(22S)-22,23-epoxy-6β-methoxy-3,5-cyclo-24-norcholane | 54604-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S)-22,23-epoxy-6β-methoxy-3,5-cyclo-24-norcholane
• 英文别名: (22R)-22,23-epoxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-24-norcholane；(2S)-2-[(1S)-1-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]ethyl]oxirane
• CAS: 54604-91-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂
• 分子量: 358.565
• InChiKey: VIGBEXPPFXATNJ-NELMNASPSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S)-22,23-epoxy-6β-methoxy-3,5-cyclo-24-norcholane 在 vanadyl acetylacetonate 叔丁基过氧化氢 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 (22R,24R)-24,25-epoxy-6β-methoxy-3α,5-cycloergostan-22-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环氧酯原酸酯重排仿生合成petuniasteroneD。

  摘要：

  通过仿生酸催化环氧酯原酸酯重排合成了杀虫类固醇petuniasterone D的侧链。除了侧链原酸酯的天然（22R，24R）-构型外，带有差向异构体（22R，24S）-，（22S，24R）-和（22S，24S）-[3.2.1]-的化合物双环原酸酯也通过相应异构体环氧酯的立体定向重排而产生。（22R，24R）原酸酯类固醇核的功能化完成了天然产物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo020068s
• 作为产物：
  描述：

  (17E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17(20)-en-16α-ol 在 platinum(IV) oxide 、 dirhodium tetraacetate lithium hydroxide 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (22S)-22,23-epoxy-6β-methoxy-3,5-cyclo-24-norcholane
  参考文献：
  名称：

  Chirality transfer in stereoselective synthesis. A highly stereocontrolled synthesis of 22-hydroxylated steroid side chains via the [2,3]-Wittig rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a042

文献信息

• SYNTHESIS OF THE STEROIDAL LACTONE MOIETY OF WITHANOLIDES
  作者：Masao Hirayama、Keiji Gamoh、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1246/cl.1982.491

  日期：1982.4.5

  A facile synthesis of the steroidal α,β-disubstituted α,β-unsaturated-δ-lactones with 22R-configuration, withanolide side-chain lactones, was described.

  描述了具有 22R-构型的甾体 α,β-二取代的 α,β-不饱和-δ-内酯、w​​ithanolide 侧链内酯的简便合成。
• Biomimetic Synthesis of Petuniasterone D via the Epoxy Ester−Ortho Ester Rearrangement
  作者：Juan A. Faraldos、José-Luis Giner

  DOI：10.1021/jo020068s

  日期：2002.7.1

  The side chain of the insecticidal steroid petuniasterone D was synthesized by the biomimetic acid-catalyzed epoxy ester[bond]ortho ester rearrangement. In addition to the natural (22R,24R)-configuration of the side chain ortho ester, compounds bearing the epimeric (22R,24S)-, (22S,24R)-, and (22S,24S)- [3.2.1]-bicyclic ortho esters were also produced by stereospecific rearrangement of the corresponding

  通过仿生酸催化环氧酯原酸酯重排合成了杀虫类固醇petuniasterone D的侧链。除了侧链原酸酯的天然（22R，24R）-构型外，带有差向异构体（22R，24S）-，（22S，24R）-和（22S，24S）-[3.2.1]-的化合物双环原酸酯也通过相应异构体环氧酯的立体定向重排而产生。（22R，24R）原酸酯类固醇核的功能化完成了天然产物的合成。
• Chirality transfer in stereoselective synthesis. A highly stereocontrolled synthesis of 22-hydroxylated steroid side chains via the [2,3]-Wittig rearrangement
  作者：Masato Koreeda、Daniel J. Ricca

  DOI：10.1021/jo00371a042

  日期：1986.10