5-(heptan-2-ylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1301261-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(heptan-2-ylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-Heptan-2-ylsulfonyl-1-phenyltetrazole；5-heptan-2-ylsulfonyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 1301261-77-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₂S
• 分子量: 308.404
• InChiKey: IFJWHKONGTZHEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 5-(heptan-2-ylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 12-冠醚-4 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.51h， 生成 、 [(E)-4-methylnon-3-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Simple protocol for enhanced (E)-selectivity in Julia–Kocienski reaction

  摘要：

  A short and efficient Julia-Kocienski olefination protocol, based upon the use of chelating agents (18-crown-6 or TDA-1 for K(+); 12-crown-4 or HMPA for Li(+)), was developed. This protocol enhances the (E)selectivity of the reaction and the desired olefins are obtained generally with >10:1 (E/Z)-selectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.086
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以14%的产率得到5-(heptan-2-ylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Simple protocol for enhanced (E)-selectivity in Julia–Kocienski reaction

  摘要：

  A short and efficient Julia-Kocienski olefination protocol, based upon the use of chelating agents (18-crown-6 or TDA-1 for K(+); 12-crown-4 or HMPA for Li(+)), was developed. This protocol enhances the (E)selectivity of the reaction and the desired olefins are obtained generally with >10:1 (E/Z)-selectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.086
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙醛 在 18-冠醚-6 、 5-(heptan-2-ylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到2-benzyl-5-phenylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Simple protocol for enhanced (E)-selectivity in Julia–Kocienski reaction

  摘要：

  A short and efficient Julia-Kocienski olefination protocol, based upon the use of chelating agents (18-crown-6 or TDA-1 for K(+); 12-crown-4 or HMPA for Li(+)), was developed. This protocol enhances the (E)selectivity of the reaction and the desired olefins are obtained generally with >10:1 (E/Z)-selectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.086