13-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaen-12-one | 170707-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 13-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaen-12-one
• CAS: 170707-46-7
• 化学式: C₂₈H₂₁N₃O₂
• 分子量: 431.494
• InChiKey: PECRTFSQZJYTPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaen-12-one 在 camphor-10-sulfonic acid 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-K252a
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (±)K252a

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)K252a (1) has been achieved following a convergent approach in which an acid-catalyzed bis-glycosidation reaction serves as a key step.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01811-u
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium methanolate 、 碘 、 三苯基膦 、 汞 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 13-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (±)K252a

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)K252a (1) has been achieved following a convergent approach in which an acid-catalyzed bis-glycosidation reaction serves as a key step.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01811-u

文献信息

• Design and Implementation of an Efficient Synthetic Approach to Furanosylated Indolocarbazoles:  Total Synthesis of (+)- and (−)-K252a
  作者：John L. Wood、Brian M. Stoltz、Hans-Jürgen Dietrich、Derek A. Pflum、Dejah T. Petsch

  DOI：10.1021/ja9713035

  日期：1997.10.1

  The first total synthesis of the natural product (+)-K252a (2) has been achieved in 12 steps from commercially available materials, with a longest linear sequence of seven steps and an overall yield of 21%. The synthetic strategy employs novel rhodium carbenoid chemistry in the construction of both the indolocarbazole aglycon (4) and the carbohydrate moiety (9).

  天然产物(+)-K252a(2)的首次全合成由市售材料分12步完成，最长的线性序列为7步，总产率为21%。合成策略在吲哚咔唑苷元 (4) 和碳水化合物部分 (9) 的构建中采用新型铑卡宾化学。
• [EN] N,N-BRIDGED, NITROGEN-SUBSTITUTED CARBACYCLIC INDOLOCARBAZOLES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INDOLOCARBAZOLES CARBACYCLIQUES A PONT N,N ET SUBSTITUTION AZOTE, UTILES COMME INHIBITEURS DE PROTEINE KINASE
  申请人：NAD AG

  公开号：WO2004048384A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to novel protein kinase inhibitors with advantageous pharmaceutical properties, methods for their preparation, intermediates thereof and pharmaceutical compositions comprising the same, reagents containing the same, and methods of using the same as therapeutics, particularly in CNS diseases.

  本发明涉及具有有利药理特性的新型蛋白激酶抑制剂，其制备方法，中间体及包含其的药物组合物，含有相同物质的试剂，以及将其用作治疗剂的方法，尤其是在中枢神经系统疾病中的应用。
• Total Synthesis of (+)- and (-)-K252a
  作者：John L. Wood、Brian M. Stoltz、Hans-Juergen Dietrich

  DOI：10.1021/ja00146a039

  日期：1995.10

  initiates cycloaromatization to form bond D.9 Application of this strategy allows efficient access to both the parent aglycon (3a) and the selectively protected derivative (3c) employed in the total synthesis reported herein. Overall, preparation of the enantioenriched furanose 6 and aglycon unit 3c and their conversion to 1 require only 11 synthetic operations with a longest linear sequence of seven steps

  结构新颖且具有生物学重要性的天然产物的分离和结构表征通常伴随着一系列合成活动。吲哚[2,3-a]咔唑K252a(1)和星形孢菌素(2)'也不例外，已经出现了几篇描述天然材料可能的合成路线和衍生化的论文。～。~此外，天然存在的苷元K252c（3a，也称为星形孢菌素）的四种方法已按最后形成的共价键分类，这些方法包括环芳构化（A）？双氮烯 CH 插入（B，B'），4b 氮烯 CH 插入（B'），k，d 和马来酰亚胺还原（C）（参见方案 1）！例如，在本文中，我们报告了对 3 的独特方法的开发，其中二唑内酰胺 4' 和 2,2' 的偶联 -联吲哚(5)* 引发环芳构化以形成键D.9 应用该策略允许有效访问本文报道的全合成中使用的母体苷元(3a) 和选择性保护的衍生物(3c)。总的来说，制备对映体富集的呋喃糖 6 和苷元单元 3c 并将它们转化为 1 只需要 11 次合成操作，最长的线性序列为 7 步。我们的类卡宾方法对
• N,n-bridged, nitrogen-substituted carbacyclic indolocarbazoles as protein kinase inhibitors
  申请人：Monse Barbara

  公开号：US20070149481A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention relates to novel protein kinase inhibitors with advantageous pharmaceutical properties, methods for their preparation, intermediates thereof and pharmaceutical compositions comprising the same, reagents containing the same, and methods of using the same as therapeutics, particularly in CNS diseases.
• The total synthesis of (±)K252a
  作者：Timothy B. Lowinger、Jingxi Chu、Patrick L. Spence

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01811-u

  日期：1995.11

  The total synthesis of (+/-)K252a (1) has been achieved following a convergent approach in which an acid-catalyzed bis-glycosidation reaction serves as a key step.