6,6-dimethylcyclohexadiene | 695-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6,6-dimethylcyclohexadiene
• 英文别名: 3,3-dimethylcyclohexene；3,3-dimethyl-cyclohexene；3,3-Dimethyl-cyclohexen；3,3-Dimethyl-cyclohexen-(1)；3,3-Dimethyl-1-cyclohexen；3,3-Dimethylcyclohexen
• CAS: 695-28-3
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: BWYHTITWPWGSHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -81.99°C (estimate)
• 沸点：
  126.55°C (estimate)
• 密度：
  0.8000

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethylcyclohexadiene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 3,3-dimethyl-cyclohexene Epoxide
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the liquid-phase catalytic hydrogenolysis on palladium/carbon of cyclohexene epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a014
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环己醇 生成 6,6-dimethylcyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  SUR LA DOUBLE ÉNOLISATION DE LA DIMÉTHYL-3,3 CYCLOHEXANONE

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v64-039

文献信息

• Selective alkane C–C bond cleavage via prior dehydrogenation by a transition metal complex
  作者：Robert H. Crabtree、Robert P. Dion

  DOI：10.1039/c39840001260

  日期：——

  to form [(η4-C5H4Me2)IrL2]+[L =(p-FC6H4)3P] and then rearranged to give [(η5-C5H4Me)Ir(Me)L2]+ by [IrH2(Me2CO)2L2]+, the first case of homogeneous C–C bond cleavage starting from an alkane with a transition metal complex.

  1,1-二甲基环戊烷脱氢以形成[（η 4 -C 5 ħ 4我2）IRL 2 ] + [L =（p -FC 6 H ^ 4）3 P]，然后重排，得到[（η 5 -C 5 H 4 Me）Ir（Me）L 2 ] +通过[IrH 2（Me 2 CO）2 L 2 ] +发生，第一个均一的C–C键裂解的情况是从具有过渡金属络合物的烷烃开始的。
• Radical Formation in the Oxidation of 2,2‘-Azo-2-methyl-6-heptene by Thianthrene Cation Radical
  作者：Tonghua Chen、Henry J. Shine

  DOI：10.1021/jo9601371

  日期：1996.1.1

  Reaction of 2,2'-azo-2-methyl-6-heptene (1) with thianthrene cation radical perchlorate (Th(*)(+)ClO(4)(-)) in CH(2)Cl(2) solution containing 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine (DTBMP) gave a mixture of nine C(8) hydrocarbons, namely, 1,1,2-trimethylcyclopentane (4, 2.2%), 6-methyl-1-heptene (5, 2.2%), 2-methyl-1,6-heptadiene (6, 9.8%), 2,2-dimethyl-1-methylenecyclopentane (7, 2.9%), 6-methyl-1,5-heptadiene

  2,2'-偶氮-2-甲基-6-庚烯（1）与四氢噻吩阳离子自由基（Th（*）（+）ClO（4）（-））在CH（2）Cl（2）溶液中的反应含有2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）的混合物给出了九种C（8）烃的混合物，即1,1,2-三甲基环戊烷（4，2.2％），6-甲基-1-庚烯（5，2.2％），2-甲基-1,6-庚二烯（6，9.8％），2,2-二甲基-1-亚甲基环戊烷（7，2.9％），6-甲基-1,5-庚二烯（ 8、39％），3,3-二甲基-（9，7.6％），4,4-二甲基-（10，11％），1,2-二甲基-（11，5.4％）和1,6-二甲基环己烯（12，1.5％）。当溶液中省略或减少了DTBMP时，无环二烯（6，8）的量减少，而环己烯（9，10）的量增加。结果为2-甲基-6-庚-2-基（2）的形成提供了有力的证据（产品4、5和7），
• Carbon-carbon bond cleavage in hydrocarbons by iridium complexes
  作者：Robert H. Crabtree、Robert P. Dion、David J. Gibboni、Dominic V. McGrath、Elizabeth M. Holt

  DOI：10.1021/ja00283a015

  日期：1986.11

  A variety of transformations involving C-C bond cleavage in iridium complexes is described. 1,1-Dimethylcyclopentane reacts with (IrH/sub 2/(Me/sub 2/CO)/sub 2/L/sub 2/)SbF/sub 6/ (L = (p-FC/sub 6/H/sub 4/)/sub 3/P, 1) to give first ((5,5-C/sub 5/H/sub 4/Me/sub 2/)IrL/sub 2/)SbF/sub 6/ (2) and then ((MeC/sub 5/H/sub 4/)IrMeL/sub 2/)SbF/sub 6/ (3). The corresponding 5,5-dimethylcyclopentadiene gives

  描述了涉及铱配合物中 CC 键断裂的各种转化。1,1-二甲基环戊烷与 (IrH/sub 2/(Me/sub 2/CO)/sub 2/L/sub 2/)SbF/sub 6/ (L = (p-FC/sub 6/H/sub 4/)/sub 3/P, 1) 先给 ((5,5-C/sub 5/H/sub 4/Me/sub 2/)IrL/sub 2/)SbF/sub 6/ (2)然后 ((MeC/sub 5/H/sub 4/)IrMeL/sub 2/)SbF/sub 6/ (3)。相应的 5,5-二甲基环戊二烯通过涉及烷基从环迁移到金属再返回的路线生成 1,2- 和 1,3- 二乙基环戊二烯基配合物。4,4-二甲基环戊烯也反应生成 3，但 3,3-异构体遵循不同的路径生成 ((MeC/sub 5/H/sub 4/)IrHL/sub 2/)SbF/sub 6/。报告了两种 2 型二烯配合物的晶体结构，并提出了观察到的反应机制。
• Practical catalyst for cyclic metathesis. Synthesis of functional and/or enantiopure cycloalkenes.
  作者：William A. Nugent、Jerald Feldman、Joseph C. Calabrese

  DOI：10.1021/ja00140a015

  日期：1995.9

  The oxo-tungsten complex trans-WOCl2(OAr)(2) (Ar = 2,6-dibromophenyl) is prepared by reaction of WOCl4 with 2 equiv of 2,6-dibromophenol. A variety of nonconjugated dienes are cleanly cyclized to the corresponding cycloalkenes using 2 mol % of this catalyst in combination with 4 mol % of tetraethyllead. All three components of the catalyst system are commercially available. The catalytic reactions are typically complete in 1 h at 90 degrees C and allow the synthesis of chiral cycloalkenes with little or no loss in optical activity. For example, (R)- (S)-citronellene have been cyclized to the corresponding (R)- or (S)-3-methylcyclopentenes in 97% enantiomeric excess. The cyclization is compatible with a variety of functional groups including some eater, amide, and ether derivatives. Tri- (but not tetra-) substituted cycloalkenes could be prepared using this catalyst.
• Singh, Manorama; Singh, Krishna Nand; Misra, Ram Achal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 2, p. 173 - 176
  作者：Singh, Manorama、Singh, Krishna Nand、Misra, Ram Achal

  DOI：——

  日期：——