(4-methoxyphenyl)(1,2-dimethyl-3-indolyl)methane | 1373513-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(1,2-dimethyl-3-indolyl)methane
• 英文别名: 3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1,2-dimethylindole
• CAS: 1373513-54-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: VEOYJLOCCHMIDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)马来酰亚胺 、 (4-methoxyphenyl)(1,2-dimethyl-3-indolyl)methane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以82%的产率得到10-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-(4-nitrophenyl)pyrrolo[3,4-b]carbazole-1,3(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-3-炔烃与无亲二烯体的无金属脱氢狄尔斯-阿尔德反应：快速获得四氢咔唑，咔唑和杂并苯

  摘要：

  提出了一种空前的策略，该方法通过无金属的DDQ或BQ介导的脱氢过程从2-甲基-3-烷基甲基吲哚原位生成基于吲哚的邻喹啉甲烷（o QDM）。这些o QDM被缺乏电子的双亲物捕获，为合成有价值的四氢咔唑，咔唑和杂并苯提供了一种简便的方法。这种转变的显着特征包括直接的C（sp 3）H键功能化，易于获得的起始原料，无金属条件，高效，操作简便和易于放大。

  DOI：

  10.1002/anie.201503549
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-dimethyl-3-indolyl)(4-methoxyphenyl)methylium o-benzenedisulfonimide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到(4-methoxyphenyl)(1,2-dimethyl-3-indolyl)methane
  参考文献：
  名称：

  芳基或杂芳基（3-吲哚基）甲基邻苯二甲磺酰亚胺的制备与表征

  摘要：

  在强有机布朗斯台德酸的存在下，通过芳基（或杂芳基）醛与芳烃（或杂芳基类似物）的直接偶联，制备二芳基碳鎓盐的合成可行性已完成了初步研究。以前从未以固态形式制备过的许多稳定的芳基或杂芳基（3-吲哚基）碳鎓离子已经以极高的收率分离为高度稳定的邻苯二磺酰亚胺盐，并已得到充分表征。通过光谱方法和用NaBH 4进行化学还原已证明了其纯度。已对其中一种产品进行了X射线晶体结构分析：氮杂富烯鎓物种显示为固态的排他性结构。

  DOI：

  10.1021/jo300099y

文献信息

• Catalytic Carbon–Carbon Bond Activation of Saturated and Unsaturated Carbonyl Compounds via Chelate-Assisted Coupling Reaction with Indoles
  作者：Nuwan Pannilawithana、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.0c01245

  日期：2020.5.15

  promote a highly regioselective catalytic C–C bond activation reaction of saturated and unsaturated carbonyl compounds. The cationic Ru–H complex 1 was found to be an effective catalyst for mediating the coupling reaction of 1,2-disubstituted indoles with α,β-unsaturated aldehydes and ketones, in which the regioselective Cα–Cβ activation of the carbonyl substrates has been achieved in forming the 3-alkylindole

  设计了螯合辅助策略，以促进饱和和不饱和羰基化合物的高度区域选择性催化C–C键活化反应。阳离子的Ru-H络合物1被认为是介导的1,2-二取代的具有α，β不饱和醛和酮的吲哚偶联反应，其中区域选择性C中的，有效的催化剂α -C β活化的羰基片在形成3-烷基吲哚产物中已经实现。用饱和醛和酮的吲哚的类似偶联反应直接导致在C α -C β羰基底物的裂解在形成3-alkylindole产品。1,2-二甲基吲哚与（E的偶联反应）-3-壬烯-2-酮和2-丙醇- d 8显示氘掺入的20-22％至两个α-和β-CH 2 3-alkylindole产物。1,2- dimethylinole与（的偶联反应ë）-3-壬烯-2-酮表现出对产品的α -碳（C最显著碳动力学同位素效应α = 1.046）。由1，2-二甲基吲哚与一系列对位取代的烯酮p -XC 6 H 4 CH = CHCOCH 3（X = OMe，Me，H，Cl，CF
• Synthesis of C₆₀-Fused Tetrahydrocarbazole/Dibenzothiophene/Benzothiophene and Dibenzofuran Derivatives via Metal-Free Oxidative Dehydrogenative Carboannulation
  作者：Tong-Xin Liu、Jinliang Ma、Di Chao、Pengling Zhang、Nana Ma、Qingfeng Liu、Lei Shi、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01902

  日期：2016.8.19

  A transition-metal-free oxidative dehydrogenative coupling reaction has been developed for the direct construction of novel C60-fused tetrahydrocarbazoles, dibenzothiophenes, benzothiophenes, and dibenzofurans. This new carboannulation reaction features high atom economy, operational simplicity, broad substrate scope, and excellent functional-group tolerance and provides a convenient access to a scarce

  已经开发了无过渡金属的氧化脱氢偶联反应，用于直接构建新颖的C 60稠合的四氢咔唑，二苯并噻吩，苯并噻吩和二苯并呋喃。这种新的碳环化反应具有高度的原子经济性，操作简便性，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，可方便地获得稀有的富勒烯衍生物。