Dipropan-2-yl 2-[2-[4-[[2-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-oxobutanedioate | 1027493-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Dipropan-2-yl 2-[2-[4-[[2-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-oxobutanedioate
• CAS: 1027493-60-2
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₉
• 分子量: 527.571
• InChiKey: VRWIZPJHZBIVAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dipropan-2-yl 2-[2-[4-[[2-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-oxobutanedioate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 isopropyl 5-[4-[2-(2-furyl)-5-methyl-4-oxazolylmethoxy]-3-methoxyphenyl]-2-hydroxyvalerate
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮衍生物作为具有抗糖尿病活性的胰岛素增敏剂。

  摘要：

  制备了在5位具有ω-（偶氮基烷氧基苯基）烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮，并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA（y）中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中，5- [3- [4- [2-（2-呋喃基）-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2，4-恶唑烷二酮的两种对映体（64）就活性而言，最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯（26）进行不对称O-乙酰化合成的，然后将恶唑烷二酮环环化。（R）-（+）-64比（S）-（-）-64（ED25> 1.5 mg / kg / d）表现出更强的降糖活性（有效剂量（ED）25 = 0.561 mg / kg / d） ）或吡格列酮（ED25

  DOI：

  10.1021/jm010490l
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-[2-(2-furyl)-5-methyl-4-oxazolylmethoxy]-3-methoxyphenyl]butyronitrile 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Dipropan-2-yl 2-[2-[4-[[2-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-oxobutanedioate
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮衍生物作为具有抗糖尿病活性的胰岛素增敏剂。

  摘要：

  制备了在5位具有ω-（偶氮基烷氧基苯基）烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮，并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA（y）中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中，5- [3- [4- [2-（2-呋喃基）-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2，4-恶唑烷二酮的两种对映体（64）就活性而言，最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯（26）进行不对称O-乙酰化合成的，然后将恶唑烷二酮环环化。（R）-（+）-64比（S）-（-）-64（ED25> 1.5 mg / kg / d）表现出更强的降糖活性（有效剂量（ED）25 = 0.561 mg / kg / d） ）或吡格列酮（ED25

  DOI：

  10.1021/jm010490l