N-benzyl-2-mercaptobenzamide | 13156-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-mercaptobenzamide
• 英文别名: N-benzyl-2-sulfanylbenzamide
• CAS: 13156-90-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• mdl: MFCD33405334
• 分子量: 243.329
• InChiKey: MGUJYIZVBZQBDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  443.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-mercaptobenzamide 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-苄基-1,2-苯并噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢 NS 键形成电化学合成苯并异噻唑-3(2H)-酮

  摘要：

  在此，我们报告了一种从 2-巯基苯甲酰胺合成苯并异噻唑-3(2H)-酮的电化学方法。电化学反应通过分子内 N H/S H 偶联环化反应进行，生成 H 2作为无害副产物。此外，该方法反应时间短，条件温和，底物范围广，无需使用金属催化剂和外源性氧化剂。2009 Elsevier Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153323
• 作为产物：
  描述：

  bis[2-(N-benzylcarbamoyl)phenyl] disulfide 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 N-benzyl-2-mercaptobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Wagner,G.; Richter,P., Pharmazie, 1967, vol. 22, p. 611 - 620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Double 1,4-addition of (thio)salicylamides/thiosalicylic acids with propiolate derivatives: a direct, general synthesis of diverse heterocyclic scaffolds
  作者：Hui-Hong Wang、Tao Shi、Wei-Wei Gao、Hong-Hua Zhang、Yong-Qiang Wang、Jun-Fang Li、Yong-Sheng Hou、Jin-Hong Chen、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c7ob02101a

  日期：——

  ring-closure procedure to prepare a range of diverse heterocycles has been developed. In this transformation, a variety of substituted (thio)salicylamides and thiosalicylic acids occured double 1, 4-additions reaction with propiolate derivatives in the presence of inorganic base (K3PO4), as a result, benzothiazinones, benzoxazinones and benzoxathiinones were prepared in good to excellent yields respectively

  已经开发了一种简单实用的闭环方法来制备一系列不同的杂环。在该转化过程中，在无机碱（K3PO4）存在下，各种取代的（硫代）水杨酰胺和硫代水杨酸与丙酸酯衍生物发生了双1、4加成反应，结果制备了苯并噻嗪酮，苯并恶嗪酮和苯并噻吩并酮即使以克为单位，也具有出色的产量。另外，还成功地进行了向更复杂结构和奥昔康药物类似物的进一步转化。
• Relation between Intramolecular NH···S Hydrogen Bonds and Coordination Number in Mercury(II) Complexes with Carbamoylbenzenethiol Derivatives
  作者：Masahiro Kato、Kazunori Kojima、Taka-aki Okamura、Hitoshi Yamamoto、Takeshi Yamamura、Norikazu Ueyama

  DOI：10.1021/ic0481780

  日期：2005.5.1

  have intramolecular NH...S hydrogen bonds between the amide NH group and the sulfur atom coordinated to mercury, whereas the tetrakis(thiophenolato)mercury complex 5 does have an intramolecular NH...S hydrogen bond. A relatively weak NH...S hydrogen bond in 5 can be seen in the 1H NMR spectra and the IR spectra in chloroform and in the solid state. The 199Hg NMR spectra in bis(carbamoylthiophenolato)mercury

  一种新型的双（氨基甲酰基硫代酚基）汞（II）配合物，[Hg（S-RNHCOC6H4）2]（1，R = 2-t-Bu; 2，R = 2-CH3; 3，R = 2-C6H5CH2;在图4中，R ＝ 4-t-Bu），并合成四（氨基甲酰基硫代酚基）汞（II）络合物（NEt4）2 [Hg-（S-2-CH3NHCOC6H4）4]（5），并通过1 H NMR表征。 ，IR，199Hg NMR和晶体学分析。双（氨基甲酰基硫代苯酚基）汞配合物1-3在酰胺NH基团和与汞配位的硫原子之间不具有分子内NH ... S氢键，而四（硫代苯酚基）汞配合物5确实具有分子内NH。 .S氢键。在1H NMR光谱和在氯仿和固态下的IR光谱中可以看到5中相对较弱的NH ... S氢键。双（氨基甲酰基硫代酚基）汞配合物1-4中的199Hg NMR光谱显示低场位移，由于分子内的Hg ... O键相互作用，使电子从氧原子流向汞（II）的流量增加。相反，由于分子内的NH
• Studies on organophosphorus compounds
  作者：A.A. El-Barbary、K. Clausen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80182-7

