2-[(2-吡啶基甲基)氨基]苯酚 | 102212-26-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-[(2-吡啶基甲基)氨基]苯酚
• 英文名称: 2-[(pyridine-2-ylmethyl)-amino]phenol
• 英文别名: Phenol, 2-[(2-pyridinylmethyl)amino]-；2-(pyridin-2-ylmethylamino)phenol
• CAS: 102212-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: GXJRVWZNMZGWAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  354.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

制备方法与用途

生物活性方面，ARN2966 是一种高效且专一的转录后调节剂，能够降低 APP 的表达量，进而减少 Aβ 的生成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-吡啶基甲基)氨基]苯酚 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非活化 C-H 键与结构受限的膦离子的可逆氧化加成

  摘要：

  一系列基于吡啶甲基酰胺酚酯支架的结构约束的磷酸苯离子被证明与炔烃、烯烃和芳烃的 C-H 键发生 P（III）/P（V） 氧化加成。未活化的底物（如苯、甲苯和失活的氯苯）以定量产率磷酸化。计算和光谱研究表明，从弯曲到 T 形异构体的低阻挡异构化会引发磷-配体-协同途径和随后的环链互变异构。值得注意的是，C-H 键激活是可逆的，允许在高温下还原消除回 P（III） 或与其他底物交换。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08456
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-((pyridin-2-yl)methyleneamino)phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以> 7 g的产率得到2-[(2-吡啶基甲基)氨基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  PYRIDYL-2-METHYLAMINO COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF

  摘要：

  根据公式I提供化合物：其中R、R′、R3、R4、R5和R6如本文所定义。提供的化合物及其药物组成物对哺乳动物包括人类的多种疾病的预防和治疗具有用处，包括但不限于阿尔茨海默病、唐氏综合征、帕金森病等。

  公开号：

  US20130079376A1

文献信息

• Esters and lactones of phenolic amino carboxylic acids. Prodrugs for iron chelation
  作者：Colin G. Pitt、Y. Bao、J. Thompson、M. C. Wani、H. Rosenkrantz、J. Metterville

  DOI：10.1021/jm00157a020

  日期：1986.7

  The new iron chelator N,N'-bis(2-hydroxyphenyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid (1), its dilactone 2, N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-2-hydroxypropylene-1,3-diamine-N,N'- diacetic acid (3), and its methyl ester lactone 4 and a series of esters of N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid (5) were prepared and their iron chelating efficacy and toxicity determined by using the hypertransfused

  新型铁螯合剂N，N'-双（2-羟基苯基）乙二胺-N，N'-二乙酸（1），双内酯2，N，N'-双（2-羟基苄基）-2-羟基丙烯-1， 3-二胺-N，N'-二乙酸（3）及其甲酯内酯4和N，N'-双（2-羟基苄基）乙二胺-N，N'-二乙酸的一系列酯（5）用超输血的铁超负荷小鼠模型制备了它们的铁螯合功效和毒性。将生物学活性与使用高输血大鼠获得的结果进行比较。酯化增强了口服铁螯合活性，但也增加了毒性。5的二异丙酯表现出最高的治疗指数。体外测量表明，在pH 7时酯水解的速率。在5 X 10（-4）M铁离子存在下，5的含量增加10（4）倍，这可能解释了酯和内酯作为前药的效用。筛选了其他十七种螯合剂，但没有腹膜内或口服活性。
• New Chloro, μ-Oxo, and Alkyl Derivatives of Dioxomolybdenum(VI) and -Tungsten(VI) Complexes Chelated with N₂O Tridentate Ligands:  Synthesis and Catalytic Activities toward Olefin Epoxidation
  作者：Yee-Lok Wong、Dennis K. P. Ng、Hung Kay Lee

  DOI：10.1021/ic020173k

  日期：2002.10.1

  tungsten derivatives WO(2)(L(n))Cl (n = 6, 7) and [WO(2)(L(n))](2)O (n = 1, 4, 6, 7) were prepared by the reaction of WO(2)Cl(2)(DME) with HL(n) in the presence of triethylamine. Similar to their molybdenum analogues, the tungsten alkyl complexes WO(2)(L(n))(R) (n = 6, 7; R = Me, Et, CH(2)SiMe(3), C(6)H(4)(t)Bu-4) were synthesized by treating WO(2)(L(n))Cl or [WO(2)(L(n))](2)O (n = 6, 7) with the appropriate

