2-cyano-3-indol-3-yl-propionic acid | 141408-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-indol-3-yl-propionic acid
• 英文别名: 2-Cyan-3-indol-3-yl-propionsaeure；2-Cyano-3-(3-indolyl)propionic acid；2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 141408-27-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: YAPJCUVXBDNRKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-indol-3-yl-propionic acid 在 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 二甲基氧化锡 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(benzo[b]thiophen-5-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  用于合成 α-芳基腈的氧化还原活性酯的镍催化还原芳基化反应：氯硅烷添加剂的研究

  摘要：

  描述了氧化还原活性 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 （NHP） 酯和碘芳烃合成 α-芳基腈的镍催化还原交叉偶联。NHP 酯底物来源于氰乙酸，允许取代 α-芳基腈的模块化合成，这是制药科学中的重要支架。该反应范围广泛，许多官能团在反应条件下相容，包括复杂的高度官能化药物。机理研究表明，NHP 酯还原和脱羧为反应性自由基中间体是通过氯硅烷添加剂和 Zn 粉尘的组合完成的。我们证明了化学计量氯硅烷对于产物形成至关重要，并且氯硅烷的作用超出了金属还原剂的活化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02354
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以91 %的产率得到2-cyano-3-indol-3-yl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成 α-芳基腈的氧化还原活性酯的镍催化还原芳基化反应：氯硅烷添加剂的研究

  摘要：

  描述了氧化还原活性 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 （NHP） 酯和碘芳烃合成 α-芳基腈的镍催化还原交叉偶联。NHP 酯底物来源于氰乙酸，允许取代 α-芳基腈的模块化合成，这是制药科学中的重要支架。该反应范围广泛，许多官能团在反应条件下相容，包括复杂的高度官能化药物。机理研究表明，NHP 酯还原和脱羧为反应性自由基中间体是通过氯硅烷添加剂和 Zn 粉尘的组合完成的。我们证明了化学计量氯硅烷对于产物形成至关重要，并且氯硅烷的作用超出了金属还原剂的活化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02354

文献信息

• Derivatives of tetrapeptides as CCK agonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05270302A1

  公开（公告）日：1993-12-14

  Selective and potent Type-A CCK receptor agonists of formula (I): X--Y--Z--Q (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, X is selected from ##STR1## Y is selected from ##STR2## Z is ##STR3## and Q is ##STR4## or pharmaceutically-acceptable salts thereof, useful in the treatment of gastrointestinal disorders (including gallbladder disorders), central nervous system disorders, insulin-related disorders and pain, as well as in appetite regulation.

  公式（I）的选择性和有效的Type-A CCK受体激动剂为：X--Y--Z--Q（I）或其药学上可接受的盐，其中，X选自##STR1##，Y选自##STR2##，Z为##STR3##，Q为##STR4##或其药学上可接受的盐，可用于治疗胃肠道疾病（包括胆囊疾病）、中枢神经系统疾病、胰岛素相关疾病和疼痛，以及食欲调节。
• 58. New syntheses of DL-tryptophan. Part II. A synthesis from indole and 2-thio-5-thiazolidone
  作者：D. O. Holland、J. H. C. Nayler

  DOI：10.1039/jr9530000285

  日期：——
• US5270302A
  申请人：——

  公开号：US5270302A

  公开（公告）日：1993-12-14
• [EN] DERIVATIVES OF TETRAPEPTIDES AS CCK AGONISTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1991019733A1

  公开（公告）日：1991-12-26

  (EN) Selective and potent Type-A CCK receptor agonists of formula (I): X-Y-Z-Q, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, X is selected from (a) and (b); Y is selected from (c) and (d); Z is (e); and Q is (f), or pharmaceutically-acceptable salts thereof, useful in the treatment of gastrointestinal disorders (including gallbladder disorders), central nervous system disorders, insuline-related disorders and pain, as well as in appetite regulation.(FR) Agonistes sélectifs et puissants de récepteurs de cholécystokinine du type (A), et répondant à la formule: X-Y-Z-Q, ou l'un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables, dans laquelle X est sélectionné parmi (a) et (b); Y est sélectionné parmi (c) et (d); Z représente (e); et Q représente (f); ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables, utiles au traitement des troubles gastro-intestinaux (par exemple les troubles de la vésicule biliaire), des troubles du système nerveux central, des troubles associés à l'insuline et de la douleur, ainsi qu'à la régulation de l'appétit.
• Nickel-Catalyzed Reductive Arylation of Redox Active Esters for the Synthesis of α-Aryl Nitriles: Investigation of a Chlorosilane Additive
  作者：Nicholas W. M. Michel、Alexis L. Gabbey、Racquel K. Edjoc、Emmanuel Fagbola、Jonathan M. E. Hughes、Louis-Charles Campeau、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02354

  日期：——

  iodoarenes for the synthesis of α-aryl nitriles is described. The NHP ester substrate is derived from cyanoacetic acid, which allows for a modular synthesis of substituted α-aryl nitriles, an important scaffold in the pharmaceutical sciences. The reaction exhibits a broad scope, and many functional groups are compatible under the reaction conditions, including complex highly functionalized medicinal agents

  描述了氧化还原活性 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 （NHP） 酯和碘芳烃合成 α-芳基腈的镍催化还原交叉偶联。NHP 酯底物来源于氰乙酸，允许取代 α-芳基腈的模块化合成，这是制药科学中的重要支架。该反应范围广泛，许多官能团在反应条件下相容，包括复杂的高度官能化药物。机理研究表明，NHP 酯还原和脱羧为反应性自由基中间体是通过氯硅烷添加剂和 Zn 粉尘的组合完成的。我们证明了化学计量氯硅烷对于产物形成至关重要，并且氯硅烷的作用超出了金属还原剂的活化。