5-(3,4-di(octyloxy)phenyl)-2H-tetrazole | 1620212-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3,4-di(octyloxy)phenyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-(3,4-dioctoxyphenyl)-2H-tetrazole
• CAS: 1620212-78-3
• 化学式: C₂₃H₃₈N₄O₂
• 分子量: 402.58
• InChiKey: JEEDEONIUFZFPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三聚氯氰 、 5-(3,4-di(octyloxy)phenyl)-2H-tetrazole 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到3,7,11-tris(3,4-di(octyloxy)phenyl)tris([1,2,4]triazolo)[4,3-a:4’,3’-c:4’’,3’’-e][1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  取代模式和链长对烷氧基取代三苯基三唑并三嗪热致性质的影响

  摘要：

  通过 DSC、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线散射制备并研究了具有三重烷氧基苯基取代的三三唑并三嗪 (TTT)。六个戊氧基链足以在这些星形化合物中诱导液晶行为。比较了具有不同取代模式和不同长度的线性链外围、链中分支和燕尾的 TTT 的热致性质。一般来说，这些盘显示出广泛且稳定的热致中间相，切向 TTT 优于径向异构体。研究了烷基链的数量、位置、长度和结构的构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules25235761
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯腈 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-(3,4-di(octyloxy)phenyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  具有刚性取代基的盘状三唑并三嗪的热力学性质和分子堆积

  摘要：

  通过氰尿酰氯和相应的四唑的惠斯根反应已经制备了具有三倍二烷氧基芳基取代的三三唑三嗪。尽管这些染料显示对UV / Vis吸收呈负性或反向溶剂化变色，但它们的荧光却是强烈的正溶剂化变色。这些盘状荧光团还以固态和宽液晶中间相发光。结构研究表明，可以通过芳基的空间需求很好地调节这些体系的热致性质和组织。根据取代基的不同，化合物在高温下会显示纯晶相或高度复杂的螺旋上层结构，并具有特征性的液晶相。

  DOI：

  10.1002/chem.201400034

文献信息

• Synthesis, Thermal, and Optical Properties of Tris(5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)‐1,3,5‐triazines, New Star‐Shaped Fluorescent Discotic Liquid Crystals
  作者：Natalie Tober、Thorsten Rieth、Matthias Lehmann、Heiner Detert

  DOI：10.1002/chem.201902975

  日期：2019.12.2

  physical properties. Thermal (differential scanning calorimetry, DSC; polarization optical microscopy, POM), optical (UV/Vis, fluorescence), electric (time of flight, TOF), and structural (single crystal; wide-angle X-ray scattering, WAXS) properties of these compounds were investigated. The modification of alkoxy chain length and substitution pattern allows for a tuning of the physical properties. TOTs

  三（芳基恶二唑基）三嗪（TOTs），具有1,3,5-三嗪中心，5-苯基-1,3,4-恶二唑臂和各种外围烷氧基侧链的C3对称星型介晶的合成是报告。在中心三嗪三羧酸和合适的芳基四唑上的三重Huisgen反应产生标题化合物。这项研究包括选定的带有苯中心的类似物，可以评估中心单元对物理性质的影响。热（差示扫描量热法，DSC；偏振光学显微镜，POM），光学（UV / Vis，荧光），电学（飞行时间，TOF）和结构（单晶；广角X射线散射，WAXS）特性对这些化合物中的一种进行了研究。烷氧基链长和取代图案的修饰允许物理性质的调整。TOT发出蓝至黄光，具体取决于共轭长度，供体-受体取代和溶剂极性，而浓度猝灭和聚集会增强发射。中间相的宽度通常约为ΔT= 100-150 K，甚至可以超过220K。偏振光学显微镜和取向丝上的X射线衍射表明，TOT是具有长方六方柱状结构的高度有序的液晶（LC） 。
• Tetrakis(oxadiazolylphenyl)pyrazines: New St. Andrew′s Cross‐Shaped Liquid Crystals
  作者：Nico Röder、Tomasz Marszalek、Daniel Limbach、Wojciech Pisula、Heiner Detert

  DOI：10.1002/cphc.201800936

  日期：2019.2.4

  fourfold Huisgen reaction. Four 2,5‐diaryl‐1,3,4‐oxadiazol arms are attached to a central pyrazine nucleus. These fluorescent stars, when decorated with a rim of eight alkoxy side chains are discotic liquid crystals. Depending on the substitution pattern, the width of the liquid phase varies within a broad range of 25 °C to 250 °C. In their liquid crystalline phase, the molecules assemble in a typical

  通过四重Huisgen反应合成了具有圣安德鲁十字形状的π共轭分子。四个2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑臂连接到中央吡嗪核。当这些荧光星装饰有八个烷氧基侧链的边缘时，它们是盘状液晶。取决于取代模式，液相的宽度在25℃至250℃的宽范围内变化。在其液晶相中，分子以典型的六边形柱状超分子排列组装。
• Thermotropic Properties and Molecular Packing of Discotic Tristriazolotriazines with Rigid Substituents
  作者：Thorsten Rieth、Tomasz Marszalek、Wojciech Pisula、Heiner Detert

  DOI：10.1002/chem.201400034

  日期：2014.4.22

  liquid‐crystalline mesophase. The structural study indicates that the thermotropic properties and organization of these systems can be well tuned by the steric demand of the aryl groups. Depending on the substituents, the compounds showed either a pure crystalline phase or a highly complex helical superstructure with a characteristic liquid‐crystalline phase at elevated temperatures. Changing the steric demand

  通过氰尿酰氯和相应的四唑的惠斯根反应已经制备了具有三倍二烷氧基芳基取代的三三唑三嗪。尽管这些染料显示对UV / Vis吸收呈负性或反向溶剂化变色，但它们的荧光却是强烈的正溶剂化变色。这些盘状荧光团还以固态和宽液晶中间相发光。结构研究表明，可以通过芳基的空间需求很好地调节这些体系的热致性质和组织。根据取代基的不同，化合物在高温下会显示纯晶相或高度复杂的螺旋上层结构，并具有特征性的液晶相。
• Impact of Substitution Pattern and Chain Length on the Thermotropic Properties of Alkoxy-Substituted Triphenyl-Tristriazolotriazines
  作者：Thorsten Rieth、Natalie Tober、Daniel Limbach、Tobias Haspel、Marcel Sperner、Niklas Schupp、Philipp Wicker、Stefan Glang、Matthias Lehmann、Heiner Detert

  DOI：10.3390/molecules25235761

  日期：——

  Tristriazolotriazines (TTTs) with a threefold alkoxyphenyl substitution were prepared and studied by DSC, polarized optical microscopy (POM) and X-ray scattering. Six pentyloxy chains are sufficient to induce liquid-crystalline behavior in these star-shaped compounds. Thermotropic properties of TTTs with varying substitution patterns and a periphery of linear chains of different lengths, branching

  通过 DSC、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线散射制备并研究了具有三重烷氧基苯基取代的三三唑并三嗪 (TTT)。六个戊氧基链足以在这些星形化合物中诱导液晶行为。比较了具有不同取代模式和不同长度的线性链外围、链中分支和燕尾的 TTT 的热致性质。一般来说，这些盘显示出广泛且稳定的热致中间相，切向 TTT 优于径向异构体。研究了烷基链的数量、位置、长度和结构的构效关系。