2,3,4-trimethyl-hex-2-ene | 22675-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,3,4-trimethyl-hex-2-ene
• 英文别名: 2,3,4-Trimethylhexen-(2)；2,3,4-Trimethylhex-2-ene
• CAS: 22675-62-3
• 化学式: C₉H₁₈
• 分子量: 126.242
• InChiKey: KNGBPPKJVGMUOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.739±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-trimethyl-hex-2-ene 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-Dibromo-2,3,4-trimethyl-hexane
  参考文献：
  名称：

  The nucleophilic contribution of the solvent in olefin bromination. I. Steric inhibition to nucleophilic solvation in alkene bromination via brominium ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00191a031
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基-2-丁烯 、 仲丁基锂 在 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4-trimethyl-hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed direct cross-coupling of secondary alkyllithium reagents

  摘要：

  钯催化的二级C(sp3)有机金属试剂交叉偶联反应一直是有机合成中的一个长期挑战，主要由于与不期望的异构化或还原产物形成相关的问题。基于我们最近开发的与有机锂试剂的催化C–C键形成反应，本文呈现了一种钯催化的二级烷基锂试剂与芳基和烯基溴化物的交叉偶联反应。该反应在室温下进行，反应时间短，选择性和产率均很高。这一方法也适用于受阻的芳基溴化物，而这在金属催化的交叉偶联反应中是一个主要挑战。

  DOI：

  10.1039/c3sc53047g

文献信息

• Maurel,R.; Pecque,M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1969, vol. 268, p. 568 - 570
  作者：Maurel,R.、Pecque,M.

  DOI：——

  日期：——
• The nucleophilic contribution of the solvent in olefin bromination. I. Steric inhibition to nucleophilic solvation in alkene bromination via brominium ions
  作者：Marie Francoise Ruasse、Ben Li Zhang

  DOI：10.1021/jo00191a031

  日期：1984.8
• Palladium-catalysed direct cross-coupling of secondary alkyllithium reagents
  作者：Carlos Vila、Massimo Giannerini、Valentín Hornillos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3sc53047g

  日期：——

  Palladium-catalysed cross-coupling of secondary C(sp3) organometallic reagents has been a long-standing challenge in organic synthesis, due to the problems associated with undesired isomerisation or the formation of reduction products. Based on our recently developed catalytic C–C bond formation with organolithium reagents, herein we present a Pd-catalysed cross-coupling of secondary alkyllithium reagents with aryl and alkenyl bromides. The reaction proceeds at room temperature and on short timescales with high selectivity and yields. This methodology is also applicable to hindered aryl bromides, which are a major challenge in the field of metal catalysed cross-coupling reactions.

  钯催化的二级C(sp3)有机金属试剂交叉偶联反应一直是有机合成中的一个长期挑战，主要由于与不期望的异构化或还原产物形成相关的问题。基于我们最近开发的与有机锂试剂的催化C–C键形成反应，本文呈现了一种钯催化的二级烷基锂试剂与芳基和烯基溴化物的交叉偶联反应。该反应在室温下进行，反应时间短，选择性和产率均很高。这一方法也适用于受阻的芳基溴化物，而这在金属催化的交叉偶联反应中是一个主要挑战。