2,2-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(p-tolyl)ethanone | 1383935-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(p-tolyl)ethanone
• 英文别名: 2,2-Bis(1-methylindol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)ethanone；2,2-bis(1-methylindol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 1383935-28-1
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O
• 分子量: 392.5
• InChiKey: NKFBBECBRPGCAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(p-tolyl)ethanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用 KOtBu 氧化裂解 Csp3–Csp2 和 Csp3–H 键：二芳基/(het-Ar) 酮的高度稳健和实用合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过使用 KO t Bu 同时氧化裂解 C-C 和 C-H 键从 R-CO-CHR-Ar 合成二芳基（杂）酮的有效且实用的方法。这种方法能够以优异的收率合成各种不对称和对称（杂）芳基酮，否则很难制备。此外，我们用这种方法合成了天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02519
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 Alpha-甲基苯乙烯 在 碘 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以61%的产率得到2,2-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(p-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  I2-promoted direct one-pot synthesis of 2,2-bisindolyl-1-arylethanones from multiform substrates arylethenes, 2-hydroxy-aromatic ketones, and carbinols

  摘要：

  An I-2-promoted domino protocol was developed to construct 2,2-bisindolyl-1-arylethanones from multiform substrates arylethenes, 2-hydroxy-aromatic ketones, and carbinols via three distinct pathways. Through a logical coupled oxidation/Friedel-Crafts alkylation domino process, a variety of 2,2-bisindolyl-1-arylethanones were synthesized in one-pot. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.054

文献信息

• 一种新的含吲哚类化合物的合成方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN105330583B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明公开了一种含吲哚类化合物的制备方法。本发明以乙基苯类化合物与吲哚类化合物为原料，在加热条件下反应生成含有吲哚类化合物的产物。本发明制备方法原料易得，操作方便安全，反应收率较好。本发明具有很高的实用价值和社会经济效益。
• Metal-Free sp³ C–H Bond Dual-(Het)arylation: I₂-Promoted Domino Process to Construct 2,2-Bisindolyl-1-arylethanones
  作者：Yan-ping Zhu、Mei-cai Liu、Feng-cheng Jia、Jing-jing Yuan、Qing-he Gao、Mi Lian、An-xin Wu

  DOI：10.1021/ol301366p

  日期：2012.7.6

  A molecular I-2-promoted sp(3) C-H bond dual-(het)arylation protocol was developed for the synthesis of 2,2-bisindolyl-1-arylethanones. Through a logical design, three mechanism-different reactions (iodination, Kornblum oxidation, and Friedel Crafts reaction) were assembled in a single reactor. A variety of 2,2-bisindolyl-1-aryl ethanones were synthesized from simple and readily available aryl methyl ketones and indoles. In the reaction, metal, base, and ligand were all avoidable.
• Cu(OTf)₂/HFIP catalyzed regioselective cycloisomerization of indole-C3-functionalized alkynols to carbazoles
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Tabassum Khan、Sayonika Chakroborty

  DOI：10.1039/d4ob00421c

  日期：——

  We report here a simple and atom economic cycloisomerization reaction of indole-tethered alkynols for constructing diverse carbazoles via 1,2-alkly migration using Cu(OTf)₂/HFIP as the excellent promoter system.
• I2-promoted direct one-pot synthesis of 2,2-bisindolyl-1-arylethanones from multiform substrates arylethenes, 2-hydroxy-aromatic ketones, and carbinols
  作者：Feng-Cheng Jia、Yan-Ping Zhu、Mei-Cai Liu、Mi Lian、Qing-He Gao、Qun Cai、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.054

  日期：2013.8

  An I-2-promoted domino protocol was developed to construct 2,2-bisindolyl-1-arylethanones from multiform substrates arylethenes, 2-hydroxy-aromatic ketones, and carbinols via three distinct pathways. Through a logical coupled oxidation/Friedel-Crafts alkylation domino process, a variety of 2,2-bisindolyl-1-arylethanones were synthesized in one-pot. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxidative Cleavage of C_sp³–C_sp² and C_sp³–H Bonds with KO^<i>t</i>Bu: Highly Robust and Practical Synthesis of Diaryl/(het-Ar) Ketones
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Tabassum Khan、Ahalya Behera

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02519

  日期：2023.2.17

  report an efficient and practical approach for synthesizing diaryl(het) ketones from R–CO–CHR–Ar through a simultaneous oxidative cleavage of C–C and C–H bonds using KOtBu. This method enables synthesizing a variety of unsymmetrical and symmetrical (hetero)aryl ketones in excellent yields, which are otherwise difficult to make. Besides, we synthesized natural products using this method.

  在此，我们报告了一种通过使用 KO t Bu 同时氧化裂解 C-C 和 C-H 键从 R-CO-CHR-Ar 合成二芳基（杂）酮的有效且实用的方法。这种方法能够以优异的收率合成各种不对称和对称（杂）芳基酮，否则很难制备。此外，我们用这种方法合成了天然产物。