  通过MoO（2）Cl（2）（DME）（DME = 1）反应制备了一系列新的顺式-二氧钼钼（VI）复合物MoO（2）（L（n））Cl（n = 1-5）在三乙胺存在下，用2-N-（2-吡啶基甲基）氨基苯酚（HL（1））或它的N-烷基衍生物（HL（n））（n = 2-5）与（2-二甲氧基乙烷）。还通过用MoO（2）处理相应的配体HL（n）来制备新的mu-oxo二钼化合物[MoO（2）（L（n））]（2）O（n = 1，4，5，7） ）（acac）（2）（acac =乙酰丙酮酸）在温热的甲醇溶液中或在稀HCl的存在下（NH（4））（6）[Mo（7）O（24）]。4H（2）O。用格氏试剂Me（3）SiCH（2）MgCl处理MoO（2）（L（1））Cl或[MoO（2）（L（1））]（2）O得到烷基化合物MoO（2 ）（L（1））（CH（2）SiMe（3）），代表由N（2）O型辅助配体支撑的二氧钼（VI
• Synthesis, X-ray Structures, and Solution Properties of Vanadium(III) and -(IV) Complexes with<i>N</i>-(2-Hydroxyphenyl)-<i>N</i>-(2-pyridylmethyl)amine
  作者：Kan Kanamori、Koji Kusajima、Hiroyuki Yachi、Honoh Suzuki、Yoshitaro Miyashita、Ken-ichi Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.80.324

  日期：2007.1.15

  New vanadium(III) and -(IV) complexes with N-(2-hydroxyphenyl)-N-(2-pyridylmethyl)amine (H2hppma) have been prepared, and their structures have been determined by X-ray crystallography. As for the ...

  已经制备了新的钒 (III) 和 -(IV) 与 N-(2-羟基苯基)-N-(2-吡啶基甲基) 胺 (H2hppma) 的配合物，并通过 X 射线晶体学确定了它们的结构。至于...
• Synthesis, <i>in vitro</i> COX-1/COX-2 inhibition testing and molecular docking study of novel 1,4-benzoxazine derivatives
  作者：Mohammedumar M. Shaikh、Anuj P. Patel、Shivani P. Patel、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1039/c9nj00684b

  日期：——

  work deals with an efficient and straightforward synthesis, biological activity and molecular docking study of novel 1,4-benzoxazine derivatives. Dehydrocyclization through consecutive functionalization of the –OH and –NH bonds of 2-aminophenol derivatives with disubstituted alkynes in the presence of [RuCl2(p-cymene)]2 as a catalyst allows synthesis of 1,4-benzoxazine derivatives in a single synthetic

  本工作涉及新型1，4-苯并恶嗪衍生物的高效，直接合成，生物活性和分子对接研究。在[RuCl 2（p- Cymene）] 2作为催化剂存在下，通过双取代炔烃将2-氨基苯酚衍生物的-OH和-NH键连续官能化进行脱氢环化反应，可以在单一合成物中合成1,4-苯并恶嗪衍生物步。在对COX-1 / COX-2酶抑制研究的文献调查的启发下，我们发现联苯型结构更适合抑制COX- / COX-2酶的浓度，并且为了验证这一假设的可行性，我们进行了分子生物学研究。对接以及体外合成衍生物的COX-1 / COX-2抑制研究。分析结果表明，化合物3e，3f，3r和3s表现出最佳的COX-2抑制作用，使用塞来昔布作为药物，IC 50值为0.57–0.72μM，选择性指数（SI）范围为186.8–242.4。标准药物（IC 50 = 0.30μM； COX-2 SI：> 303）。此外，分子对接研究探索了必需的结合模式以及COX-1
• Complexes Containing a Phenol–Platinum(II) Hydrogen Bond: Synthons for Supramolecular Self‐Assembly and Precursors for Hydridoplatinum(IV) Complexes
  作者：Ava Behnia、Mahmood Azizpoor Fard、Paul D. Boyle、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1002/ejic.201900480

  日期：2019.6.30

  cycloneophylplatinum(II) complexes [Pt(CH2CMe2C6H4)(κ2‐NN′‐2‐C5H4NCH2‐NH‐R], R = 2‐C6H4OH, 1; R = 3‐C6H4OH, 2; R = 4‐C6H4OH, 3, and [Pt(CH2CMe2C6H4)(κ2‐NN′‐2‐C5H4NCH=N‐2‐C6H4OH)], 4, are reported. The structures of 1 and 4 each contain an intramolecular OH··Pt hydrogen bond, while complex 3 contains an intermolecular OH··Pt hydrogen bond and forms a new type of supramolecular polymer. In contrast, the complex [PtC

  所述cycloneophylplatinum（II）配合物[PT（CH 2 CME 2 ç 6 ħ 4）（κ 2 -NN'-2-C 5 H ^ 4 NCH 2 -NH-R]，R = 2-C 6 H ^ 4 OH，1 ; R = 3-C 6 H ^ 4 OH，2 ; R = 4-C 6 H ^ 4 OH，3，和[PT（CH 2 CME 2 ç 6 ħ 4）（κ 2 -NN'-2-C 5 H ^ 4 NCH = N-2-C 6 H 4OH）]，4。1和4的结构各自包含一个分子内OH ·· PT氢键，而配合物3则包含一个分子间的OH ·· PT氢键并形成一种新型的超分子聚合物。相反，配合物[氯铂酸2（κ 2 -NN'-2-C 5 H ^ 4 NCH = N-2-C 6 H ^ 4 OH）]，5，形成了通过分子间OH二聚体·· CLPT氢键。配合物4与HCl或HBr的反应通过氧化加成反应生成氢化铂（IV）配合物[PTHX（CH2