaction features high atom economy, operational simplicity, broad substrate scope, and excellent functional-group tolerance and provides a convenient access to a scarce

  已经开发了无过渡金属的氧化脱氢偶联反应，用于直接构建新颖的C 60稠合的四氢咔唑，二苯并噻吩，苯并噻吩和二苯并呋喃。这种新的碳环化反应具有高度的原子经济性，操作简便性，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，可方便地获得稀有的富勒烯衍生物。
• Metal-Free Dehydrogenative Diels-Alder Reactions of 2-Methyl-3-Alkylindoles with Dienophiles: Rapid Access to Tetrahydrocarbazoles, Carbazoles, and Heteroacenes
  作者：Liejin Zhou、Bing Xu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201503549

  日期：2015.7.27

  ortho‐quinodimethanes (oQDMs) from 2‐methyl‐3‐alkylmethylindoles by either a metal‐free DDQ‐ or BQ‐mediated dehydrogenative process was developed. These oQDMs were trapped by electron‐deficient dienophiles to provide a facile approach to synthetically valuable tetrahydrocarbazoles, carbazoles, and hetereoacenes. The salient features of this transformation include direct C(sp3)H bond functionalizations

  提出了一种空前的策略，该方法通过无金属的DDQ或BQ介导的脱氢过程从2-甲基-3-烷基甲基吲哚原位生成基于吲哚的邻喹啉甲烷（o QDM）。这些o QDM被缺乏电子的双亲物捕获，为合成有价值的四氢咔唑，咔唑和杂并苯提供了一种简便的方法。这种转变的显着特征包括直接的C（sp 3）H键功能化，易于获得的起始原料，无金属条件，高效，操作简便和易于放大。
• Preparation and Characterization of Aryl or Heteroaryl(3-indolyl)methylium <i>o</i>-Benzenedisulfonimides
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Fabrizio Cauda、Stefano Dughera、Giuliana Gervasio、Paolo Venturello

  DOI：10.1021/jo300099y

  日期：2012.5.4

  An initial study has been accomplished into the synthetic feasibility of the preparation of diarylcarbenium salt via the direct coupling of aryl (or heteroaryl) aldehydes and arenes (or heteroaryl analogues) in the presence of a strong organic Brønsted acid. A number of stabilized aryl or heteroaryl(3-indolyl)carbenium ions, never previously prepared in the solid state, have been isolated in excellent

  在强有机布朗斯台德酸的存在下，通过芳基（或杂芳基）醛与芳烃（或杂芳基类似物）的直接偶联，制备二芳基碳鎓盐的合成可行性已完成了初步研究。以前从未以固态形式制备过的许多稳定的芳基或杂芳基（3-吲哚基）碳鎓离子已经以极高的收率分离为高度稳定的邻苯二磺酰亚胺盐，并已得到充分表征。通过光谱方法和用NaBH 4进行化学还原已证明了其纯度。已对其中一种产品进行了X射线晶体结构分析：氮杂富烯鎓物种显示为固态的排他性结构。