  日期：1980.1

  2-mercaptobenzamides, 7, and 2-mercaptobenzohydrazides, 8, or their corresponding disulfides, 7' and 8'. 3H-1, 2-Benzodithiol-3-immes, which are in equilibrium with 1,2-benzisothiazole-3(2H)-thiones, (9A ⇄ 9B), are prepared by two new routes (a) by allowing 3 or 5 to react with primary amines or hydrazines, (b) by allowing 7, 8, 7' or 8' to react with 1.

  3,1-Benzoxathian-4-ones 2，当与2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二磷烷-2，4-二硫键1或与P 4 S 10一起加热时给一个或多个以下产品的3,1-苯并氧-4-硫酮，3，1,3- benzodithian -4-酮，4，1,3- benzodithian -4-硫酮，5，和3H -1,2 -苯并二硫基-3-硫酮，6。化合物2与伯胺和仲胺以及肼一起加热时，会生成2-巯基苯甲酰胺7和2-巯基苯并肼8或它们相应的二硫化物7'和8 '。3H-1,2苯并二硫醇-3- immes，其是处于平衡的1,2-苯并异噻唑-3（2H）-thiones，（9A ⇄ 9B），由两个新的路线（A）通过使制备3或5通过允许与伯胺或肼，（b）向反应7，8，7 “或8 ”与反应1。
• Co-Catalyzed Intramolecular S-N Bond Formation in Water for 1,2-Benzisothiazol-3(<i>2H</i> )-ones and 1,2,4-Thiadiazoles Synthesis
  作者：Liting Yang、Lijuan Song、Shanyu Tang、Longjia Li、Heng Li、Bingxin Yuan、Guanyu Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201801642

  日期：2019.2.14

  Sustainable synthesis of 1,2‐benzisothiazol‐3(2H)‐ones and 1,2,4‐thiadiazoles via intramolecular S‐N bond formation were realized in aqueous media with good to excellent yields, which used tetra‐sulfonated cobalt phthalocyanine as a catalyst and molecular oxygen as the environment friendly oxidant.

  在水介质中以良好或优异的产率实现了通过分子内S-N键形成可持续合成1,2-苯并噻唑-3（2H）-one和1,2,4-噻二唑的方法，该方法使用四磺化钴酞菁钴催化剂和分子氧作为环境友好型氧化剂。
• Antimycobacterial and Antifungal Isosters of Salicylamides
  作者：Karel Waisser、Milan Pešina、Pavel Holý、Milan Pour、Otakar Bureš、Jiší Kuneš、Všra Klimešová、Vladimír Buchta、Petra Kubanová、Jarmila Kaustová

  DOI：10.1002/ardp.200300725

  日期：2003.8

  Microsporum gypseum. Structure‐activity relationships of antimycobacterial activity and antifungal activity against T. mentagrophytes and M. gypseum were analyzed by the Free‐Wilson method. An increase in antimycobacterial activity was observed only for the sulfanylbenzoic acid derivatives, especially those with the benzyl moiety. The antifungal activity was not significant.

  合成了一组 40 种 3-羟基吡啶甲酸和 2-硫烷基苯甲酸的衍生物，与水杨酰苯胺等排。评估了这些化合物对结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌和鸟分枝杆菌、白色念珠菌、热带念珠菌、克柔念珠菌、光滑念珠菌、细孢子菌、烟曲霉、棒状孢霉和毛癣菌的体外活性。采用Free-Wilson法分析了须癣菌和石膏分枝杆菌的抗分枝杆菌活性和抗真菌活性的构效关系。仅观察到硫烷基苯甲酸衍生物的抗分枝杆菌活性增加，尤其是那些具有苄基部分的衍生物。抗真菌活性不显着。