(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(2-chlorophenyl)methanol | 1392508-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(2-chlorophenyl)methanol
• 英文别名: (3,5-Bis-trifluoromethylphenyl)-(2-chlorophenyl)methanol；[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-(2-chlorophenyl)methanol
• CAS: 1392508-62-1
• 化学式: C₁₅H₉ClF₆O
• 分子量: 354.679
• InChiKey: FCDVIDXUCGRYLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(2-chlorophenyl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(2-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  二芳基酮的高对映选择性钴催化的硼氢化。

  摘要：

  使用手性咪唑亚氨基吡啶作为配体开发了对映体选择性高的钴催化的二芳基酮与二萘甲硼烷硼氢化的硼酸酯，以良好的产率和高的ee收率获得手性苯二酚。该方案可以在温和的反应条件下以克量级进行，并具有良好的官能团耐受性。手性生物活性3-取代的邻苯二甲酸酯和（S）-neobenodine可以很容易地通过不对称氢硼化来构建，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00293
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基溴苯 、 2-氯苯甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(2-chlorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  二芳基酮的高对映选择性钴催化的硼氢化。

  摘要：

  使用手性咪唑亚氨基吡啶作为配体开发了对映体选择性高的钴催化的二芳基酮与二萘甲硼烷硼氢化的硼酸酯，以良好的产率和高的ee收率获得手性苯二酚。该方案可以在温和的反应条件下以克量级进行，并具有良好的官能团耐受性。手性生物活性3-取代的邻苯二甲酸酯和（S）-neobenodine可以很容易地通过不对称氢硼化来构建，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00293

文献信息

• Cu ^II ‐Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Diaryl‐ and Aryl Heteroaryl Ketones: Application in the Enantioselective Synthesis of Orphenadrine and Neobenodine
  作者：Yao‐Zong Sui、Xi‐Chang Zhang、Jun‐Wen Wu、Shijun Li、Ji‐Ning Zhou、Min Li、Wenjun Fang、Albert S. C. Chan、Jing Wu

  DOI：10.1002/chem.201200379

  日期：2012.6.11

  With certain amounts of sodium tert‐butoxide and tert‐butanol as additives, catalytic amounts of an inexpensive and easy‐to‐handle copper source Cu(OAc)2⋅H2O, a commercially available and air‐stable non‐racemic dipyridylphosphine ligand, as well as the stoichiometric desirable hydride donor polymethylhydrosiloxane (PMHS), formed a versatile in situ catalyst system for the enantioselective reduction

  用一定量的钠的叔丁醇和叔丁醇作为添加剂，催化量的一种廉价的和易于手柄铜源的Cu（OAc）2 ⋅ ħ 2O，一种可商购的且稳定的非外消旋二吡啶基膦配体，以及理想的化学计量的氢化物供体聚甲基氢硅氧烷（PMHS），形成了一种通用的原位催化剂体系，用于对映选择性还原广谱的手性二芳基和芳基杂芳基酮空气，产率高，对映选择性好（至96％）。特别地，该方法的实际可行性通过其在光学富集的有效抗组胺药奥芬那君和新贝尼定的不对称合成中的成功应用得到证明。
• CuH-Catalyzed Asymmetric 1,6-Conjugate Reduction of <i>p</i>-Quinone Methides: Enantioselective Synthesis of Triarylmethanes and 1,1,2-Triarylethanes
  作者：Ting Pan、Pan Shi、Bo Chen、Da-Gang Zhou、Ya-Li Zeng、Wen-Dao Chu、Long He、Quan-Zhong Liu、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02308

  日期：2019.8.16

  The first copper hydride (CuH)-catalyzed asymmetric 1,6-conjugate reduction of p-quinone methides is reported. This protocol provides a new method to access a variety of triarylmethanes and 1,1,2-triarylethanes in good yields with excellent enantioselectivities and broad functional group tolerance.

  据报道，氢化铜（CuH）首次催化了对醌甲基化物的不对称1,6-共轭还原。该协议提供了一种新方法，可以以良好的收率获得优异的对映选择性和宽泛的官能团耐受性，以获取各种三芳基甲烷和1,1,2-三芳基乙烷。